N-phenyl-7,8-didehydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5-epoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinan-3-amine | 303175-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-phenyl-7,8-didehydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5-epoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinan-3-amine
• 英文别名: (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-N-phenyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-amine
• CAS: 303175-86-2
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₂Si
• 分子量: 598.86
• InChiKey: YIJITPHTPMVAJR-YAIAWALBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-7,8-didehydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5-epoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinan-3-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以83.1%的产率得到(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-anilino-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啡的选择性保护和功能化：3-氨基-3-脱氧吗啡衍生物的合成和阿片样物质受体结合特性。

  摘要：

  作为鉴定新型阿片受体相互作用剂的努力的一部分，我们最近制备了环唑嗪的一系列8-（取代）氨基类似物。我们发现手性8-苯基氨基（NHC（6）H（5））环偶氮衍生物对kappa阿片受体具有亚纳摩尔亲和力，对mu，阿片受体具有较低的2倍亲和力。为了确定（取代）氨基的益处是否可以扩展到吗啡核心结构，我们制备了5个通式5的新颖3-氨基-3-脱氧吗啡衍生物，其中RR'N = H（2）N，CH（ 3）NH，（CH（3））（2）N，C（6）H（5）NH和C（6）H（5）CH（2）NH。相对于吗啡，这些衍生物对mu，delta和kappa类阿片受体的亲和力分别低38-273倍，11-41倍和10-141倍。通过Pd催化的吗啡3-三氟甲基磺酸酯底物的氨化制备目标化合物，其中6-OH基团被叔丁基二苯基甲硅烷基保护。为了选择性地制备6-叔丁基二苯基甲硅烷基氧基吗啡，开发了一种新的高产率方法，其中在正常条件下将吗啡双

  DOI：

  10.1021/jm000119i
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 吡啶 、 咪唑 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-phenyl-7,8-didehydro-6-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-4,5-epoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  吗啡的选择性保护和功能化：3-氨基-3-脱氧吗啡衍生物的合成和阿片样物质受体结合特性。

  摘要：

  作为鉴定新型阿片受体相互作用剂的努力的一部分，我们最近制备了环唑嗪的一系列8-（取代）氨基类似物。我们发现手性8-苯基氨基（NHC（6）H（5））环偶氮衍生物对kappa阿片受体具有亚纳摩尔亲和力，对mu，阿片受体具有较低的2倍亲和力。为了确定（取代）氨基的益处是否可以扩展到吗啡核心结构，我们制备了5个通式5的新颖3-氨基-3-脱氧吗啡衍生物，其中RR'N = H（2）N，CH（ 3）NH，（CH（3））（2）N，C（6）H（5）NH和C（6）H（5）CH（2）NH。相对于吗啡，这些衍生物对mu，delta和kappa类阿片受体的亲和力分别低38-273倍，11-41倍和10-141倍。通过Pd催化的吗啡3-三氟甲基磺酸酯底物的氨化制备目标化合物，其中6-OH基团被叔丁基二苯基甲硅烷基保护。为了选择性地制备6-叔丁基二苯基甲硅烷基氧基吗啡，开发了一种新的高产率方法，其中在正常条件下将吗啡双

  DOI：

  10.1021/jm000119i