oroxylin A 7-O-β-D-methylglucuronide | 82475-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: oroxylin A 7-O-β-D-methylglucuronide
• 英文别名: oroxylin A glucuronide methyl ester；Oroxylin A 7-O-|A-D-glucuronide methyl ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 82475-02-3
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₁
• 分子量: 474.421
• InChiKey: BLLTXLXSBUMNOK-VLXBDIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

木糖醇A7-O-β-D-葡萄糖醛酸甲酯是从黄芩根中分离出的一种天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oroxylin A 7-O-β-D-methylglucuronide 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到千层纸素A
  参考文献：
  名称：

  Oroxylin A的明确，实用的合成方法：一种通常被错误识别的黄酮

  摘要：

  摘要 木蝴蝶A，中的提取物的主要类黄酮木蝴蝶以及黄芩具有有用的药用功效。许多声称合成Oroxylin A（1）的已公开路线实际上导致了区域异构体Negletein被误解为OroxylinA。在本工作中，我们描述了一种新颖，直接且可扩展的半合成方法，可快速进行合成。获得标题化合物，其结构通过衍生物的NMR和X射线晶体学分析明确确定。这项工作还涵盖了Oroxylin A即OAGME（2）的糖基化衍生物的合成，该衍生物具有明显的药理学重要性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1650359
• 作为产物：
  描述：

  黄芩苷 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 oroxylin A 7-O-β-D-methylglucuronide
  参考文献：
  名称：

  Crystal structures of the flavonoid Oroxylin A and the regioisomers Negletein and Wogonin

  摘要：

  黄酮类化合物 Oroxylin A（6-甲氧基金丝桃素或 5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮，C16H12O5）及其 Regioisomers 因具有多种生物活性功能而越来越受到关注，其药物配方也非常重要。以前在将 Oroxylin A 从其 Regioisomers Wogonin（8-甲氧基 Chrysin 或 5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮）和 Negletein（5,6-二羟基-7-甲氧基黄酮或 5,6-二羟基-7-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮）中分离和错误鉴别方面存在困难，因此非常需要对其进行全面的结构和粉末 X 射线表征。本研究首次报道了 Oroxylin A、Negletein 和 Wogonin sesquihydrate 的低温（100 K）晶体结构。Wogonin 以两种相关但不同的水合形式结晶。它们的粉末衍射图非常相似，这表明其药物制剂需要解决这些问题。

  DOI：

  10.1107/s2053229620005550

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF OROXYLIN A<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'OROXYLINE A
  申请人：MAJEED MUHAMMED

  公开号：WO2020032913A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalm is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A gluciironide methyl ester which on de- glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地甲基化以提供黄芩素A葡糖苷甲酯，脱糖后形成黄芩素A。
• Process for synthesis of Oroxylin A
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10407401B1

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed is a novel, simple, scalable and environment friendly process for the synthesis of Oroxylin A from Baicalin. Baicalin is esterified to obtain a methyl ester which is further selectively methylated to provide Oroxylin A glucuronide methyl ester which on de-glycosylation results in the formation of Oroxylin A.

  揭示了一种新颖、简单、可扩展且环境友好的过程，用于从黄芩苷合成黄芩素A。将黄芩苷酯化以获得甲酯，进一步选择性地进行甲基化以提供甲酯化的黄芩素A葡萄糖苷，脱糖后形成黄芩素A。
• Zhou; Che; Xu, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 626 - 627
  作者：Zhou、Che、Xu、Sun

  DOI：——

  日期：——
• An unambiguous and practical synthesis of Oroxylin A: a commonly misidentified flavone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Rajendran Ramanujam、Muhammed Majeed、Kalyanam Nagabhushanam

  DOI：10.1080/14786419.2019.1650359

  日期：2021.5.3

  published routes claiming the synthesis of Oroxylin A (1) have in fact led to a regioisomer Negletein that was misinterpreted as Oroxylin A. In the present work, we describe a novel, straight-forward and scalable semi-synthetic approach for rapid access to the title compound, the structure of which is unambiguously secured by NMR and X-ray crystallographic analysis of a derivative. This work also encompasses

  摘要 木蝴蝶A，中的提取物的主要类黄酮木蝴蝶以及黄芩具有有用的药用功效。许多声称合成Oroxylin A（1）的已公开路线实际上导致了区域异构体Negletein被误解为OroxylinA。在本工作中，我们描述了一种新颖，直接且可扩展的半合成方法，可快速进行合成。获得标题化合物，其结构通过衍生物的NMR和X射线晶体学分析明确确定。这项工作还涵盖了Oroxylin A即OAGME（2）的糖基化衍生物的合成，该衍生物具有明显的药理学重要性。
• Crystal structures of the flavonoid Oroxylin A and the regioisomers Negletein and Wogonin
  作者：Ruel Valerio Robles De Grano、Elena V. Vashchenko、Madiha Nisar、Herman H.-Y. Sung、Valerii V. Vashchenko、Ian D. Williams

  DOI：10.1107/s2053229620005550

  日期：2020.5.1

  The flavonoid Oroxylin A (6-methoxychrysin or 5,7-dihydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one, C₁₆H₁₂O₅) and its regioisomers are of increasing interest for a variety of bioactive functions and their pharmaceutical formulation is of importance. Previous difficulties in the separation and misidentification of Oroxylin A from its regioisomers Wogonin (8-methoxychrysin or 5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one) and Negletein (5,6-dihydroxy-7-methoxyflavone or 5,6-dihydroxy-7-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one) render its full structural and powder X-ray characterization highly desirable. The low-temperature (100 K) crystal structures of Oroxylin A, Negletein and Wogonin sesquihydrate are reported for the first time. Wogonin crystallizes in two related but distinct hydrated forms. These have very similar powder diffractograms, indicating that such issues need to be addressed for its pharmaceutical formulation.

  黄酮类化合物 Oroxylin A（6-甲氧基金丝桃素或 5,7-二羟基-6-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮，C16H12O5）及其 Regioisomers 因具有多种生物活性功能而越来越受到关注，其药物配方也非常重要。以前在将 Oroxylin A 从其 Regioisomers Wogonin（8-甲氧基 Chrysin 或 5,7-二羟基-8-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮）和 Negletein（5,6-二羟基-7-甲氧基黄酮或 5,6-二羟基-7-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮）中分离和错误鉴别方面存在困难，因此非常需要对其进行全面的结构和粉末 X 射线表征。本研究首次报道了 Oroxylin A、Negletein 和 Wogonin sesquihydrate 的低温（100 K）晶体结构。Wogonin 以两种相关但不同的水合形式结晶。它们的粉末衍射图非常相似，这表明其药物制剂需要解决这些问题。