10-allyloxy-7-ethylcamptothecin | 852213-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-allyloxy-7-ethylcamptothecin
• 英文别名: (19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-7-prop-2-enoxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 852213-05-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 432.476
• InChiKey: XVCHJZPOVYDGRB-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-allyloxy-7-ethylcamptothecin 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (19S)-10,19-diethyl-7,19-dihydroxy-8-prop-2-enyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的7-乙基-9-烷基衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新的喜树碱衍生物，作为拓扑异构酶I抑制剂，以鉴定有效的抗肿瘤药。合成方法基于10-烯丙氧基-7-乙基喜树碱的Claisen重排。测定所有化合物对两种人类肿瘤细胞系Bel7402，HCT116的细胞毒性，并在体外显示出良好的效价。评估化合物2、4、9在人血浆中内酯的稳定性。然后测试化合物2在体外对小鼠肿瘤肉瘤180的抗肿瘤活性。结果表明，喜树碱的7位和9位上的小烷基基团在体内和体外均可促进脂溶性和抗肿瘤活性，尽管并没有增加内酯的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.072
• 作为产物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-allyloxy-7-ethylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的7-乙基-9-烷基衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列新的喜树碱衍生物，作为拓扑异构酶I抑制剂，以鉴定有效的抗肿瘤药。合成方法基于10-烯丙氧基-7-乙基喜树碱的Claisen重排。测定所有化合物对两种人类肿瘤细胞系Bel7402，HCT116的细胞毒性，并在体外显示出良好的效价。评估化合物2、4、9在人血浆中内酯的稳定性。然后测试化合物2在体外对小鼠肿瘤肉瘤180的抗肿瘤活性。结果表明，喜树碱的7位和9位上的小烷基基团在体内和体外均可促进脂溶性和抗肿瘤活性，尽管并没有增加内酯的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.072

文献信息

• 喜树碱衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学医学院附属仁济医院

  公开号：CN111171077A

  公开（公告）日：2020-05-19

  一系列喜树碱衍生物，以及该些喜树碱衍生物的制备方法和该些喜树碱衍生物在核酸适配体修饰中的应用。所述喜树碱衍生物具有式I所示的结构。在本申请中，在喜树碱衍生物，尤其是10‑羟基喜树碱衍生物的10位上进行化学修饰，合成了一系列喜树碱衍生物。合成的喜树碱衍生物可以引入到核酸适体中，以有效的提高其溶解性和选择性，并降低毒副作用，为喜树碱类药物应用于临床提供了新的途径。
• Synthesis and antitumor activity of 7-ethyl-9-alkyl derivatives of camptothecin
  作者：Heyong Gao、Xiongwen Zhang、Yi Chen、Hongwu Shen、Jing Sun、Min Huang、Jian Ding、Chuan Li、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.072

  日期：2005.4

  identify potent antitumor agents. The synthesis method was based on the Claisen rearrangement of 10-allyloxy-7-ethylcamptothecin. All of the compounds were assayed for cytotoxicity against two human tumor cell lines, Bel7402, HCT116, and showed good potency in vitro. Compounds 2, 4, 9, were assessed for the stability of lactone in human plasma. And then compound 2 was tested for antitumor activity in vitro

  合成了一系列新的喜树碱衍生物，作为拓扑异构酶I抑制剂，以鉴定有效的抗肿瘤药。合成方法基于10-烯丙氧基-7-乙基喜树碱的Claisen重排。测定所有化合物对两种人类肿瘤细胞系Bel7402，HCT116的细胞毒性，并在体外显示出良好的效价。评估化合物2、4、9在人血浆中内酯的稳定性。然后测试化合物2在体外对小鼠肿瘤肉瘤180的抗肿瘤活性。结果表明，喜树碱的7位和9位上的小烷基基团在体内和体外均可促进脂溶性和抗肿瘤活性，尽管并没有增加内酯的稳定性。