o-iodophenyl 1-cyclohexenyl ketone | 109272-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-iodophenyl 1-cyclohexenyl ketone
• 英文别名: Cyclohexen-1-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 109272-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₃IO
• 分子量: 312.15
• InChiKey: VDLMLCCPRVFERM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 o-iodophenyl 1-cyclohexenyl ketone 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Complete reversal of regiochemistry in cyclic acylpalladation. Novel synthesis of quinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85084-4
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 aluminum oxide 、 三氯化铝 作用下， 生成 o-iodophenyl 1-cyclohexenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Complete reversal of regiochemistry in cyclic acylpalladation. Novel synthesis of quinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85084-4

文献信息

• NEGISHI EI-ICHI; TOUR J. M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4869-4872
  作者：NEGISHI EI-ICHI、 TOUR J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization via trapping of acylpalladium derivatives with internal enolates. Its scope and factors affecting the C-to-O ratio
  作者：El-ichi Negishi、Christophe Copéret、Takumichi Sugihara、Izumi Shimoyama、Yantao Zhang、Guangzhong Wu、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80765-1

  日期：1994.1

  The Pd-catalyzed carbonylative cyclization reaction involving omega-acyl-substituted acylpalladium derivatives can proceed via intramolecular trapping with either C- or O-enolates; the preferential formation of either 5- or 6-membered rings dictates the C-to-O ratio in the trapping with enolates.
• Complete reversal of regiochemistry in cyclic acylpalladation. Novel synthesis of quinones.
  作者：Ei-ichi Negishi、James M. Tour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85084-4

  日期：——