Dihydromorphine hydrochloride | 1421-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Dihydromorphine hydrochloride
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol;hydrochloride
• CAS: 1421-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 323.82
• InChiKey: DZGJPYLWWJSNCT-VYKNHSEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydromorphine hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 二苯甲酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 氢吗啡酮
  参考文献：
  名称：

  去甲氢吗啡酮 N-苯乙基部分中取代基的有趣作用：来自一组“尾巴摇狗”实验的双功能阿片类药物

  摘要：

  (−)-N-苯乙基类似物的光学纯 N-去甲氢吗啡酮被合成并在几个体外试验中进行药理学评估（阿片受体结合、[35S]GTPγS 结合的刺激、毛喉素诱导的 cAMP 积累试验和 MOR 介导的 β-抑制素募集测定）。“体”和“尾”与阿片受体的相互作用（Portoghese 信息地址理论的一个子集）被用于分子建模和模拟，其中“地址”可以被认为是氢吗啡酮分子的“主体”和“信息”由 N-苯乙基部分芳环上的取代基（尾）传递。一种化合物，Np-chloro-phenethynorhydromorphone ((7aR,12bS)-3-(4-chlorophenethyl)-9-hydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3 ,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one, 2i), 发现在 MOR 和 DOR 处具有纳摩尔结合亲和力。它是

  DOI：

  10.3390/molecules25112640
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Dihydromorphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kirkwood; Nation; Reynolds, Pharmaceutical Sciences, 1996, vol. 2, # 6, p. 299 - 303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards an Efficient Preparation of Hydromorphone
  作者：René Csuk、Galina Vasileva、Alexander Barthel

  DOI：10.1055/s-0031-1291151

  日期：——

  low residual metal content. The key steps used palladium on porous glass and a modified Oppenauer oxidation, or Wilkinson’s catalyst. Dihydromorphone was prepared from morphine in high yield, excellent purity, and low residual metal content. The key steps used palladium on porous glass and a modified Oppenauer oxidation, or Wilkinson’s catalyst.

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• Sulfate esters of morphine derivatives: Synthesis and characterization
  作者：András Váradi、András Gergely、Szabolcs Béni、Péter Jankovics、Béla Noszál、Sándor Hosztafi

  DOI：10.1016/j.ejps.2010.10.007

  日期：2011.1

  of sulfation with pyridine-SO(3) complex and sulfuric acid/N,N'-dicyclohexylcarbodiimide. Complete (1)H- and (13)C-NMR assignments are given for each of the synthesized compounds based on one- and two-dimensional homo- and heteronuclear measurements. Comparative analysis of chiral properties by circular dichroism and optical rotatory dispersion revealed characteristic differences in the spectra due

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• Hydromorphone metabolites: isolation and identification from pooled urine samples of a cancer patient
  作者：M. Zheng、K. M. McErlane、M. C. Ong

  DOI：10.1080/00498250110119090

  日期：2002.1

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• (+)-MORPHINANIUM N-OXIDES AND PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：EP2398806A1

  公开（公告）日：2011-12-28
• (+)-Morphinanium N-Oxides and Processes for their Production
  申请人：Cantrell Gary L.

  公开号：US20100216997A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides (+)-morphinanium N-oxide compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides processes for producing (+)-morphinanium N-oxides or pharmaceutically acceptable salts thereof from the corresponding tertiary N-substituted (+)-morphinan compound or pharmaceutically acceptable salt thereof.