Isochavicine | 30511-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Isochavicine
• 英文别名: 1-[1-oxo-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,4Z-pentadienyl]-piperidine；1-(2E,4Z)-piperinoyl-piperidine；2Z,4E-piperine；trans-cis-Piperin；(2E,4Z)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-piperidin-1-ylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 30511-77-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MXXWOMGUGJBKIW-MFDSWNTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

Isochavicine 是一种从 Piper longum L 中分离出的生物碱，对水芹幼苗生长具有强烈的抑制作用，其半数有效浓度（I50）值为 11 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-3,4-pentadienyl>piperidine 在 aluminum oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到Isochavicine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 3,4-dienamides by the reaction of propargyl alcohols with cyclic amide acetals, and their stereoselective rearrangement to 2(E),4(Z)-dienamides promoted with alumina. Total synthesis of isochavicine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a012

文献信息

• Chromatography-Free Wittig Reactions Using a Bifunctional Polymeric Reagent
  作者：Peter Shu-Wai Leung、Yan Teng、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/ol1021614

  日期：2010.11.5

  The first example of a polystyrene bearing two distinct reagent groups has been prepared. This phosphine and amine functionalized material was used in one-pot Wittig reactions with an aldehyde and either an α-halo-ester, -ketone, or -amide. Due to the heterogeneous nature of the polymer, the desired alkene product of these reactions could be isolated in excellent yield in essentially pure form after

  已经制备了带有两个不同试剂基团的聚苯乙烯的第一个例子。该膦和胺官能化的材料用于与醛和α-卤代酯，-酮或-酰胺的一锅法Wittig反应中。由于聚合物的非均质性质，仅在过滤和除去溶剂后，就可以以优异的收率以基本纯净的形式分离出这些反应的所需烯烃产物。
• An Ir₃L₂ complex with anion binding pockets: photocatalytic <i>E</i>–<i>Z</i> isomerization <i>via</i> molecular recognition
  作者：Haruka Sunohara、Kenta Koyamada、Hiroki Takezawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1039/d1cc03620c

  日期：——

  centers provides photo-responsive host–guest properties based on its molecular recognition ability. Here, we construct a self-assembled photoactive Ir(iii) cage-shaped complex that contains anion binding pockets on its rim. The anion recognition ability of the complex enables efficient catalysis of the visible-light-induced E–Z isomerization of an anionic styrene derivative.

  具有光敏中心的分子宿主基于其分子识别能力提供光响应主客体特性。在这里，我们构建了一个自组装的光活性 Ir( iii ) 笼形复合物，其边缘包含阴离子结合口袋。该复合物的阴离子识别能力能够有效催化阴离子苯乙烯衍生物的可见光诱导的E - Z异构化。
• Sulfur Monoxide Transfer from<i>peri</i>-Substituted Trisulfide-2-oxides to Dienes: Substituent Effects, Mechanistic Studies and Application in Thiophene Synthesis
  作者：Richard S. Grainger、Bhaven Patel、Benson M. Kariuki、Louise Male、Neil Spencer

  DOI：10.1021/ja108865w

  日期：2011.4.20

  followed by in situ trapping by diene. Transfer of SO also occurs upon irradiation at room temperature, but yields of sulfoxide are lower. Dehydration of the sulfoxides under Pummerer conditions gives thiophenes, including the naturally occurring thioperillene. Two dienes form thiophenes directly under the SO transfer conditions. The methodology is applied in a formal synthesis of the antiplatelet medication

  通过用亚硫酰氯和吡啶处理 1,8-萘二硫醇制备了三个环取代的三硫化物-2-氧化物。1,2,3-trithiane-2-氧化物环在固态下采用沙发构象，具有假轴氧和环应变的证据（周边相互作用）。在二烯存在下加热三硫化物-2-氧化物会导致正式的一氧化硫 (SO) 转移形成不饱和环状亚砜，以及可回收的 1,8-萘二硫化物。萘环上邻甲氧基或邻叔丁基取代基的存在降低了温度并增加了 SO 转移发生的速率。捕获实验和动力学研究与三线态 SO 的产生一致，然后是二烯的原位捕获。SO 的转移也发生在室温下辐照时，但亚砜的收率较低。在Pummerer 条件下，亚砜脱水得到噻吩，包括天然存在的硫紫杉烯。两种二烯在 SO 转移条件下直接形成噻吩。该方法应用于抗血小板药物波立维的正式合成。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PIPERINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PIPÉRINE SENSIBLEMENT PURE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2019073491A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present application relates to a process for the preparation of piperine of high purity having low concentrations of isomeric impurities.

  本申请涉及一种制备高纯度胡椒碱的方法，其具有低浓度异构杂质。
• UV Irradiation Affects Melanocyte Stimulatory Activity and Protein Binding of Piperine
  作者：Amala Soumyanath、Radhakrishnan Venkatasamy、Meghna Joshi、Laura Faas、Bimpe Adejuyigbe、Alex F. Drake、Robert C. Hider、Antony R. Young

  DOI：10.1562/2006-04-21-ra-882

  日期：——

  UVA and simulated solar radiation (SSR) on the chemical stability of piperine, its melanocyte stimulatory effects and its ability to bind protein and DNA. Chromatographic and spectroscopic analysis confirmed the anticipated photoisomerization of irradiated piperine and showed the absence of any hydrolysis to piperinic acid. Isomerization resulted in the loss of ability to stimulate proliferation of a

  摘要胡椒碱是黑胡椒（Piper nigrum L.；Piperaceae）的主要生物碱，在体外刺激黑色素细胞增殖和树突形成。这种特性使其成为皮肤色素脱失症白斑病的潜在治疗方法。然而，胡椒碱在体外不会刺激黑色素合成，因此基于这种化合物的治疗可能会更有效地将皮肤同时暴露在紫外线 (UV) 辐射或阳光下。本研究调查了 UVA 和模拟太阳辐射 (SSR) 对胡椒碱化学稳定性、黑素细胞刺激作用及其结合蛋白质和 DNA 的能力的影响。色谱和光谱分析证实了受照射胡椒碱的预期光异构化，并表明没有任何水解为胡椒酸。异构化导致丧失刺激小鼠黑素细胞系增殖和与人血清白蛋白结合的能力。在辐射之前或之后，没有胡椒碱与 DNA 结合的证据，表明胡椒碱或其几何异构体没有形成光加成物。这与补骨脂素的情况不同，补骨脂素在与 UVA 一起用于治疗皮肤病时会形成 DNA 加合物。目前的研究表明，在将胡椒碱积极应用于皮肤和储存胡椒