3'-O-propargylguanosine | 1429494-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-O-propargylguanosine
• 英文别名: 2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1429494-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: XJXNRNJCUMEGAU-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  737.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-propargylguanosine 在 磷酸三甲酯 、 tris(tributylammonium) phosphate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3′-O-propargyl GDP
  参考文献：
  名称：

  ALKYNYL-DERIVATIZED CAP ANALOGS, PREPARATION AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了炔基衍生的帽子类似物、炔基修饰的帽子化RNA、1,4-二取代三唑衍生的帽子化RNA、制备方法、分离方法以及它们的用途。 “点击”修饰有助于检测和分离帽子化的RNA，而通过“点击”反应形成的1,4-二取代三唑衍生物对于产生RNA转录本和编码蛋白质是有用的。

  公开号：

  US20130102655A1

文献信息

• Highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of 3′-O-propargyl guanosine with nitrile oxide: An efficient method for the synthesis of guanosine containing isoxazole moiety
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Annamalai Senthilvelan、Anilkumar R. Kore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152464

  日期：2020.10

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3′-O-propargyl guanosine with various in-situ generated nitrile oxides in the presence of DMF as a solvent is described. It is noteworthy that the reaction is highly regioselective that affords biologically important guanosine containing isoxazole moiety in good yields with high purities.

  描述了在 DMF 作为溶剂的情况下，3'- O-炔丙基鸟苷与各种原位生成的氧化腈的 1,3-偶极环加成反应。值得注意的是，该反应具有高度区域选择性，能够以良好的收率和高纯度提供具有生物学重要意义的含有异恶唑部分的鸟苷。
• Design, synthesis and biological evaluation of dinucleotide mRNA cap analog containing propargyl moiety
  作者：Muthian Shanmugasundaram、Irudaya Charles、Anilkumar R. Kore

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.048

  日期：2016.3

  example of the synthesis of new dinucleotide cap analog containing propargyl group such as m7,3′-O-propargylG[5′]ppp[5′]G is reported. The effect of propargyl cap analog with standard cap was evaluated with respect to their capping efficiency, in vitro T7 RNA polymerase transcription efficiency, and translation activity using cultured HeLa cells. It is noteworthy that propargyl cap analog outperforms

  新二核苷酸帽类似物的含炔丙基的合成如间的第一示例7,3'- ö -propargyl [5'] ppp的[5']报道G G。评估炔丙基帽类似物与标准帽的效果，涉及其帽化效率，体外T7 RNA聚合酶转录效率和使用培养的HeLa细胞的翻译活性。值得注意的是，就翻译性质而言，炔丙基帽类似物优于标准帽3.1倍。根据分子模型研究，炔丙基帽类似物与翻译起始因子eIF4E形成更稳定的复合物。
• An efficient synthesis of 3′-<i>O</i>-triazole modified guanosine-5′-<i>O</i>-monophosphate using click chemistry
  作者：Annamalai Senthilvelan、Muthian Shanmugasundaram、Anilkumar R. Kore

  DOI：10.1080/15257770.2018.1554223

  日期：2019.6.3

  First chemical synthesis of 3′-O-1,2,3-triazolyl-guanosine-5′-O-monophosphate by copper catalyzed click chemistry is described. The present cycloaddition reaction involves, in situ generation of azide from the corresponding bromide followed by copper catalyst cycloaddition with 3′-O-propargyl guanosine monophosphate in water, in the presence of catalytic amount of β-cyclodextrin. The CuAAC reaction

  描述了通过铜催化的点击化学的3' - O -1,2,3-三唑基-鸟苷-5'- O-单磷酸的第一化学合成。本发明的环加成反应包括在催化量的β-环糊精存在下，从相应的溴化物中原位生成叠氮化物，然后在水中将铜催化剂与3'- O-炔丙基鸟苷单磷酸环加成环。CuAAC反应是高度区域选择性的，形成具有良好产率和高纯度的1，4-环加合物。最终化合物3'-O -三唑取代的鸟嘌呤单磷酸鸟苷有潜力用于各种生物分子，例如标记的核酸，mRNA二核苷酸帽类似物，用于分子生物学及其在治疗领域中的应用。
• TRINUCLEOTIDE CAP ANALOGS, PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20220002716A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  This specification generally relates to trinucleotide RNA cap analogs, methods of use thereof, and kits comprising same. In particular, the trinucleotide cap analogs provided herein permit ready detection and/or isolation of capped RNA transcripts in vitro and translation of capped mRNAs in vivo.

  该规范通常涉及三核苷酸RNA帽类似物，其使用方法以及包含相同的试剂盒。具体来说，本文提供的三核苷酸帽类似物可方便地检测和/或分离体外带帽RNA转录本，并在体内翻译带帽mRNA。
• SYNTHETIC pGpG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150175649A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L的定义如本文所述。本发明还提供了制备公式I化合物的方法。本发明还包括使用公式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合域的方法。