5’-t-butyldimethylsilyl lamivudine | 188251-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5’-t-butyldimethylsilyl lamivudine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2S,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 188251-81-2
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₃SSi
• 分子量: 343.522
• InChiKey: UFUWZYRJENPRFN-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-t-butyldimethylsilyl lamivudine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted nucleoside derivatives with antiviral and antimicrobial properties

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸和脂肪醇取代的核苷衍生物，以及取代多价支架（例如聚合物、肽、多羧酸取代化合物、含有多环Saligenyl基团的化合物）的核苷和核苷衍生物，这些衍生物显示出强大的抗HIV活性。此外，它们对多药耐药、R5和细胞相关病毒显示出增强的活性。其中一些还显示出对其他性传播病原体和精子的活性。本发明提供了它们的合成方法、物质组成和使用方法。重点放在它们作为局部微生物杀灭剂的应用上，用于治疗或预防性疾病传播，尤其是HIV/AIDS。

  公开号：

  US09296776B2
• 作为产物：
  描述：

  ent-拉米夫定 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5’-t-butyldimethylsilyl lamivudine
  参考文献：
  名称：

  Substituted nucleoside derivatives with antiviral and antimicrobial properties

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸和脂肪醇取代的核苷衍生物，以及取代多价支架（例如聚合物、肽、多羧酸取代化合物、含有多环Saligenyl基团的化合物）的核苷和核苷衍生物，这些衍生物显示出强大的抗HIV活性。此外，它们对多药耐药、R5和细胞相关病毒显示出增强的活性。其中一些还显示出对其他性传播病原体和精子的活性。本发明提供了它们的合成方法、物质组成和使用方法。重点放在它们作为局部微生物杀灭剂的应用上，用于治疗或预防性疾病传播，尤其是HIV/AIDS。

  公开号：

  US09296776B2

文献信息

• Discovery of imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one heterosubstituted nucleoside analogues with potent activity against human hepatitis B virus in vitro
  作者：Tarek S. Mansour、Colleen A. Evans、Marie Charron、Brent E. Korba

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00001-2

  日期：1997.2

  The in vitro antihepatitis B virus (HBV) activities of eleven novel imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one dideoxynucleoside analogues in which the sugar ring is 1,3-dioxolane or 1,3-oxathiolane were compared in the chronically HBV-producing human cell line 2.2.15. Seven nucleoside analogues 4, 9, 10, 15, 16, Is, and 24, of which 16 possesses the tra,ls relative stereochemistry, displayed good potency and selectivity towards HBV. The order of decreasing potency at the 90% extracellular DNA inhibition level was 15>16>24 approximate to 9>10>18. None of the tested imidazo[1,2-c]pyrimidines inhibited the replication of HIV-1 in MT-4 cells. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Substituted nucleoside derivatives with antiviral and antimicrobial properties
  申请人：Doncel Gustavo F.

  公开号：US09296776B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to fatty acid and fatty alcohol substituted nucleoside derivatives and nucleoside and nucleoside derivatives substituted on multivalent scaffolds (e.g., polymers, peptides, polycarboxylic acid substituted compounds, compounds containing polycycloSaligenyl groups) that display potent anti-HIV activity. Furthermore, they show enhanced activity against multi-drug resistant, R5, and cell-associated virus. Some of them also display activity against other sexually transmitted pathogens and sperm. The present invention provides their methods of synthesis, composition of matter, and methods of use. Emphasis is placed on their application as topical microbicides to treat or prevent sexual transmission of disease, especially HIV/AIDS.

  本发明涉及脂肪酸和脂肪醇取代的核苷衍生物，以及取代多价支架（例如聚合物、肽、多羧酸取代化合物、含有多环Saligenyl基团的化合物）的核苷和核苷衍生物，这些衍生物显示出强大的抗HIV活性。此外，它们对多药耐药、R5和细胞相关病毒显示出增强的活性。其中一些还显示出对其他性传播病原体和精子的活性。本发明提供了它们的合成方法、物质组成和使用方法。重点放在它们作为局部微生物杀灭剂的应用上，用于治疗或预防性疾病传播，尤其是HIV/AIDS。