(E)-3,4-methylenedioxycinnamaldehyde | 58095-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3,4-methylenedioxycinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylaldehyde；3,4-methylenedioxycinnamaldehyde；(2E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-propenal；3,4-Methylendioxy-zimtaldehyd；(E)-3′,4′-(methylenedioxy)cinnamaldehyde；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)acrylaldehyde；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enal
• CAS: 58095-77-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HZUFMSJUNLSDSZ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  326.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1559.1;1648

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-methylenedioxycinnamaldehyde 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Al-Bayati, Redha I. H.; Ayoub, Miqdad T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 717 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异黄樟素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(E)-3,4-methylenedioxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Three-component synthesis of (E)-α,β-unsaturated amides of the piperine family

  摘要：

  描述了一种通过醛、胺（一级或二级）和酮烯基三苯基膦（Ph3PCCO）之间的分子间三组分反应选择性地形成（E）-α,β-不饱和酰胺的方法。可以从随手可得的反应物中合成天然酰胺，如法加酰胺和胡椒碱。该方法被证明可以扩展至从硫醇和醛合成硫酯。

  DOI：

  10.1039/b105745f

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Tandem Oxidation-Dehydrogenation of (Hetero)Arylated Primary Alcohols via Perruthenate Catalysis
  作者：Christian J. Bettencourt、Sharon Chow、Peter W. Moore、Christopher D. G. Read、Yanxiao Jiao、Jan Peter Bakker、Sheng Zhao、Paul V. Bernhardt、Craig M. Williams

  DOI：10.1071/ch21137

  日期：——

  Tandem oxidative-dehydrogenation of primary alcohols to give α,β-unsaturated aldehydes in one pot are rare transformations in organic synthesis, with only two methods currently available. Reported herein is a novel method using the bench-stable salt methyltriphenylphosphonium perruthenate (MTP3), and a new co-oxidant NEMO·PF6 (NEMO = N-ethyl-N-hydroxymorpholinium) which provides unsaturated aldehydes

  伯醇的串联氧化脱氢在一锅中得到 α,β-不饱和醛是有机合成中罕见的转化，目前只有两种方法可用。本文报道了一种使用长期稳定的过钌酸甲基​​三苯基鏻盐 (MTP3) 和新的助氧化剂 NEMO·PF 6 (NEMO =  N-乙基-N-羟基吗啉) 的新方法，该方法以低到中等的收率提供不饱和醛。使用N-氧化物助氧化剂 NMO (NMO =  N-甲基吗啉N-氧化物)/NEMO对（杂）芳基化伯醇进行 Ley-Griffith 氧化，通过添加N-氧化物盐 NEMO·PF 6得到扩展将中间体饱和醛转化为其不饱和对应物。重点介绍了该方法的发现、方法开发、反应范围和相关挑战。通过合成与辅助结合蛋白 B 相关的多烯支架，证明了天然产物合成后期脱氢的概念价值。
• Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ziad Moussa、Ateyatallah Aljuhani

  DOI：10.2174/1570178615666180329154246

  日期：2018.8.8

  solution (2 mL), followed by the addition of water and Et3N (2.0 mmol) and further stirring at room temperature for 1h. Subsequent workup with 5% NaHCO3 (20 mL) and purification afforded α,β- unsaturated aldehydes. Eighteen aryl propargyl alcohol substrates with a terminal α-acetylenic group were transformed in good to excellent yields (71-85%) to enals. The methodology proved successful with secondary

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH
• Silicon-Directed Rhenium-Catalyzed Allylic Carbaminations and Oxidative Fragmentations of γ-Silyl Allylic Alcohols
  作者：Sanjay W. Chavhan、Matthew J. Cook

  DOI：10.1002/chem.201400104

  日期：2014.4.22

  A highly regioselective allylic substitution of β‐silyl allylic alcohols has been achieved that provides the branched isomer as a single product. This high level of regiocontrol is achieved through the use of a vinyl silane group that can perform a Hiyama coupling providing 1,3‐disubstituted allylic amines. An unusual oxidative fragmentation product was also observed at elevated temperature that appears

  β-甲硅烷基烯丙醇的高度区域选择性烯丙基取代已实现，可将支链异构体作为单一产品提供。这种高度的区域控制是通过使用乙烯基硅烷基团实现的，该乙烯基硅烷基团可以进行Hiyama偶联，从而提供1,3-二取代的烯丙基胺。在高温下，还观察到一种不寻常的氧化碎片产物，该产物似乎是通过弗莱明-塔摩型氧化消除途径进行的。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。

表征谱图