(Z)-2-aminobut-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-aminobut-2-enoic acid
• 英文别名: dehydrobutyrine；(Z)-dhThr；Dhb；2-aminobut-2-enoic acid；aminocrotonic acid；(Z)-2-azaniumylbut-2-enoate
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: PAWSVPVNIXFKOS-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氘代盐酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-aminobut-2-enoic acid 、 D-丙氨酸 、 2-(二甲基氨基)丙酸 、 D-缬氨酸 、 L-丝氨酸 、 L-亮氨酸 、 D-别异亮氨酸 、 D-谷氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 dehydrobutyrine 、 2-氨基-2-丙烯酸 、 聚甘氨酸 、 D-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Linaridin肽的生物合成基因簇含有差向异构酶基因

  摘要：

  三个linaridin生物合成基因簇的异源表达实验表明，存在多个D-氨基酸是linaridin天然产物的共同特征，并揭示了linaridin簇中保守的新型肽差向异构酶的参与。通过基因缺失实验，我们还表明肽差向异构发生在生物合成的早期阶段。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100705

文献信息

• Biosynthetic Gene Cluster of Linaridin Peptides Contains Epimerase Gene
  作者：Wanlu Xiao、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/cbic.202100705

  日期：2022.6.20

  Heterologous expression experiments of three linaridin biosynthetic gene clusters revealed that the presence of multiple D-amino acids is a common feature of linaridin natural products, and unveiled the involvement of novel peptide epimerases conserved among linaridin clusters. By gene-deletion experiments, we also show that peptide epimerization occurs in the early stage of biosynthesis.

  三个linaridin生物合成基因簇的异源表达实验表明，存在多个D-氨基酸是linaridin天然产物的共同特征，并揭示了linaridin簇中保守的新型肽差向异构酶的参与。通过基因缺失实验，我们还表明肽差向异构发生在生物合成的早期阶段。