3-(methylthio)benzenethiol | 65144-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 3-(methylthio)benzenethiol
• 英文别名: m-HSC6H4SCH3；3-methylthio-thiophenol；3-methylsulfanyl-thiophenol；3-Methylmercapto-thiophenol；3-Mercapto-1-methylmercapto-benzol；Methyl-(3-mercapto-phenyl)-sulfid；3-methylsulfanylbenzenethiol
• CAS: 65144-65-2
• 化学式: C₇H₈S₂
• mdl: MFCD11113539
• 分子量: 156.273
• InChiKey: GVPZMVPJUXUZQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)benzenethiol 在 copper(l) iodide 2,2'-联吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.67h， 生成 (11β,17α)-9-fluoro-17-{[(fluoromethyl)thio]carbonyl}-11-hydroxy-3-oxoandrosta-1,4-dien-17-yl 4-{[3-(methylthio)phenyl]thio}benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的化学式（I）的糖皮质激素受体激动剂，以及用于它们的制备的过程和中间体。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们与一个或多个其他治疗剂的联合使用，以及它们用于治疗多种炎症和过敏性疾病、紊乱和症状。

  公开号：

  WO2010136940A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫醇 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到3-(methylthio)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  Kilogram-Scale Synthesis of an Inhaled Corticosteroid

  摘要：

  The development and implementation of a safe and scalable process for the manufacture of corticosteroid PF-4714224 (1) is described. Initial routes used to synthesise analogues from this series directly from fluocinolone acetonide (2) were unsuitable for large-scale use. Key aspects of the route are the efficient and simple method for the preparation of the steroid tetraol (6), acetal formation by reaction of the tetraol with a bisulphite adduct (12), and isolation of the product by sequential recrystallisations.

  DOI：

  10.1021/op200257g

文献信息

• [EN] METHYLAMINE DERIVATIVES AS LYSYSL OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA MÉTHYLAMINE COMME INHIBITEURS DE LA LYSYL OXIDASE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THE INST OF CANCER RESEARCH: ROYAL CANCER HOSPITAL

  公开号：WO2017141049A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  Provided are compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, X, Y, Z, x, R1, R2, R3, x and n are defined in the specification. The compounds are inhibitors of lysyl oxidase (LOX) and lysyl oxidase-like (LOXL) family members (LOXL1, LOXL2, LOXL3, LOXL4) and are useful in therapy, particularly in the treatment of cancer. Also disclosed are LOX inhibitors for use in the treatment of a cancer associated with EGFR and biomarkers that predict responsiveness to a LOX inhibitor.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中W、X、Y、Z、x、R1、R2、R3、x和n在规范中有定义。这些化合物是赖氨酸氧化酶（LOX）和赖氨酸氧化酶样（LOXL）家族成员（LOXL1、LOXL2、LOXL3、LOXL4）的抑制剂，并且在治疗中很有用，特别是在癌症治疗中。还披露了用于治疗与EGFR相关的癌症的LOX抑制剂，以及预测对LOX抑制剂响应性的生物标志物。
• SUBSTITUTED 3-HETEROARYLOXY-1H-PYRAZOLES AND SALTS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20200181117A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazole of the general formula (I) or salt thereof Substituted 3-heteroaryloxy-1H-pyrazoles of the general formula (I) are described, as is their use as herbicides, in particular for controlling broad-leaved weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants described. The present invention also relates to herbicidal and/or plant growth-regulating compositions comprising one or more compounds of the general formula (I).

  通用式（I）的取代3-杂环氧基-1H-吡唑或其盐已被描述。 通用式（I）的取代3-杂环氧基-1H-吡唑被描述， 以及它们作为除草剂的用途，特别是用于控制作物中的阔叶杂草和/或杂草草，以及作为植物生长调节剂，影响作物生长的用途。 本发明还涉及包含一个或多个通用式（I）化合物的除草剂和/或植物生长调节剂组合物。
• Anti-metastatic Inhibitors of Lysyl Oxidase (LOX): Design and Structure–Activity Relationships
  作者：Leo Leung、Dan Niculescu-Duvaz、Deborah Smithen、Filipa Lopes、Cedric Callens、Robert McLeary、Grazia Saturno、Lawrence Davies、Mohammed Aljarah、Michael Brown、Louise Johnson、Alfonso Zambon、Tim Chambers、Delphine Ménard、Natasha Bayliss、Ruth Knight、Laura Fish、Rae Lawrence、Mairi Challinor、HaoRan Tang、Richard Marais、Caroline Springer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00335

  日期：2019.6.27

  Lysyl oxidase (LOX) is a secreted copper-dependent amine oxidase that cross-links collagens and elastin in the extracellular matrix and is a critical mediator of tumor growth and metastatic spread. LOX is a target for cancer therapy, and thus the search for therapeutic agents against LOX has been widely sought. We report herein the medicinal chemistry discovery of a series of LOX inhibitors bearing

  赖氨酰氧化酶（LOX）是一种分泌型铜依赖性胺氧化酶，可在细胞外基质中交联胶原蛋白和弹性蛋白，并且是肿瘤生长和转移性扩散的关键介质。LOX是癌症治疗的靶标，因此已经广泛寻求抗LOX的治疗剂。我们在这里报告了一系列带有氨基亚甲基噻吩（AMT）支架的LOX抑制剂的药物化学发现。高通量筛选提供了最初的结果。结构活性关系（SAR）研究导致在LOX酶活性测定中发现亚微摩尔半数最大抑制浓度（IC50）的AMT抑制剂。进一步的SAR优化产生了口服生物可用的LOX抑制剂CCT365623，具有良好的抗LOX效能，选择性，药代动力学特性，
• Virtual Screening Directly Identifies New Fragment-Sized Inhibitors of Carboxylesterase Notum with Nanomolar Activity
  作者：David Steadman、Benjamin N. Atkinson、Yuguang Zhao、Nicky J. Willis、Sarah Frew、Amy Monaghan、Chandni Patel、Emma Armstrong、Kathryn Costelloe、Lorenza Magno、Magda Bictash、E. Yvonne Jones、Paul V. Fish、Fredrik Svensson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01735

  日期：2022.1.13

  for hit validation. Optimization of 4d guided by structural biology identified potent inhibitors of Notum activity that restored Wnt/β-catenin signaling in cell-based models. The [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyradizin-3(2H)-one series 4 represent a new chemical class of Notum inhibitors and the first to be discovered by a VS campaign. These results demonstrate the value of VS with well-designed docking models

  Notum 是 Wnt 信号传导的负调节因子，通过棕榈油酸酯的水解发挥作用，棕榈油酸酯是 Wnt 活性所必需的。 Notum 抑制剂可用于以 Notum 活性功能失调为根本原因的疾病。使用大型商业库的基于对接的虚拟屏幕 (VS) 筛选出 952 种化合物，用于作为 Notum 抑制剂的实验验证。 VS 成功使用了 31 种 IC 50 < 500 nM 的化合物。然后应用关键的选择过程，选择两个集群和两个单例（1-4d ）进行命中验证。以结构生物学为指导的4d优化确定了 Notum 活性的有效抑制剂，可在细胞模型中恢复 Wnt/β-catenin 信号传导。 [1,2,4]三唑并[4,3- b ]pyradizin-3(2 H )-one系列4代表了Notum抑制剂的一种新化学类型，也是VS活动中第一个发现的。这些结果证明了 VS 与基于 X 射线结构的精心设计的对接模型的价值。
• Dihydrobenzothiophenes
  申请人：Finsinger Dirk

  公开号：US20070219246A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  Compounds of the formula (I) in which W, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and q have the meanings indicated in Claim 1 , can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  式(I)中W、R1、R2、R3、R4和q的含义如权利要求书1所示的化合物，可以用于治疗肿瘤等疾病。