1-azido-2-phenylpropan-2-ol | 1961-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1961-65-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: ASFYJILDQJBDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-phenylpropan-2-ol 在 (2-chloro-1,2,2-trifluoro-ethyl)-diethyl-amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1-Azido-2-fluoropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-fluoroazides: a route to primary β-fluoro amines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83025-0
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到1-azido-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis

  摘要：

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc02374b

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• Mn-Catalyzed Highly Efficient Aerobic Oxidative Hydroxyazidation of Olefins: A Direct Approach to β-Azido Alcohols
  作者：Xiang Sun、Xinyao Li、Song Song、Yuchao Zhu、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.5b02347

  日期：2015.5.13

  a novel approach to high value-added β-azido alcohols, which are useful precursors of aziridines, β-amino alcohols, and other important N- and O-containing heterocyclic compounds. This chemistry also provides an unexpected approach to azido substituted cyclic peroxy alcohol esters. A DFT calculation indicates that Mn catalyst plays key dual roles as an efficient catalyst for the generation of azido

  已开发出一种用于合成 β-叠氮醇的高效锰催化的烯烃有氧氧化羟基叠氮化反应。公开了以空气为末端氧化剂的叠氮自由基的有氧氧化生成是该转化的关键过程。该反应以其广泛的底物范围、廉价的锰催化剂、高效率、在空气中容易操作以及室温下温和的条件而受到赞赏。这种化学反应为高附加值的 β-叠氮醇提供了一种新方法，它是氮丙啶、β-氨基醇和其他重要的含 N 和 O 杂环化合物的有用前体。这种化学反应还为叠氮取代的环状过氧醇酯提供了一种意想不到的方法。DFT 计算表明，Mn 催化剂作为产生叠氮自由基的有效催化剂和过氧自由基中间体的稳定剂起着关键的双重作用。进一步的计算合理地解释了所提出的控制 CC 键断裂或形成 β-叠氮醇的机制。
• Regio- and diastereoselective formation of 1,2-azidohydroperoxides by photooxygenation of alkenes in the presence of azide anions
  作者：Axel G. Griesbeck、Thomas Hundertmark、Jörg Steinwascher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01932-6

  日期：1996.11

  1,2-Azidohydroperoxides are accessible from alkenes when irradiated in the presence of azide anions, oxygen and an appropriate sensitizer. The results of substrate/sensitizer variations indicate a reaction initiated by electron transfer to give the sensitizer radical anion and azidyl radicals. The latter efficiently add to alkenes producing carbon radicals which are trapped by molecular oxygen.

  当在叠氮化物阴离子，氧和适当的敏化剂的存在下进行辐照时，1,2-Azidohydroperoxides可以从烯烃中获得。底物/敏化剂变化的结果表明由电子转移引发的反应产生了敏化剂自由基阴离子和叠氮基自由基。后者有效地添加到烯烃中，产生被分子氧捕获的碳自由基。
• 一种β-叠氮醇类化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107082749B

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种β‑叠氮醇类化合物的制备方法：在非亲核性有机溶剂中，将式I所示的烯烃类化合物，式II所示的叠氮源以及光催化剂混合，在室温条件下，氧源作用下，可见光照射下搅拌反应，所得粗产物经过还原处理制得式III所示的β‑叠氮醇类化合物。本发明提供了一种直接从烯烃出发无需过渡金属催化的空气条件下可见光催化的简便高效合成β‑叠氮醇的方法。反应条件温和，无金属参与，采用温和清洁廉价易得的空气氧源，具有非常广的底物适用性和官能团容忍性，收率高，适用于工业化生产。