(1R,3aR,7aR,8R)-6,6-dimethylhexahydro-1,5,7-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 768387-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,3aR,7aR,8R)-6,6-dimethylhexahydro-1,5,7-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R,4R,7R)-10,10-dimethyl-3,9,11-trioxa-6-azatricyclo[5.4.0.02,4]undecane-6-carboxylate
• CAS: 768387-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: NGXXBVWFUFNSFP-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR,8R)-6,6-dimethylhexahydro-1,5,7-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Fagomine; 桑叶生物碱; (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性结构单元不对称合成1-deoxynojirimycin及其同类物

  摘要：

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.112
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 Oxone 、 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 1,1,1-三氟丙酮 、 甲基锂 、 edetate disodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,3aR,7aR,8R)-6,6-dimethylhexahydro-1,5,7-trioxa-3-azacyclopropa[a]naphthalene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从一个常见的手性结构单元不对称合成1-deoxynojirimycin及其同类物

  摘要：

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.112

文献信息

• Assessment of Partially Deoxygenated Deoxynojirimycin Derivatives as Glucosylceramide Synthase Inhibitors
  作者：Richard J. B. H. N. van den Berg、Tom Wennekes、Amar Ghisaidoobe、Wilma E. Donker-Koopman、Anneke Strijland、Rolf G. Boot、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/ml200050s

  日期：2011.7.14

  N-butyldeoxynojirimycin (Zavesca) is thought to inhibit through mimicry of its substrate, ceramide. In this work we demonstrate that, in contrast to what is proposed in this model, the C2-hydroxyl of the deoxynojirimycin core is important for GCS inhibition. Here we show that C6-OH appears of less important, which may set guidelines for the development of GCS inhibitors that have less affinity (in comparison with

  葡萄糖神经酰胺合酶 (GCS) 是一种已获批准的治疗戈谢病的药物靶点，被认为是对抗其他人类疾病（包括 2 型糖尿病）的有效靶点。临床药物N-丁基脱氧野尻霉素 (Zavesca) 被认为通过模拟其底物神经酰胺来抑制。在这项工作中，我们证明，与该模型中提出的相反，脱氧野尻霉素核心的 C2-羟基对于 GCS 抑制很重要。在这里，我们表明 C6-OH 似乎不那么重要，这可能为开发对其他糖加工酶（特别是作用于葡萄糖神经酰胺的水解酶）具有较低亲和力（与 Zavesca 相比）的 GCS 抑制剂制定指导方针。
• Synthesis and antiviral properties of biomimetic iminosugar-based nucleosides
  作者：Maria De Fenza、Anna Esposito、Giovanni Talarico、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Daniele D'Alonzo、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114618

  日期：2022.11

  Herein we report the synthesis, conformational analysis and the evaluation of the antiviral activity of six-membered nucleoside analogues having a piperidine ring as the preorganized (deoxy)ribose bioisostere. Mutagenic nucleobase-containing nucleosides 1 and 2 were obtained by appropriate manipulation of the well-known glycomimetic agent deoxynojirimycin as easily accessible starting material. In

  在这里，我们报告了具有哌啶环作为预组织（脱氧）核糖生物等排体的六元核苷类似物的合成、构象分析和抗病毒活性的评估。通过适当操作众所周知的拟糖剂脱氧野尻霉素作为易于获得的起始材料，获得含有诱变核碱基的核苷1和2 。体外测定显示 5-碘脱氧尿苷类似物1的活性针对所有测试的 DNA 病毒。正如 DFT 分析和 pH 依赖性 NMR 实验所表明的那样，抗病毒活性与哌啶环的仿生特征相关，因为它能够类似于天然核苷在与病毒酶相互作用时采用的脱氧核糖构象。
• Tetrahedron 2004, 60, 8199-8205
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 1-deoxynojirimycin and its congeners from a common chiral building block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Mayumi Sasatani、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.112

  日期：2004.9

  A new, promising chiral building block 9 for the synthesis of 1-deoxy-4,5-trans-oriented azasugars such as 1-deoxynojirimycin (1) was prepared in only four steps from the Garner aldehyde 10 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring. In practical test, the first synthesis of all four isomers (1 and 6-8) of trans-4,5-orientated 1-deoxyiminosugars using

  使用催化闭环易位反应，从Garner醛10仅四步制备了一种新的，很有前途的手性构建体9，用于合成1-deoxy-4,5-反式氮杂糖如1-deoxynojirimycin（1）。RCM）用于哌啶环的构建。在实际的测试中，所有四种异构体（第一合成1和6 - 8）的反式-4,5-取向使用1- deoxyiminosugars 9作为共同的手性结构单元证实。