pitipeptolide D | 1344149-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: pitipeptolide D
• 英文别名: (3S,6S,9S,13S,19S,22S)-6-benzyl-3,19-bis[(2S)-butan-2-yl]-12,12-dimethyl-13-pent-4-ynyl-9-propan-2-yl-4,14-dioxa-1,7,10,17,20-pentazabicyclo[20.3.0]pentacosane-2,5,8,11,15,18,21-heptone
• CAS: 1344149-09-2
• 化学式: C₄₃H₆₃N₅O₉
• 分子量: 794.001
• InChiKey: JUWZHOPGNUQZRO-HTQBPSGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  1058.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pitipeptolide D 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-缬氨酸 、 L-异亮氨酸 、 (2S3S)-2-羟基-3-甲基戊酸 、 L-苯丙氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Pitipeptolides C-F，来自关岛的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 的抗分枝杆菌环缩肽

  摘要：

  Pitipeptolides A (1) 和 B (2) 是从关岛 Piti Bomb Holes 的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离的环状缩酚肽。现在已经通过重新访问相同蓝细菌的更大集合来分离其他类似物。四个已鉴定的类似物，pitipeptolide CF (3-6)，是四氢类似物 (3)，一种具有较低甲基化程度的类似物 (4) 以及 pitipeptolide A 的两个同源物（5 和 6）。它们的结构已阐明使用 2D NMR 实验、手性 HPLC 分析以及与 pitipeptolide A 的比较。与两种主要的母体化合物 pitipeptolide A (1) 和 B (2) 相比，鉴定的类似物对 HT-29 结肠腺癌和 MCF7 乳腺癌的细胞毒活性较弱细胞。另一方面，在针对结核分枝杆菌的圆盘扩散试验中，pitipeptolide F (6) 是最有效的pitip

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.014

文献信息

• Pitipeptolides C–F, antimycobacterial cyclodepsipeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula from Guam
  作者：Rana Montaser、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.07.014

  日期：2011.11

  Pitipeptolides A (1) and B (2) are cyclic depsipeptides isolated from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula from Piti Bomb Holes, Guam. Additional analogues have now been isolated by revisiting larger collections of the same cyanobacterium. The four identified analogues, pitipeptolides C-F (3-6), are the tetrahydro analogue (3), an analogue with a lower degree of methylation (4) as well as two homologues (5

  Pitipeptolides A (1) 和 B (2) 是从关岛 Piti Bomb Holes 的海洋蓝藻 Lyngbya majuscula 中分离的环状缩酚肽。现在已经通过重新访问相同蓝细菌的更大集合来分离其他类似物。四个已鉴定的类似物，pitipeptolide CF (3-6)，是四氢类似物 (3)，一种具有较低甲基化程度的类似物 (4) 以及 pitipeptolide A 的两个同源物（5 和 6）。它们的结构已阐明使用 2D NMR 实验、手性 HPLC 分析以及与 pitipeptolide A 的比较。与两种主要的母体化合物 pitipeptolide A (1) 和 B (2) 相比，鉴定的类似物对 HT-29 结肠腺癌和 MCF7 乳腺癌的细胞毒活性较弱细胞。另一方面，在针对结核分枝杆菌的圆盘扩散试验中，pitipeptolide F (6) 是最有效的pitip