4-n-hexylphenylboronic acid neopentylglycol ester | 1149379-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-n-hexylphenylboronic acid neopentylglycol ester
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl 4-hexylphenylboronate；2-(4-Hexylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane；2-(4-hexylphenyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1149379-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₂
• 分子量: 274.211
• InChiKey: LCJMFJTZCPBRNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-hexylphenylboronic acid neopentylglycol ester 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法通过钌催化的1,4-和1,5-二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯。二甲氧基蒽醌选择性地与邻位C-O键上的芳基硼酸酯反应，生成二芳基化产物。由Corey-Chaykofsky反应和随后的脱水芳构化组成的有效两步程序提供了二苯并[ h，rst ]五苯酚和二苯并[ fg，qr的衍生物戊烯。对于由这些多环芳烃之一制成的具有底部接触构型的器件，观察到了空穴传输特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01666
• 作为产物：
  描述：

  4-N-己基苯硼酸 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-n-hexylphenylboronic acid neopentylglycol ester
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法通过钌催化的1,4-和1,5-二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯。二甲氧基蒽醌选择性地与邻位C-O键上的芳基硼酸酯反应，生成二芳基化产物。由Corey-Chaykofsky反应和随后的脱水芳构化组成的有效两步程序提供了二苯并[ h，rst ]五苯酚和二苯并[ fg，qr的衍生物戊烯。对于由这些多环芳烃之一制成的具有底部接触构型的器件，观察到了空穴传输特性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01666

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Ortho C–H Arylation of Aromatic Nitriles with Arylboronates and Observation of Partial Para Arylation
  作者：Yuta Koseki、Kentaroh Kitazawa、Masashi Miyake、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02623

  日期：2017.7.7

  Ruthenium-catalyzed C–H arylation of aromatic nitriles with arylboronates is described. The use of RuH2(CO)P(4-MeC6H4)3}3 as a catalyst provided higher yields of the ortho arylation products than the conventional RuH2(CO)(PPh3)3 catalyst. The arylation takes place mostly at the ortho positions, but unprecedented para arylation was also partially observed to give ortho,para diarylation products. In

  描述了钌催化芳香腈与芳基硼酸酯的CH芳基化反应。与常规RuH 2（CO）（PPh 3）3催化剂相比，使用RuH 2（CO）P（4-MeC 6 H 4）3 } 3作为催化剂可提供更高的邻芳基化产物收率。芳基化主要发生在邻位，但也观察到部分空前的芳基化产生邻位，对二芳基化产物。除了C–H键断裂以外，还发现氰基还充当芳基醚中C–O键断裂的导向基团。
• Thioether-Directed <i>Peri</i>-Selective C–H Arylation under Rhodium Catalysis: Synthesis of Arene-Fused Thioxanthenes
  作者：Sanghun Moon、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03675

  日期：2019.1.4

  direct C–H arylation of naphthalene and anthracene was developed with the assistance of a thioether directing group. The reaction proceeded with exclusive peri-selectivity, and the series of coupling products were readily transformed into the corresponding sulfur-containing polyaromatics. Charge-transport properties of the provided dithiapyrenes were evaluated by computational studies.

  在硫醚导向基团的协助下，开发了铑催化的萘和蒽的直接CHH芳基化反应。将反应继续进行独占迫-选择性，以及串联耦合的产品被容易地转化为相应的含硫聚芳族化合物。通过计算研究评估了所提供的二硫杂戊二烯的电荷传输性质。
• Efficient synthesis of 3,6,13,16-tetrasubstituted-tetrabenzo[<i>a</i>,<i>d</i>,<i>j</i>,<i>m</i>]coronenes by selective C–H/C–O arylations of anthraquinone derivatives
  作者：Seiya Terai、Yuki Sato、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.3762/bjoc.16.51

  日期：——

  An efficient synthesis of tetrabenzo[a,d,j,m]coronene derivatives having alkyl and alkoxy substituents at the 3, 6, 13, and 16-positions was achieved based on the ruthenium-catalyzed coupling reactions of anthraquinone derivatives with arylboronates via C–H and C–O bond cleavage. The reaction sequence involving the arylation, carbonyl methylenation, and oxidative cyclization effectively provided various

  基于钌催化蒽醌衍生物与芳基硼酸酯通过C的偶联反应，实现了在3、6、13和16位具有烷基和烷氧基取代基的四苯并[ a，d，j，m ]并苯衍生物的高效合成-H和C-O键断裂。涉及芳基化，羰基亚甲基化和氧化环化的反应顺序可在短时间内有效地从容易获得的起始原料中提供各种四苯并[ a，d，j，m ]酮。四苯并[ a，d，j，m通过顺序化学选择性的C–O芳基化和C–H芳基化选择性地获得具有两种不同类型取代基的]酮。四苯并[ a，d，j，m ] co苯产物的1 H NMR光谱表明其在CDCl 3中的自组装行为。
• Syntheses of RuHCl(CO)(PAr₃)₃ and RuH₂(CO)(PAr₃)₃ Containing Various Triarylphosphines and Their Use for Arylation of Sterically Congested Aromatic C–H Bonds
  作者：Yohei Ogiwara、Masashi Miyake、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00540

  日期：2017.1.9

  A series of ruthenium complexes, RuHCl(CO)(PAr3)(3) and RuH2(CO)(PAr3)(3), containing various triarylphosphines were synthesized. Screening of these complexes as catalysts for direct arylation of sterically congested ortho C-H bonds of aromatic ketones improved the yields of the arylation products.
• Convenient Synthesis of Tetra- and Hexaarylanthracenes by Means of RuH₂(CO)(PPh₃)₃-Catalyzed C−H Arylation of Anthraquinone with Arylboronates
  作者：Kentaroh Kitazawa、Takuya Kochi、Mitsuo Sato、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol900393x

  日期：2009.5.7

  A new method for the synthesis of multiarylanthracenes was developed by means of the RuH2(CO)(PPh3)(3)-Catalyzed arylation of anthraquinone with arylboronates. This method consists of short and straightforward sequences starting with an easily accessible anthraquinone and is applicable to the syntheses of various multiarylanthracenes including those bearing twisted backbones.