1-carbomethoxy-3-ethyl-1,6-dihydropyridine | 72298-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-3-ethyl-1,6-dihydropyridine
• 英文别名: 1-carbomethoxy-5-ethyl-1,2-dihydropyridine；5-Ethyl-N-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine；N-carbomethoxy-5-ethyl-1,2-dihydropypridine；N-Carbomethoxy-5-ethyl-1,2-dihydropyridin；5-ethyl-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-ethyl-1(6H)-pyridinecarboxylate；methyl 5-ethyl-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 72298-15-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: MLNOOUCUZIIIKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-3-ethyl-1,6-dihydropyridine 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 六甲基二硅烷 、 五氯化磷 、 碘 、 triethyloxonium fluoroborate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.92h， 生成 3',4'-Anhydrovinblastine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-catharanthine, (+)-anhydrovinblastine, and (-)-anhydrovincovaline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a023
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-dehydro-3-ethylpiperidine 在 溴 、 二氯乙基铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-carbomethoxy-3-ethyl-1,6-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  N-羰基甲氧基-5-乙基-1.2-二氢吡啶的制备及其狄尔斯-阿尔德反应：一种合成卡他萘啶的方法

  摘要：

  N-羰基甲氧基-5-乙基，1,2-二氢吡啶（1）可以通过将N-羰基甲氧基-3-乙基-1,2,5,6-四氢吡啶（10）溴化，然后再用EtAlCl进行两次脱氢溴化来制备2 / HMPA；该二烯与亚甲基丙二酸二甲酯（2）进行Diels-Alder反应，得​​到异喹核苷（3），这是我们计划中的Catharanthine方法的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88060-0

文献信息

• Hetero-Cope-Umlagerungen. 4. Mitteilung. Regiokontrollierte Indolsynthesen
  作者：Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/hlca.19850680705

  日期：1985.11.13

  Hetero-Cope-Rearrangements, Regio-Controlled Synthesis of Indoles

  杂种应对重排，区域控制的吲哚合成
• A synthesis of N-acyl-1,2-dihydropyridines
  作者：Michael J. Wyle、Frank W. Fowler

  DOI：10.1021/jo00195a031

  日期：1984.10
• Total synthesis of (.+-.)-catharanthine
  作者：Stanley Raucher、Brian L. Bray

  DOI：10.1021/jo00217a052

  日期：1985.8
• BEEKEN P.; BONFIGLIO J. N.; HASAN I.; PIWINSKI J. J.; WEINSTEIN B.; ZOLLO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 22, 6677-6682
  作者：BEEKEN P.、 BONFIGLIO J. N.、 HASAN I.、 PIWINSKI J. J.、 WEINSTEIN B.、 ZOLLO+

  DOI：——

  日期：——
• BLECHERT, S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1835-1843
  作者：BLECHERT, S.

  DOI：——

  日期：——