2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzaldehyde | 111772-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-dodecyloxy-2-hydroxybenzaldehyde；4-(n-dodecyloxy)-2-hydroxybenzaldehyde；4-dodecoxy-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 111772-62-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: JKVIAFPHWQNNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis[4-(4-n-dodecyloxy-2-hydroxybenzylideneamino)phenyl] 4-bromoisophthalate
  参考文献：
  名称：

  横向取代的对称和非对称水杨烯亚胺基弯曲核心介晶。

  摘要：

  弯曲核介晶由于能够形成具有不寻常特性的新中间相而获得了相当大的重要性。弯曲核分子的化学结构与形成的中间相的类型和物理性质之间的关系在细节上相对未知，并且与已知的棒状液晶的关系大不相同。本文介绍了对称和非对称的基于五环水杨基苯胺的弯曲核介晶，以及连接在外苯环 (F、Cl、Br) 或中心苯环 (CH(3)) 上的侧向取代基对研究了液晶行为和物理性质。另外制备了相应的基于亚苄基苯胺的化合物以研究分子内氢键的影响。通过差示扫描量热法、偏光显微镜、X 射线衍射和介电和电光测量来研究发生的中间相。该论文报告了关于弯曲核介晶的结构-性质关系的新发现。一方面，横向取代的卤素原子 F、Cl 和 Br 对三个异构系列的中间相行为的破坏作用远低于预期。另一方面，观察到由于小的横向取代基引起的清除温度增加了 34 K。电光行为，尤其是极性转换的类型和相应的分子运动，对分子结构的变化很敏感。该论文报告了关于弯曲核介

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.15
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-hydroxy-4-n-dodecyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Hydroxy- and Methyl-Terminated Triaromatic Schiff Base Compounds: Synthesis and Mesogenic Properties

  摘要：

  我们合成了一系列席夫碱羟基中间体及其模型化合物。中间体是由三环中间体通过酯基和氮甲基与末端羟基连接而成。此外，还合成了带有末端甲基的不同链长的相关模型化合物，并将它们的性质与羟基介原进行了比较。通过傅立叶变换红外光谱、1H 和 13C NMR 以及质谱对所有介源化合物进行了广泛的表征。使用热级光学偏光显微镜和差示扫描量热仪对相的性质、熔化和清除温度以及相范围等相特性进行了评估。出现各向对映胶凝相的原因是具有偶氮甲基和酯连接的三芳香族核心具有高分子极化性。

  DOI：

  10.1071/ch09405

文献信息

• Synthesis and self-assembly of spin-labile and redox-active manganese(iii) complexes
  作者：Claudio Gandolfi、Tatiana Cotting、Paulo N. Martinho、Olha Sereda、Antonia Neels、Grace G. Morgan、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c0dt01222j

  日期：——

  New amphiphilic and spin-labile MnIII complexes based on dianionic N4O2-hexadentate sal2trien or sal2bapen ligands, which contain OC6H13, OC12H25, or OC18H37 alkoxy substituents at different positions of the salicylidene unit were prepared (H2sal2trien = N,N′′′-bis(salicylidene)-1,4,7,10-tetraazadecane, H2sal2bapen = N,N′′′-bis(salicylidene)-1,5,8,12-tetraazadodecane). According to electrochemical measurements, these complexes undergo two (quasi)reversible redox processes. Temperature-dependent magnetic measurements revealed a high-spin configuration for all sal2trien complexes (S = 2) and gradual spin crossover for sal2bapen complexes from high to low spin (S = 1). The chain length strongly influences the spin crossover, as C18-functionalization stabilizes the low spin state at much higher temperatures than shorter alkyl chains. Moreover, long alkyl chains allow for spontaneous self-assembly of the molecules, which was investigated in single crystals and in Langmuir-films at the air–water interface. Long alkyl chains (C12 or C18) as well as a mutual syn-orientation of these molecular recognition sites were required for the Langmuir monolayers to be stable.

  基于二阴离子N4O2-六齿配体sal2trien或sal2bapen的新型两亲性和自旋不稳定MnIII配合物被制备出来，这些配体在水杨醛单元上的不同位置含有OC6H13、OC12H25或OC18H37烷氧基取代基（H2sal2trien = N,N′′′-双(水杨醛)-1,4,7,10-四氮杂十二烷，H2sal2bapen = N,N′′′-双(水杨醛)-1,5,8,12-四氮杂十四烷）。根据电化学测量，这些配合物经历了两个（准）可逆氧化还原过程。温度依赖性磁性测量揭示了所有sal2trien配合物的高自旋构型（S = 2），以及sal2bapen配合物从高自旋到低自旋的渐进自旋交叉（S = 1）。链长强烈影响自旋交叉，因为C18功能化使得低自旋态在比短链烷基高得多的温度下稳定。此外，长链烷基允许分子自发自组装，这在单晶和空气-水界面上的Langmuir膜中进行了研究。为使Langmuir单层稳定，需要长链烷基（C12或C18）以及这些分子识别位点的互相同向排列。
• Transition metals complexed to ordered mesophases
  作者：Mauro Ghedini、Stefania Morrone、Giovanni De Munno、Alessandra Crispini

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80126-5

  日期：1991.9

  The synthesis and characterization of the cyclopalladated p-azoxyyanisole chloro-bridged dimer [Pd(Azoxy)Cl]2, 1, is reported and its reactions with some salicylideneaniline derivatives (HL1–5) are described. 1H NMR spectral observations indicate that except for [Pd(Azoxy)(L4)] the mononuclear [Pd(Azoxy)(L)] products are ca 5:1 mixtures of N-trans and N-cis isomers. In the HL4 case (HL4 = salicylidene(2

  合成和环钯表征p -azoxyyanisole氯桥二聚体[钯（氧化偶氮）CL] 2，1，据报道其与一些salicylideneaniline衍生物（HL反应1-5）中有所描述。1 H NMR光谱观察表明，除[Pd（Azoxy）（L 4）]外，单核[Pd（Azoxy）（L）]产物为N-反式和N-顺式异构体的约5：1混合物。在HL 4情况下（HL 4 =水杨基（2,4-二甲基）苯胺），唯一被检测到的产物是N-反式异构体。反式-[Pd（Azoxy）（L）的晶体结构1）]（HL 1 = salicylideneaniline）（3 -反式）是单斜晶系。
• Coumarins as Powerful Photosensitizers for the Cationic Polymerization of Epoxy-Silicones under Near-UV and Visible Light and Applications for 3D Printing Technology
  作者：Mira Abdallah、Akram Hijazi、Frédéric Dumur、Jacques Lalevée

  DOI：10.3390/molecules25092063

  日期：——

  structures have been specifically designed to act as photoinitiators for silicones upon near UV and visible irradiation. Good final reactive epoxy function conversions (FCs) and also high rates of polymerization (Rp) were achieved in the presence of the newly proposed coumarin-based systems. The polymers generated from the photopolymerization of epoxysilicones can be considered as attractive candidates

  在这项研究中，当与 4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四（五氟苯基）硼酸盐结合时，八种香豆素（香豆素 1-8）被提议作为近紫外线和蓝光敏感的光引发剂/光敏剂，用于环氧硅氧烷的阳离子聚合（CP） (IOD)。在这些香豆素中，其中的四种（香豆素 1、2、6 和 8）从未在文献中报道过，即这些结构被专门设计为在近紫外和可见光照射下充当有机硅的光引发剂。在新提出的基于香豆素的体系的存在下，实现了良好的最终反应性环氧官能团转化率 (FC) 和高聚合率 (Rp)。由环氧硅氧烷光聚合产生的聚合物可以被认为是多种应用的有吸引力的候选物，例如：弹性体、涂料、粘合剂等。本研究的目标还侧重于比较新提出的香豆素与成熟的光敏剂，即 1-氯-4-丙氧基噻吨酮 (CPTX)、9,10-二丁氧基蒽 (DBA) 或一些商业香豆素 (Com. Coum) . 作为其高性能的一个例子，新提出的香豆素还用于在 405 nm 激光二
• Induction of Mesomorphism through Supramolecular Assembly in Metal Coordination Compounds of “salphen”‐Type Schiff Bases: Photoluminescence and Solvatochromism
  作者：Sutapa Chakraborty、Paritosh Mondal、S. Krishna Prasad、D. S. Shankar Rao、Chira R. Bhattacharjee

  DOI：10.1002/ejic.201600513

  日期：2016.10

  variable-temperature powder X-ray diffraction (XRD). The Schiff base ligands are non-mesomorphic; however, coordination to NiII and ZnII ions induces columnar mesomorphism, this being stable down to room temperature in the latter case. Interestingly, the complexes of CuII and VOIV did not show any mesomorphism. The free ligands and the ZnII complexes are luminescent both in the condensed state and in solution

  金属（VO2+、Ni2+、Cu2+ 和 Zn2+）配位引起的介晶现象及其对新系列对称“salphen”型 N,N-双（4-n-烷氧基水杨烯）-4,5-二氯光物理性质的影响-1,2-苯二胺配体 (n = 12, 14, 16) 具有高负电间隔取代基和不同长度的烷氧基臂已被研究。介晶现象已通过偏光显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 和变温粉末 X 射线衍射 (XRD) 进行了探测。席夫碱配体是非介晶的；然而，与 NiII 和 ZnII 离子的配位诱导柱状介晶现象，这在后一种情况下在室温下稳定。有趣的是，CuII 和 VOIV 的配合物没有表现出任何介晶现象。游离配体和 ZnII 复合物在凝聚态和溶液中都发光，凝聚态的发射最大值相对于溶液中的发射最大值显着红移。在使用 GAUSSIAN 09 程序的 DFT 研究中，确定代表性 ZnII 复合物的能量优化结构是扭曲的方形平面。ZnII
• Polarization effect in luminescent mesogenic BF2 complexes derived from heterocyclic benzothiazoles
  作者：Yuan−Chun Hsu、Chun−Yang Wang、Pei−Chi Hsiao、Yi-Hong Cai、Gene−Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111660

  日期：2020.1

  Two series of benzo(thia)xazoles 1–2 and one series of boron difluoride complexes 2-BF2 derived from benzothiazoles 2 were reported, and their mesomorphic and optical properties were investigated. The crystal and molecular structures of compound 2 and 2-BF2 (all n = 8) were determined by means of X-ray structural analysis, and both crystallize in the triclinic P-1 and monoclinic P21/c. The geometry

  两个系列苯并（硫杂）的xazoles 1-2和一个串联二氟化硼络合物的2-BF 2从苯并噻唑衍生的2报道，他们的介晶和光学性能进行了研究。 通过X射线结构分析确定化合物2和2-BF 2（全部n＝ 8）的晶体和分子结构，并且都在三斜晶系P-1和单斜晶系P 2 1 / c中结晶。硼中心的几何形状完全是四面体，整体分子形状被认为是棒状。苯并（thia）xazoles 1和2表现出N或/和SmC相，硼配合物2-BF 2形成N或/和SmC相。苯并噻唑2的中间相温度范围比苯并恶唑1宽得多，这归因于掺入的硫原子具有更好的极化作用。硼配合物2-BF 2（n  = 10，12） 在CH 2 Cl 2中在λmax = 569–571 nm处发射出黄绿色发射光。这是第一个衍生自苯并噻唑的介晶BF 2配合物。