1-(1-Hydroxyprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol | 59906-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-Hydroxyprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(1-hydroxyprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 59906-45-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ZLRKBBDTTRGOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基-丙-1-炔基)-环己醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(1-Hydroxyprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化三氯乙酰亚胺酯烯丙基取代合成环状N-甲苯磺酰亚氨基碳酸酯

  摘要：

  由相应的二醇分两步制备带有 δ-N-甲苯磺酰基氨基甲酰氧基的烯丙基三氯乙酰亚胺酯，并研究了它们的布朗斯台德酸和路易斯酸催化的环化反应。发现衍生自带有烷基取代基的仲醇和叔醇的 N-甲苯磺酰氨基甲酸酯经历化学选择性烯丙基烷基化，以良好的分离产率得到 N-甲苯磺酰氨基碳酸酯。反过来，芳基取代的底物往往会通过提取氨基甲酸酯官能团来产生恶唑啉。衍生自仲醇的 N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的环化优先得到反式亚氨基碳酸酯。然而，反式选择性变化并取决于取代模式、底物的配置和催化剂。通过使用 TMSOTf 作为催化剂，可以从（E）底物实现高反式选择性。亚氨基碳酸酯的合成效用通过将它们转化为 1,2-二醇和环状碳酸酯以及通过卤化物离子诱导的重排转化为 N-甲苯磺唑啉酮来证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200378

文献信息

• Allyloxycarbanions. A synthesis of 3,4-dihydroxy-1-olefins from carbonyl compounds
  作者：W. Clark Still、T. L. Macdonald

  DOI：10.1021/jo00884a031

  日期：1976.10