2,3-diallyl-1,4-naphthoquinone | 716320-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-diallyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Bis(prop-2-enyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 716320-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PZVKWSVJXZYBDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  365.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diallyl-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst

  摘要：

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831299
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 甲基溴化镁 、 potassium carbonate 、 丙酮 、 N,N-二乙基苯胺 、 苯 作用下， 生成 2,3-diallyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinones Related to Vitamins K₁ and K₂

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01877a068

文献信息

• A new synthetic strategy to 2,3-diallyl-1,4-quinones via one-pot double Claisen rearrangement and retro Diels–Alder reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Rama Gunta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.101

  日期：2016.7

  A simple and an efficient synthetic strategy to 2,3-diallyl-1,4-quinone derivatives via a highly reliable and 100% atom economic reactions such as Diels–Alder (DA) reaction, Claisen rearrangement (CR), and retro Diels–Alder (rDA) reaction as key steps is reported.

  通过高度可靠且100％原子经济的反应，例如Diels–Alder（DA）反应，Claisen重排（CR）和Retro Diels–反应，可以简单有效地合成2,3-二烯丙基-1,4-醌衍生物据报道，Alder（rDA）反应是关键步骤。
• Honokiol Derivates For the Treatment of Proliferative Disorders
  申请人：Arbiser Jack L.

  公开号：US20080300298A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides novel honokiol derivatives, as well as pharmaceutical compositions containing the honokiol derivatives. These compounds and pharmaceutical compositions can be used in the prevention and/or treatment of cancer. In particular, honokiol derivatives, pharmaceutical compositions comprising the derivatives, and methods for their use in the treatment of myeloma are provided.
• Synthesis of Quinones Related to Vitamins K₁ and K₂
  作者：Louis F. Fieser、William P. Campbell、Edward M. Fry

  DOI：10.1021/ja01877a068

  日期：1939.8
• Synthesis of Functionalized 1,4-Dihydro-9,10-anthraquinones and Anthraquinones by Ring Closing Metathesis Using Grubbs’ Catalyst
  作者：Norbert De Kimpe、Tuyen Nguyen Van、Matthias D’hooghe、Siegfried Pattyn

  DOI：10.1055/s-2004-831299

  日期：——

  A general and straightforward synthesis of anthraquinones was developed, in which diallylation of 1,4-naphthoquinones, followed by Ring Closing Metathesis (RCM) of the resulting diallylnaphthoquinones with Grubbs’ catalyst and subsequent dehydrogenation using Pd/C afforded the desired anthraquinones with regiocontrol of substituents and in good yields.

  我们开发了一种通用而简单的蒽醌类化合物合成方法，即先将 1,4-naphthoquinones 进行二烯丙基化，然后在 Grubbs 催化剂的作用下将生成的二烯丙基萘醌进行闭环合成 (RCM)，随后使用 Pd/C 进行脱氢反应，这样就能以良好的收率获得所需的蒽醌类化合物，同时还能对取代基进行区域控制。