1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone | 4923-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone；tetrahydroanthraquinone；1,2,3,4-tetrahydroanthracene-9,10-dione；1,2,3,4-Tetrahydro-anthrachinon；1,2,3,4-Tetrahydroanthra-5,10-chinon
• CAS: 4923-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OTBHDFWQZHPNPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5 °C
• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 magnesium 作用下， 生成 2-t-Butyl-1,2,3,4-tetrahydro-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  1,6-叔丁基氯化镁与蒽醌的加成反应

  摘要：

  叔丁基氯化镁和蒽醌之间的反应过程不同寻常。它给出了3,10-二叔丁基-10-羟基蒽酮作为主要的加成产物。进一步反应得到3,6,10-三叔丁基-10-羟基蒽酮。讨论了1,6-加成的这些及相关实例，以及格氏试剂作为碱所引起的竞争反应

  DOI：

  10.1039/j39680001615
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Houpillart, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 205, p. 740

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  萘 、 1,4-萘醌 、 1,3-丁二烯 在 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone 、 oxy 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Process for the isolation of purified anthraquinone

  摘要：

  现已发现从粗蒽醌中分离纯化蒽醌的工艺。该粗蒽醌是通过萘氧化产生萘醌，将氧化产物与丁二烯反应生成四氢蒽醌，将该反应产物与分子氧氧化脱氢生成粗蒽醌，并可选择性地从该粗蒽醌中去除萘、邻苯二酸酐和低沸点物质。该工艺的特点在于，在升高的温度下，将第一和/或第二主族元素的氧化物与该粗蒽醌处理，可选择性地使用溶剂，然后通过升华在约190℃至290℃和约1至90毫米汞柱压力下分离出存在的蒽醌，然后在相同的压力下脱升华，或者通过在约290℃至380℃和约90至760毫米汞柱压力下蒸发预处理的蒽醌，并在约90至760毫米汞柱压力下冷凝该蒸汽来分离纯化蒽醌。

  公开号：

  US04161481A1

文献信息

• Bisketene Equivalents as Diels–Alder Dienes
  作者：Isuru Dissanayake、Jacob D. Hart、Emma C. Becroft、Christopher J. Sumby、Christopher G. Newton

  DOI：10.1021/jacs.0c06306

  日期：2020.8.5

  5-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)furans are established as vicinal bisketene equivalents for application as dienes in the Diels-Alder reaction. Cycloaddition with olefinic dienophiles, under exceptionally mild conditions, enables convergent access to highly substituted para-hydroquinones in unprotected form via a one-pot Diels-Alder/ring-opening/tautomerization sequence. The synthesis of para-benzoquinones from

  2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃被确定为邻位双烯酮等价物，用于在 Diels-Alder 反应中用作二烯。在非常温和的条件下，与烯烃亲二烯体的环加成能够通过一锅 Diels-Alder/开环/互变异构化序列以未保护的形式聚合获得高度取代的对氢醌。还展示了从乙炔亲二烯体（包括苄）合成对苯醌，并且将 2,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯确定为合成对亚氨基醌的有效二烯。在天然产物合成中的应用能够实现克级规模的神经保护剂 (±)-indanostatin。
• [EN] PRODUCION METHOD OF PROPYLENE OXIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'OXYDE DE PROPYLÈNE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009119901A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A production method of propylene oxide, wherein hydrogen, oxygen and propylene are reacted by a multistep process in a mixed solvent of acetonitrile and water, in the presence of a layered precursor of Ti-MWW and a catalyst comprising palladium supported on a carrier.

  一种丙烯氧化物的生产方法，其中氢气、氧气和丙烯在丙腈和水的混合溶剂中，通过多步骤过程，在Ti-MWW的层状前驱体和载体上支撑的钯催化剂的存在下发生反应。
• METHOD FOR PRODUCING PROPYLENE OXIDE
  申请人：Mizuno Masahiko

  公开号：US20100197946A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  A method is for producing propylene oxide, the method including the steps of: reacting hydrogen peroxide with propylene either in an acetonitrile solvent or in a mixture of solvents which include acetonitrile and water, in presence of a titanosilicate catalyst, whereby a reaction mixture containing propylene oxide is obtained; separating the reaction mixture obtained in the reacting into a gas and a reaction liquid; and distilling the reaction liquid obtained in the separating, whereby the reaction liquid is separated into a column top liquid containing propylene oxide, and a column bottom liquid including acetonitrile or a combination of acetonitrile and water, in combination with other steps. This enables industrially efficient production of propylene oxide with use of acetonitrile.

  一种生产环氧丙烷的方法，包括以下步骤：将过氧化氢与丙烯在乙腈溶剂中或在包括乙腈和水的溶剂混合物中，在钛硅酸盐催化剂的存在下反应，从而获得含有环氧丙烷的反应混合物；将反应后获得的反应混合物分离成气体和反应液体；并蒸馏分离分离后获得的反应液体，从而将反应液体分离成含有环氧丙烷的柱顶液体，以及含有乙腈或乙腈和水的柱底液体，结合其他步骤。这使得可以利用乙腈实现环氧丙烷的工业高效生产。
• A novel route to linear polycyclic compounds. Diastereoselective aldol-type reactions of α-sulfonyl carbanions
  作者：E. Ghera、Y. Ben-David

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95066-4

  日期：1985.1

  bifunctionalized at vicinal benzylic positions with Br and SO2PH groups undergo one-pot annulations with unactivated cycloalkanones. The ring closure occurs by a diastereoselective aldol-type reaction of α-sulfonyl carbanions.

  在邻近苄基位置被Br和SO 2 PH基团双官能化的芳族衍生物与未活化的环烷酮进行一锅环合。通过α-磺酰基碳负离子的非对映选择性醛醇缩合反应发生闭环。
• Process for the preparation of mononitro-1,2,3,4-tetrahydroanthraquinones
  申请人：Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

  公开号：US04283345A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  A process is disclosed for the preparation of mononitro derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone from 1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone, in which a thermal pretreatment of the 1,4,4a,9a-tetrahydro-anthraquinone is carried out in the presence of a hydrogenation catalyst in an inert atmosphere and in the absence of oxidizing or reducing agents, the anthraquinone by-produced as well as the catalyst are separated and the mixture of 1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthracenediol and 1,2,3,4-tetrahydro-anthraquinone obtained is subjected to a nitration reaction.

  揭示了一种制备1,2,3,4-四氢蒽醌的单硝基衍生物的过程，从1,4,4a,9a-四氢蒽醌中制备，其中在惰性气氛中，在没有氧化或还原剂的情况下，在氢化催化剂的存在下对1,4,4a,9a-四氢蒽醌进行热处理，分离产生的蒽醌以及催化剂，然后将得到的1,2,3,4-四氢-9,10-蒽二酚和1,2,3,4-四氢蒽醌混合物进行硝化反应。