cis-9,10-bis(thieno[3,2-b]thienyl)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene | 232944-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: cis-9,10-bis(thieno[3,2-b]thienyl)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 232944-42-2
• 化学式: C₂₆H₁₆O₂S₄
• 分子量: 488.676
• InChiKey: ULEBQJUERLKVAA-WMPKNSHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9,10-bis(thieno[3,2-b]thienyl)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene 反应 0.5h， 生成 10,10-bis(thieno[3,2-b]thien-2-yl)-9,10-dihydroanthracene-9-one
  参考文献：
  名称：

  固态大取代基的分子内迁移：热和酸催化诱导的乙烯基频哪醇重排

  摘要：

  对于噻吩并噻吩取代的 9,10-二羟基-9,10-二氢蒽，在固态下热诱导了一种乙烯基频哪醇重排，涉及庞大的噻吩并噻吩基取代基的分子内 1,4-迁移和晶体结构的显着变化， 1 和 3∼8。当加热超过 180 至 240 °C 时，这些晶体随着脱水而定量转化为蒽酮衍生物晶体，而不会润湿或熔化。带有两个异构噻吩并噻吩环的二醇 8 仅提供单一的蒽酮产物。化合物1和8形成混晶，其热诱导反应产生两种蒽酮产物，其可归因于分子内迁移，但不提供具有可能用于分子间组合的两个取代基的蒽酮衍生物。这些结果，与混晶的 X 射线晶体结构一起，证明固态重排在分子内进行。1,4-频哪醇型重排是...

  DOI：

  10.1021/ja000788l
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 cis-9,10-bis(thieno[3,2-b]thienyl)-9,10-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  固态大取代基的分子内迁移：热和酸催化诱导的乙烯基频哪醇重排

  摘要：

  对于噻吩并噻吩取代的 9,10-二羟基-9,10-二氢蒽，在固态下热诱导了一种乙烯基频哪醇重排，涉及庞大的噻吩并噻吩基取代基的分子内 1,4-迁移和晶体结构的显着变化， 1 和 3∼8。当加热超过 180 至 240 °C 时，这些晶体随着脱水而定量转化为蒽酮衍生物晶体，而不会润湿或熔化。带有两个异构噻吩并噻吩环的二醇 8 仅提供单一的蒽酮产物。化合物1和8形成混晶，其热诱导反应产生两种蒽酮产物，其可归因于分子内迁移，但不提供具有可能用于分子间组合的两个取代基的蒽酮衍生物。这些结果，与混晶的 X 射线晶体结构一起，证明固态重排在分子内进行。1,4-频哪醇型重排是...

  DOI：

  10.1021/ja000788l

文献信息

• Intramolecular Migration of Bulky Substituents in the Solid State:  Vinylogous Pinacol Rearrangements Induced Thermally and by Acid Catalysis
  作者：Ryo Sekiya、Kazuhiko Kiyo-oka、Tatsuro Imakubo、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1021/ja000788l

  日期：2000.10.1

  and 8 formed a mixed crystal and its thermally induced reaction yielded two anthrone products that were attributable to intramolecular migration but afforded no anthrone derivative having the two substituents possible for the intermolecular combination. These results, along with the X-ray crystal structure of the mixed crystal, demonstrate that the rearrangement in the solid state proceeds intramolecularly

  对于噻吩并噻吩取代的 9,10-二羟基-9,10-二氢蒽，在固态下热诱导了一种乙烯基频哪醇重排，涉及庞大的噻吩并噻吩基取代基的分子内 1,4-迁移和晶体结构的显着变化， 1 和 3∼8。当加热超过 180 至 240 °C 时，这些晶体随着脱水而定量转化为蒽酮衍生物晶体，而不会润湿或熔化。带有两个异构噻吩并噻吩环的二醇 8 仅提供单一的蒽酮产物。化合物1和8形成混晶，其热诱导反应产生两种蒽酮产物，其可归因于分子内迁移，但不提供具有可能用于分子间组合的两个取代基的蒽酮衍生物。这些结果，与混晶的 X 射线晶体结构一起，证明固态重排在分子内进行。1,4-频哪醇型重排是...