2-methyl-1-phenyl-2-hexanol | 106472-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-2-hexanol
• 英文别名: 2-methyl-1-phenylhexan-2-ol；(+/-)-2-benzyl-hexanol-(2)；(+/-)-2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-hexan
• CAS: 106472-39-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: NPYBOPLMLHAXAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  0.947 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-2-hexanol 在 potassium cyanide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-benzyl-1-methyl-pentylamine
  参考文献：
  名称：

  Ratschinskii; Winokurowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 272,278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 (dmpe)₂FeCl₂ 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-methyl-1-phenyl-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  通过Hy铁催化有机碳等价物的亲核加成反应

  摘要：

  发现富含地球的铁和定义明确的铁络合物对于一系列“ ”亲核加成be而言，是廉价且有效的催化剂。新的催化系统不仅保持了较早的昂贵钌系统的广泛底物范围，而且还获得了不同种类羰基的化学选择性。此外，铁催化剂能够在环境温度下进行该反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01391

文献信息

• Methyl group migration in the reactions of alkynyltrialkylborates
  作者：Andrew Pelter、Robert A. Drake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80450-5

  日期：1988.1

  It is shown that the methyl group cannot be used as a cheap, non-migrating group in the reactions of alkynyltrialkylborates with electrophiles. However, trimethylborane can be used as a methylboronating agent for alkynes, given the right choice of solvent, and this may be of use in terpene synthesis.

  结果表明，在炔基三烷基硼酸酯与亲电子试剂的反应中，甲基不能用作廉价的非迁移基团。但是，如果正确选择溶剂，三甲基硼烷可用作炔烃的甲基硼化剂，这可能在萜烯合成中使用。
• The evaluation of dicyclopentadienylsamarium as a reagent in organic synthesis
  作者：J.L. Namy、J. Collin、J. Zhang、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99769-9

  日期：1987.7

  SmCp2, which is easily prepared from SmI2, has been screened as a reducing agent for organic chemistry. In particular, SmCp2 promotes the pseudo-Barbier reaction between carbonyl compounds (aldehydes and ketones) and aliphatic or allylic halides more efficiently than does SmI2.

  容易从SmI 2制备的SmCp 2已被筛选为有机化学的还原剂。特别是，SmCp 2比SmI 2更有效地促进羰基化合物（醛和酮）与脂族或烯丙基卤化物之间的拟Barbier反应。
• Preparation of alcohols from sulfones and trialkylboranes
  作者：Célia Billaud、Jean-Philippe Goddard、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01025-6

  日期：2003.6

  The reaction of sulfone anions with trialkylboranes followed by thermal isomerization of the obtained boron compounds in the presence of excess borane–methyl sulfide complex and by alkaline hydroperoxide oxidation yields primary alcohols.

  砜阴离子与三烷基硼烷的反应，然后在过量的硼烷-甲基硫醚络合物的存在下，将所得的硼化合物进行热异构化，并通过碱性氢过氧化物氧化，生成伯醇。
• Preparation of Optically Active Tertiary Alcohols by Enzymatic Methods. Application to the Synthesis of Drugs and Natural Products
  作者：Same-Ting Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo970236u

  日期：1997.6.1

  enantioselectivities (E >/= 153). The obtained enantiomerically pure or optically enriched compounds, containing an iodo atom, an oxirane moiety, or an alkynyl group, are versatile building blocks for the synthesis of chiral azido diols, sulfanyl diols, cyano diols, the side chain of a vitamin D(3) metabolite, the omega-chain of a prostaglandin analog, and an aggregation pheromone (1S,5R)-(-)-frontalin. Models

  通过AK或猪胰腺脂肪酶的催化作用，3-碘-2-苯基-1，2-丙二醇，1-（羟甲基）-1-苯基环氧乙烷，2-（碘甲基）-4-苯基-3-丁炔-1，拆分了2-二醇，2-（碘甲基）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔-1,2-二醇和5,5-二甲基-2-（碘甲基）-3-己炔-1,2-二醇具有很高的对映选择性（E> / = 153）。所获得的对映体纯净或光学富集的化合物，包含碘原子，环氧乙烷部分或炔基，是用于合成手性叠氮基二醇，亚硫烷基二醇，氰基二醇，维生素D侧链的通用结构单元（3 ）代谢产物，前列腺素类似物的ω链和聚集信息素（1S，5R）-（-）-额叶蛋白。基于大小，距离，提出了电子效应和电子效应来解释在酶促反应中观察到的立体特异性。因此，在对映选择性由叔羰基中心控制的同时，伯羟基上的脂肪酶催化的1，1-二取代的1，2-二醇的反应有效地发生。
• Multicomponent synthesis of α-chloro alkylboronic esters via visible-light-mediated dual catalysis
  作者：Bo Li、Ala Bunescu、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.010

  日期：2023.1

  radical intermediates. Despite their apparent utility, complex variants are not trivial to prepare via established methods. We present a new visible-light-mediated dual catalytic process for the multicomponent coupling of diaryliodonium salts, alkenes, and a simple metal chloride. The broad scope of the reaction combined with the capacity of their synthetic diversification will make this transformation attractive

  α-氯烷基硼酸酯 (α-CAB) 是一类稳定的双功能分子，其中碳-氯键和碳-硼键的内在差异可用于通过碳-亲电试剂、碳-亲核试剂和碳-释放不同的反应性中心自由基中间体。尽管它们具有明显的实用性，但通过既定方法制备复杂变体并非易事。我们提出了一种新的可见光介导的双催化过程，用于二芳基碘盐、烯烃和简单金属氯化物的多组分偶联。广泛的反应范围及其合成多样化的能力将使这种转变对学术和工业环境中的合成和药物化学从业者具有吸引力。