dibenzyl ido-furanose | 18006-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl ido-furanose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-β-L-idofuranose；3,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranose；3,6-Di-O-benzyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；3,6-Di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-furanose；(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 18006-23-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: OSJRWERYMCTNBR-MLBCHFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl ido-furanose 在 palladium hydroxide - carbon 2,6-二叔丁基吡啶 、 叠氮化锂 、 0.4 nm molecular sives 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  抗生素1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇的合成；D-甘露醇类似物的伴随形成

  摘要：

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061105
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-2-benzyloxy-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethyl ester 在 四丁基亚硝酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以4.97 g的产率得到dibenzyl ido-furanose
  参考文献：
  名称：

  以 8-N-取代唾液酸封端的合成唾液酸苷作为细菌和流感病毒唾液酸酶的选择性底物

  摘要：

  已经开发出用于合成具有挑战性的 C8 修饰的含唾液酸的唾液酸苷的有效化学酶方法。高通量底物特异性研究表明，唾液酸的 C8 修饰显着改变了人类、细菌以及甲型和乙型流感病毒唾液酸酶对其的识别。唾液酸苷可潜在地用于产生唾液酸酶的病原体的诊断检测。

  DOI：

  10.1002/anie.202403133

文献信息

• Synthesis of deoxynojirimycin and of nojirimycin δ-lactam
  作者：George W.J. Fleet、Neil M. Carpenter、Sigthor Petursson、Nigel G. Ramsdena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94568-4

  日期：1990.1

  The syntheses of nojirimycin δ-1actam and of deoxynojirimycin from a divergent ido-furanose intermediate are reported.

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。
• FLEET, GEORGE W. J.;CARPENTER, NEIL M.;PETURSSON, SIGTHOR;RAMSDEN, NIGEL +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 409-412
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、CARPENTER, NEIL M.、PETURSSON, SIGTHOR、RAMSDEN, NIGEL +

  DOI：——

  日期：——
• BROXTERMAN, H. J. G.;VAN, DER MAREL G. A.;NEEFJES, J. J.;PLOEGH, H. L.;VA+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 11, 571-576
  作者：BROXTERMAN, H. J. G.、VAN, DER MAREL G. A.、NEEFJES, J. J.、PLOEGH, H. L.、VA+

  DOI：——

  日期：——
• US5200523A
  申请人：——

  公开号：US5200523A

  公开（公告）日：1993-04-06
• US5248779A
  申请人：——

  公开号：US5248779A

  公开（公告）日：1993-09-28