RC-529 | 216014-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: RC-529
• 英文别名: 2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyoxytetradecanoyl]-2-[(R)-3-tetradecanoyoxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranoside triethylammonium salt；Unii-fqr7P879JZ；N,N-diethylethanamine;[(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-3-phosphonooxy-5-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-[2-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]ethoxy]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 216014-46-9
• 化学式: C₆H₁₅N*C₉₂H₁₇₅N₂O₁₇P
• 分子量: 1713.57
• InChiKey: QOFRNSMLZCPQKL-KTIIIUPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.83
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  91
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

制备方法与用途

RIBI-529（RC-529）是一种类脂A模拟物，即氨基烷基氨基葡糖苷4-磷酸，其功效与MPL（Corixa）相似，也是一种佐剂。RIBI-529能够通过激活 Toll 样受体4 来刺激先天免疫系统。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]ethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyoxytetradecanoyl]-2-[(R)-3-tetradecanoyoxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 4 molecular sieves 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到RC-529
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors

  摘要：

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。

  公开号：

  US06355257B1

文献信息

• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。