methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate | 190905-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methoxyphenylalaninate；methyl 2-((tert--butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate；Methyl 2-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3-(3-methoxyphenyl) propanoate；Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate；methyl 3-(3-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 190905-50-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: PXCYFXRTDQJMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 Cu(OTf)2(py)4 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 [¹⁸F]methyl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[3-fluoro-5-methoxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Sequential Ir/Cu-Mediated Method for the Meta-Selective C–H Radiofluorination of (Hetero)Arenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00523
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl 2-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的一​​般铜介导的亲核18F氟化

  摘要：

  标有氟18的分子用作正电子发射断层扫描的放射性示踪剂。一个重要的挑战是芳烃不适于芳香亲核取代（S的标记Ñ AR）与[ 18 F]˚F - 。在理想情况下，这些底物的18 F氟化反应将通过[ 18 F] KF与耐贮存稳定且易于获得的前体进行反应，并采用适用于自动化的广泛应用的方法。在此，我们描述了实现这些要求的生产的18个处理后从频哪醇衍生的芳基硼酸酯（arylBPin）的F芳烃与[ 18 F] KF / K 222和物[Cu（OTF）2（py）4 ]（OTf ＝三氟甲磺酸盐，py ＝吡啶）。此方法容许贫电子和富电子的芳烃和各种官能团，并允许访问6- [ 18 F]氟-大号-DOPA，6- [ 18 F]氟-米-酪氨酸，和转运蛋白（TSPO ）PET配体[ 18 F] DAA1106。

  DOI：

  10.1002/anie.201404436

文献信息

• Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
  申请人：D'Sidocky Neil R.

  公开号：US20080242694A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.

  本文提供具有以下结构的杂环化合物： 其中R1、R2、X、Y和Z如本文所定义，包含有效量杂环化合物的组合物，以及治疗或预防癌症、炎症性疾病、免疫疾病、代谢性疾病以及通过给予患者需要的有效量杂环化合物来抑制激酶途径治疗或预防的疾病的方法。
• Macrocyclic Inhibitors of β-Secretase:  Functional Activity in an Animal Model
  作者：Shawn J. Stachel、Craig A. Coburn、Sethu Sankaranarayanan、Eric A. Price、Beth L. Pietrak、Qian Huang、Janet Lineberger、Amy S. Espeseth、Lixia Jin、Joan Ellis、M. Katharine Holloway、Sanjeev Munshi、Timothy Allison、Daria Hazuda、Adam J. Simon、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm060884i

  日期：2006.10.1

  A macrocyclic inhibitor of beta-secretase was designed by covalently cross-linking the P1 and P3 side chains of an isophthalamide-based inhibitor. Macrocyclization resulted in significantly improved potency and physical properties when compared to the initial lead structures. More importantly, these macrocyclic inhibitors also displayed in vivo amyloid lowering when dosed in a murine model.

  通过共价交联基于间苯二甲酰胺的抑制剂的P1和P3侧链来设计β-分泌酶的大环抑制剂。与最初的铅结构相比，大环化可显着提高效能和物理性能。更重要的是，当在鼠模型中给药时，这些大环抑制剂也表现出体内淀粉样蛋白降低。
• Efficient Access to Alanine Derivatives by 1,4-Additions of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Laure Navarre、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200300462

  日期：2004.1

  Potassium trifluoro(organo)borates, highly stable and easily prepared organoboron derivatives, were able to react with a great variety of dehydroamino esters. This reaction, catalyzed by rhodium complexes, allowed the formation of alanine derivatives bearing a great variety of amino protecting groups in good to high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  三氟（有机）硼酸钾是一种高度稳定且易于制备的有机硼衍生物，能够与多种脱氢氨基酯反应。该反应由铑配合物催化，能够以良好到高产率形成带有多种氨基保护基团的丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of Tyrosine-Derived Tetrahydroisoquinolines by Lewis Acid Catalyzed Cyclization ofN-(Phenylsulfonyl)alkyloxazolidinones
  作者：Stefan Tussetschläger、Angelika Baro、Sabine Laschat、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200700443

  日期：2007.11

  N-Boc-protected tyrosine esters 5a,b were converted into tetrahydroisoquinolines 13 and 14 in four steps by reduction and ring closure to oxazolidinones 9 and 10, addition of benzenesulfinic acid and aldehydes to sulfones 11 and 12 and subsequent Lewis acid catalyzed cyclization. In the case of m-tyrosine derivative 5a, selective protection with bromine prevented the formation of undesired regioisomers

  N-Boc 保护的酪氨酸酯 5a、b 分四步转化为四氢异喹啉 13 和 14，通过还原和闭环生成恶唑烷酮 9 和 10、将苯亚磺酸和醛添加到砜 11 和 12 以及随后的路易斯酸催化环化。在 m-酪氨酸衍生物 5a 的情况下，溴的选择性保护防止了不需要的区域异构体的形成。使用 Bu3SnH/AIBN 在自由基还原条件下很容易实现目标化合物 13 的脱溴。四氢异喹啉 13 和 14 被分离为单一的非对映异构体，其反式构型已通过 X 射线晶体结构分析得到证实。trans-13i 和 trans-21 部分差向异构化为相应的顺式非对映异构体是在碱性条件下实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• [EN] AMINO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT THEREWITH<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS PAR AMINO, COMPOSITIONS À BASE DE CEUX-CI ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT À L'AIDE DE CEUX-CI
  申请人：SIGNAL PHARM LLC

  公开号：WO2008036308A2

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] Provided herein are Heterocyclic Compounds having the following structure: Formula (I) wherein R¹, R², X, Y and Z are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound and methods for treating or preventing cancer, inflammatory conditions, immunological conditions, metabolic conditions and conditions treatable or preventable by inhibition of a kinase pathway comprising administering an effective amount of a Heterocyclic Compound to a patient in need thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés hétérocycliques présentant la structure suivante : Formule (I) dans laquelle R¹, R², X, Y et Z sont tels que définis présentement, des compositions comprenant une quantité efficace d'un composé hétérocyclique et des procédés pour traiter ou prévenir un cancer, des conditions inflammatoires, des conditions immunologiques, des conditions métaboliques et des conditions que l'on peut traiter ou prévenir par l'inhibition d'une voie de kinase comprenant l'administration d'une quantité efficace d'un composé hétérocyclique à un patient en ayant besoin.