1,4,5,8-tetrakis(4-n-hexylphenyl)-9,10-anthracenedione | 1060639-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,4,5,8-tetrakis(4-n-hexylphenyl)-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4,5,8-Tetrakis(4-hexylphenyl)anthracene-9,10-dione；1,4,5,8-tetrakis(4-hexylphenyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1060639-08-8
• 化学式: C₆₂H₇₂O₂
• 分子量: 849.252
• InChiKey: WIZSAFZBPZWAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-tetrakis(4-n-hexylphenyl)-9,10-anthracenedione 在 sodium hypophosphite monohydrate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4,5,8-tetrakis(4-hexylphenyl)-9,10-dimethylene-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌衍生物的选择性C–H / C–O芳基化反应有效合成3,6,13,16-四取代-四苯并[a，d，j，m]酮

  摘要：

  基于钌催化蒽醌衍生物与芳基硼酸酯通过C的偶联反应，实现了在3、6、13和16位具有烷基和烷氧基取代基的四苯并[ a，d，j，m ]并苯衍生物的高效合成-H和C-O键断裂。涉及芳基化，羰基亚甲基化和氧化环化的反应顺序可在短时间内有效地从容易获得的起始原料中提供各种四苯并[ a，d，j，m ]酮。四苯并[ a，d，j，m通过顺序化学选择性的C–O芳基化和C–H芳基化选择性地获得具有两种不同类型取代基的]酮。四苯并[ a，d，j，m ] co苯产物的1 H NMR光谱表明其在CDCl 3中的自组装行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.51
• 作为产物：
  描述：

  4-n-hexylphenylboronic acid neopentylglycol ester 、 蒽醌 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以83%的产率得到1,4,5,8-tetrakis(4-n-hexylphenyl)-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  通过蒽醌衍生物的选择性C–H / C–O芳基化反应有效合成3,6,13,16-四取代-四苯并[a，d，j，m]酮

  摘要：

  基于钌催化蒽醌衍生物与芳基硼酸酯通过C的偶联反应，实现了在3、6、13和16位具有烷基和烷氧基取代基的四苯并[ a，d，j，m ]并苯衍生物的高效合成-H和C-O键断裂。涉及芳基化，羰基亚甲基化和氧化环化的反应顺序可在短时间内有效地从容易获得的起始原料中提供各种四苯并[ a，d，j，m ]酮。四苯并[ a，d，j，m通过顺序化学选择性的C–O芳基化和C–H芳基化选择性地获得具有两种不同类型取代基的]酮。四苯并[ a，d，j，m ] co苯产物的1 H NMR光谱表明其在CDCl 3中的自组装行为。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.51

文献信息

• Convenient Synthesis of Tetra- and Hexaarylanthracenes by Means of RuH₂(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed C−H Arylation of Anthraquinone with Arylboronates
  作者：Kentaroh Kitazawa、Takuya Kochi、Mitsuo Sato、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol900393x

  日期：2009.5.7

  A new method for the synthesis of multiarylanthracenes was developed by means of the RuH2(CO)(PPh3)(3)-Catalyzed arylation of anthraquinone with arylboronates. This method consists of short and straightforward sequences starting with an easily accessible anthraquinone and is applicable to the syntheses of various multiarylanthracenes including those bearing twisted backbones.