5-bromo-N1-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine | 1416336-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-N1-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-bromo-2-N-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1416336-77-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• mdl: MFCD21513450
• 分子量: 293.163
• InChiKey: JKADIKYBKLUKJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-N1-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  WO2013034048A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-bromo-N1-(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  WO2013034048A1

文献信息

• BENZIMIDAZOLES AS CNS ACTIVE AGENTS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150203472A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to compounds of general formula wherein R 1 hydrogen, lower alkyl, halogen or lower alkyl substituted by halogen; R 2 is hydrogen or halogen; X 1 is N or CH; X 2 is N or CH; with the proviso that only one of X 1 or X 2 is N; X 3 is C(R) or N; and R is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy or SO 2 -lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction, Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of neuro-active drugs, such as alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及一般式化合物 其中 R 1 为氢、较低的烷基、卤素或被卤素取代的较低烷基; R 2 为氢或卤素; X 1 为N或CH; X 2 为N或CH; 但X 1 或X 2 仅有一个为N; X 3 为C(R)或N; 而R为氢、较低的烷基、卤素、被卤素取代的较低烷基、较低的烷氧基或SO 2 -较低烷基; 或者为药学上可接受的酸盐，或者为外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。 这些化合物可用于治疗精神分裂症、强迫性人格障碍、重度抑郁症、双相情感障碍、焦虑障碍、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、恐慌障碍、帕金森病、痴呆症、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗引起的认知功能障碍、唐氏综合征、自闭症谱系障碍、听力丧失、耳鸣、脊髓小脑共济失调、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性压力、滥用神经活性药物，如酒精、阿片类药物、甲基苯丙胺、芬太尼和可卡因。
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013033899A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及将该类化合物用于抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及用于在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• SUBSTITUED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：McComas Casey C.

  公开号：US20150246902A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成，以及使用这些化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，治疗或预防HCV感染，并在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Small molecule inhibitors of DYRK1A and uses thereof
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US10730842B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a benzimidazole or imidazopyridine structure which function as inhibitors of DYRK1A protein, and their use as therapeutics for the treatment of Alzheimer's disease, Down syndrome, glioblastoma, autoimmune diseases, inflammatory disorders (e.g., airway inflammation), and other diseases.

  本发明属于药物化学领域。特别是，本发明涉及一类具有苯并咪唑或咪唑吡啶结构的新型小分子，它们可作为 DYRK1A 蛋白的抑制剂，并可用作治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、胶质母细胞瘤、自身免疫性疾病、炎症性疾病（如气道炎症）和其他疾病的疗法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012174312A3

  公开（公告）日：2013-02-28