2-[4,7,10-tris(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetic acid | 164065-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4,7,10-tris(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetic acid
• 英文别名: N-Carboxymethyl-N',N",N'"-tris(dihydroxyphosphorylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；2-[4,7,10-Tris(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid；2-[4,7,10-tris(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 164065-40-1
• 化学式: C₁₃H₃₁N₄O₁₁P₃
• 分子量: 512.331
• InChiKey: CBBGMGFSDOYAGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4,7,10-tris(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetic acid 、 三氯化铈 在 KOD 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 [Ce(2-[4,7,10-tris(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetic acid(7-))](4-)
  参考文献：
  名称：

  2- [4,7,10-Tris（膦酰基甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基]乙酸（H7DOA3P）镧系元素（III）的多核NMR和动力学研究

  摘要：

  2- [4,7,10-三（膦酰基甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基]乙酸（H 7 DOA3P）和配合物[Ln（DOA3P）] 4的质子化常数4 −（Ln = Ce，Pr，Sm，Eu和Yb）已通过多核NMR光谱法在pD 2–13.8范围内测定，而没有控制离子强度。在11个质子化步骤中检测到7个（p K = 13.66、12.11、7.19、6.15、5.77、2.99和1.99），发现的值与最近通过电位计确定的H 7 DOA3P以及其他相关值相比较配体。H 7 DOA3P的整体碱度高于H 4 DOTA和trans- H 6 DO2A2P，但低于H 78 DOTP。基于多核NMR光谱学，还初步确定了H 7 DOA3P的质子化序列。确定了镧系元素配合物的三个质子化常数（p K MHL，p K MH2L和p K MH3L），尽管相对于相关配体的质子化常数（p K，p K和p K），表

  DOI：

  10.1002/hlca.200900176

文献信息

• POLYAMINO PARAMAGNETIC CHELATES WHICH CONTAIN BOTH PHOSPHONATE AND NON-PHOSPHONATE MOIETIES FOR MRI
  申请人：CONCAT LTD.

  公开号：EP0717639A1

  公开（公告）日：1996-06-26
• EP0717639A4
  申请人：——

  公开号：EP0717639A4

  公开（公告）日：1998-04-01
• US5409689A
  申请人：——

  公开号：US5409689A

  公开（公告）日：1995-04-25
• [EN] POLYAMINO PARAMAGNETIC CHELATES WHICH CONTAIN BOTH PHOSPHONATE AND NON-PHOSPHONATE MOIETIES FOR MRI<br/>[FR] CHELATES PARAMAGNETIQUES POLYAMINO CONTENANT DES FRACTIONS PHOSPHONATE ET DES FRACTIONS NON PHOSPHONATE DESTINEES A L'IMAGERIE PAR RESONANCE MAGNETIQUE (IRM)
  申请人：CONCAT LTD.

  公开号：WO1995005118A1

  公开（公告）日：1995-02-23

  (EN) Ligands with three of more nitrogen atoms incorporated into a linear or cyclic backbone structure, with the nitrogen atoms substituted with a combination of phosphonate groups and non-phosphonates groups, of which at least two are phosphonate groups, are disclosed. These ligands are combined with paramagnetic metal cations and administered in the form of pharmacologically acceptable salts, are useful as MRI contrast enhancement agents, which tend to localize in bone tissue without being conjugated to bone-specific biomolecules. Triazacyclononanes and tetraazacyclododecanes, with dihydroxyphosphorylmethyl or dihydroxyphosphorylethyl groups linked to the backbone nitrogens are preferred.(FR) Cette invention concerne des ligands dans lesquels au moins trois atomes d'azote sont incorporés dans une structure de squelette linéaire ou cyclique, ces atomes d'azote étant remplacés par un ensemble de groupes phosphonate et de groupes non phosphonate dont deux au moins sont des groupes phosphonate. Les ligands sont combinés avec des cations métalliques paramagnétiques et administrés sous forme de sels pharmacologiquement acceptables; on les utilise comme agents améliorant le contraste de l'imagerie par résonance magnétique, ces agents ayant tendance à se localiser dans les tissus osseux sans se conjuguer aux biomolécules à spécificité osseuse. Les ligands préférés sont les triazacyclononanes et les tétraazacyclododécanes dans lesquels les groupes dihydroxyphosphonylméthyle ou dihydroxyphosphonyléthyle sont liés aux atomes d'azote du squelette.
• Lanthanide(III) Complexes of 2-[4,7,10-Tris(phosphonomethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetic Acid (H₇DOA3P): Multinuclear-NMR and Kinetic Studies
  作者：Maria Paula Campello、Marina Balbina、Isabel Santos、Přemysl Lubal、Radek Ševčík、Romana Ševčíková

  DOI：10.1002/hlca.200900176

  日期：2009.11

  trans‐H6DO2A2P but lower than that of H8DOTP. Based on multinuclear‐NMR spectroscopy, the protonation sequence for H7DOA3P was also tentatively assigned. Three protonation constants (pKMHL, pKMH2L, and pKMH3L) were determined for the lanthanide complexes, and the values found are relatively high, although lower than the protonation constants of the related ligand (pK, pK, and pK), indicating that the coordinated

  2- [4,7,10-三（膦酰基甲基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1-基]乙酸（H 7 DOA3P）和配合物[Ln（DOA3P）] 4的质子化常数4 −（Ln = Ce，Pr，Sm，Eu和Yb）已通过多核NMR光谱法在pD 2–13.8范围内测定，而没有控制离子强度。在11个质子化步骤中检测到7个（p K = 13.66、12.11、7.19、6.15、5.77、2.99和1.99），发现的值与最近通过电位计确定的H 7 DOA3P以及其他相关值相比较配体。H 7 DOA3P的整体碱度高于H 4 DOTA和trans- H 6 DO2A2P，但低于H 78 DOTP。基于多核NMR光谱学，还初步确定了H 7 DOA3P的质子化序列。确定了镧系元素配合物的三个质子化常数（p K MHL，p K MH2L和p K MH3L），尽管相对于相关配体的质子化常数（p K，p K和p K），表