3-p-methoxyphenacylideneoxindole | 66447-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-p-methoxyphenacylideneoxindole
• 英文别名: 3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one；1,3-dihydro-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2(1H)-one；3-(4'-methoxybenzoyl)methyleneindol-2-one；2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-；3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 66447-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KQIKRDLGFQRRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-methoxyphenacylideneoxindole 在 一水合肼 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到5'-(4-methoxyphenyl)-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro Heterocyclic Compounds

  摘要：

  异色酮与苯乙酮衍生物反应生成3-羟基-3-苯乙酰基氧吲哚衍生物<粗体>(II)，<粗体>(II)的脱水反应生成3-苯乙酰亚甲基-2-吲哚酮衍生物<粗体>(III)。将<粗体>(III)与水合肼、苯肼和苯硫脲缩合，分别得到新的螺环吡唑啉<粗体>(IV和V)和螺环嘧啶硫脲<粗体>(VI)。最终产物的结构经过物理和光谱手段得到确认。

  DOI：

  10.1155/2010/604549
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-p-methoxyphenacylideneoxindole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective trans Cyclopropanation of 3-Alkylidene Oxindoles with In Situ Generated α-Diazo Carbonyls or α,β-Unsaturated Diazo Compounds

  摘要：

  开发了一种高效的立体选择性反式环丙烷化反应，用于合成3-烷基亚基氧化吲哚与现场生成的α-重氮羰基化合物或α,β-不饱和重氮化合物的反应，无需金属条件即可合成3-螺环丙基-2-氧化吲哚衍生物。该方法基于相应重氮化合物在碱催化条件下的1,3-偶极特性。该方法具有广泛的底物范围，并使用易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1055/a-1384-1967

文献信息

• Unexpected isocyanide-based cascade cycloaddition reaction with methyleneindolinone
  作者：Jian Li、Shikuan Su、Mengyuan Huang、Boyi Song、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c3cc46237d

  日期：——

  An unprecedented cascade reaction of isocyanide and methyleneindolinone has been established, which represents a novel and different reaction mode. This present transformation involves the ring-opening of methyleneindolinone and the construction of two other new rings simultaneously in an atom-economic manner.

  已经建立了前所未有的异氰酸酯与亚甲基吲哚酮的级联反应，它代表了一种新颖而又不同的反应模式。该当前的转化涉及以原子经济的方式同时打开亚甲基吲哚酮的开环和同时构建另外两个新的环。
• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• BF₃·OEt₂ Mediated Regioselective Reaction of Electron-Rich Arenes with 3-Ylidene Oxindoles
  作者：Nitika Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02395

  日期：2017.1.20

  A BF3·OEt2 mediated novel and regioselective protocol for the construction of a C–C bond between 3-ylidene oxindoles and electron-rich arenes has been successfully accomplished. The reaction was compatible with a wide variety of electron-rich arenes. A cascade reaction of 3-ylidene oxindoles with phenols and β-naphthol resulted in 2,3-difunctionalized benzofuran and lactone bearing indoline-2-one scaffolds

  已经成功完成了由BF 3 ·OEt 2介导的新颖的和区域选择性的方案，用于在3-亚甲基氧吲哚和富电子芳烃之间建立C–C键。该反应与多种富电子芳烃相容。在相同条件下，3-亚甲基羟吲哚与酚和β-萘酚的级联反应产生带有2,3-二官能化的苯并呋喃和内酯的二氢吲哚-2-酮骨架。
• Design, synthesis and molecular docking of novel structural hybrids of substituted isatin based pyrazoline and thiadiazoline as antitumor agents
  作者：Kiran Gangarapu、Gouthami Thumma、Sarangapani Manda、Anvesh Jallapally、Ravi Jarapula、Sriram Rekulapally

  DOI：10.1007/s00044-017-1781-5

  日期：2017.4

  ,3′-pyrazol]-2-one derivatives (20–24) as potent anticancer agents. These compounds were evaluated for in vitro antitumor activity against the National Cancer Institute panel of 60 cancer cell lines. Among all the synthesized compounds, two compounds 15 and 16 showed remarkable antitumor activity with GI50 (MG-MID) values of 0.65 & 0.72 µM, respectively against Non-small cell lung cancer. To gain insight

  癌症，被认为是世界上最严重的疾病，导致820万人死亡，并且到2030年这一比率可能翻一番。我们在此报告了一系列新的3-（2-（p-取代）-2-（（5-苯基- -1,3,4-噻二唑-2-基）亚氨基）-2-（对-取代的）亚乙基）二氢吲哚-2-酮（15 - 19）和5-取代的5'-取代的苯基-2'，4'二氢螺[二氢吲哚-3,3'-吡唑] -2-酮衍生物（20 - 24）作为有效的抗癌剂。评估了这些化合物对60个癌细胞系的国家癌症研究所的体外抗肿瘤活性。在所有合成的化合物中，两种化合物15和16对GI 50均显示出显着的抗肿瘤活性非小细胞肺癌的（MG-MID）值分别为0.65和0.72 µM。为了深入了解与表皮生长因子受体激酶酶的结合方式，对这些化合物进行了进一步的对接研究。
• A New [2+2+1] Heterocyclization for the Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Thiophenes under Microwave Irradiation
  作者：Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Hai-Wei Xu、Guan-Hua Ma

  DOI：10.1055/s-0033-1339917

  日期：——

  Abstract A new three-component strategy for the efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted thiophene derivatives through a [2+2+1] heterocyclization between 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2-oxindoles and α-thiocyanato ketones under microwave irradiation is described. The bond-forming efficiency, accessibility, and generality of this synthesis make it highly valuable to assemble thiophene scaffolds. A new three-component

  摘要 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。