dehydrobutyrine | 20748-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dehydrobutyrine
• 英文别名: 2-Amino-crotonsaeureaethylester；2-azaniumylbut-2-enoate
• CAS: 20748-08-7
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: PAWSVPVNIXFKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrobutyrine 生成 2-Iminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环丙烷羧酸 生成 dehydrobutyrine
  参考文献：
  名称：

  土生汉逊酵母的1-氨基环丙烷-1-羧酸脱氨酶的晶体结构。

  摘要：

  吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖性酶1-氨基环丙烷-1-羧酸脱氨酶（ACCD）催化涉及环丙烷氨基酸开环的反应，生成α-酮丁酸和氨。与其他PLP依赖性酶不同，该酶在底物中没有α-氢原子。因此，期望键断裂的独特机理。通过使用汞原子作为异常散射体的多波长异常衍射法，以2.0 A的分辨率确定了来自汉逊酵母的ACCD的晶体结构。该模型建立在电子密度图上，该图通过对多种晶型进行密度平均而获得。最终模型被精炼为22.5％的R因子和26.8％的R（游离）因子。ACCD分为两个领域，每个都具有类似于色氨酸合酶的β-亚基的开放的扭曲α/β结构。但是，在ACCD中，与PLP依赖酶的β家族的其他成员不同，PLP埋在分子的深处。该结构提供了环丙烷开环催化中心的第一视图。

  DOI：

  10.1074/jbc.m004681200

文献信息

• Hantzsch-Type Three-Component Approach to a New Family of Carbon-Linked Glycosyl Amino Acids. Synthesis of <i>C</i>-Glycosylmethyl Pyridylalanines^,
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Mohammad Aldhoun

  DOI：10.1021/jo071221r

  日期：2007.9.1

  gluco and galacto configurations of the pyranose ring, (ii) the α- and β-configurations at the anomeric center, and (iii) the positions of the carbohydrate and amino acid sectors in the pyridine ring. The orthogonal functional group protection in these amino acids allowed their easy incorporation into oligopeptides via sequential amino and carboxylic group coupling.

  本文报道的C-糖基甲基吡啶基丙氨酸构成了一个新的糖基氨基酸家族，其中包含连接碳水化合物和氨基酸残基的吡啶环。这些氨基酸可用于制备通过刚性和高度稳定的系链显示牢固结合的碳水化合物片段的非天然糖肽。通过使用醛-酮酸酯-烯胺酯系统的热诱导汉茨型环缩合，已经开辟了通往这些新杂合分子的可行途径。在这些试剂之一上连接一个C-糖基残基，而另一个残基结合了一个氨基酸片段。在单锅法优化方法中，未分离出二氢吡啶，而使用聚合物负载的清除剂通过去除未反应的物质和副产物进行纯化。然后用聚合物结合的氧化剂将二氢吡啶（非对映异构体的混合物）氧化，得到带有两个生物活性残基的目标吡啶。通过这种方法，制备了八种化合物（收率58-68％），其中多样性的元素是（i）吡喃糖环的葡萄糖和半乳糖构型，（ii）异头异构体的α-和β-构型（iii）吡啶环中碳水化合物和氨基酸部分的位置。
• Imaging Mass Spectrometry and Genome Mining Reveal Highly Antifungal Virulence Factor of Mushroom Soft Rot Pathogen
  作者：Katharina Graupner、Kirstin Scherlach、Tom Bretschneider、Gerald Lackner、Martin Roth、Harald Gross、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201206658

  日期：2012.12.21

  Caught in the act: Imaging mass spectrometry of a button mushroom (see picture) infected with the soft rot pathogen Janthinobacterium agaricidamnosum in conjunction with genome mining revealed jagaricin as a highly antifungal virulence factor that is not produced under standard cultivation conditions. The structure of jagaricin was rigorously elucidated by a combination of physicochemical analyses

  在动作捕捉：一个按钮蘑菇（见图）感染软腐病病原体的成像质谱Janthinobacterium agaricidamnosum与基因组采矿一起揭示jagaricin为不标准培养条件下产生的抗真菌高度毒力因子。通过物理化学分析，化学衍生化和生物信息学的结合，严格阐明了加加林的结构。
• Mechanistic Studies of 1-Aminocyclopropane-1-carboxylate Deaminase: Characterization of an Unusual Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Reaction
  作者：Christopher J. Thibodeaux、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/bi101927s

  日期：2011.3.22

  the cyclopropane ring of ACC, to give α-ketobutyric acid and ammonia as products. The cleavage of the Cα−Cβ bond of an amino acid substrate is a rare event in PLP-dependent enzyme catalysis. Potential chemical mechanisms involving nucleophile- or acid-catalyzed cyclopropane ring opening have been proposed for the unusual transformation catalyzed by ACCD, but the actual mode of cyclopropane ring cleavage

  1-氨基环丙烷-1-羧酸 (ACC) 脱氨酶 (ACCD) 是一种 5'-磷酸吡哆醛 (PLP) 依赖性酶，可裂解 ACC 的环丙烷环，生成 α-酮丁酸和氨作为产物。氨基酸底物的 C α -C β键的裂解是 PLP 依赖性酶催化中罕见的事件。已经提出了涉及亲核试剂或酸催化的环丙烷开环的潜在化学机制，用于由 ACCD 催化的异常转化，但环丙烷环裂解的实际模式仍然不清楚。在本报告中，我们旨在通过研究来自假单胞菌的 ACCD 的动力学特性来阐明 ACCD 催化的机理特征。ACP 及其几种突变酶。我们的研究表明 p保守活性位点残基 Tyr294 的K a通过与第二个保守残基 Tyr268 的氢键相互作用而降低。这允许 Tyr294 将 ACC 的传入氨基去质子化以启动 ACC 和 PLP 辅酶之间的醛亚胺交换反应，并且还可能有助于激活 Tyr294 作为亲核试剂攻击和裂解底物的环丙烷环。此外，溶剂
• Biosynthetic Gene Cluster of Linaridin Peptides Contains Epimerase Gene
  作者：Wanlu Xiao、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/cbic.202100705

  日期：2022.6.20

  Heterologous expression experiments of three linaridin biosynthetic gene clusters revealed that the presence of multiple D-amino acids is a common feature of linaridin natural products, and unveiled the involvement of novel peptide epimerases conserved among linaridin clusters. By gene-deletion experiments, we also show that peptide epimerization occurs in the early stage of biosynthesis.

  三个linaridin生物合成基因簇的异源表达实验表明，存在多个D-氨基酸是linaridin天然产物的共同特征，并揭示了linaridin簇中保守的新型肽差向异构酶的参与。通过基因缺失实验，我们还表明肽差向异构发生在生物合成的早期阶段。
• 3-Chloro-<scp>DL</scp>-alanine resistance by<scp>L</scp>-methionine-α-deamino-γ-mercaptomethane-lyase activity
  作者：Mamiko Yoshimura、Yoshio Nakano、Haruka Fukamachi、Toshihiko Koga

  DOI：10.1016/s0014-5793(02)02958-7

  日期：2002.7.17

  gene from F. nucleatum and showed that the gene encodes an L‐methionine‐α‐deamino‐γ‐mercaptomethane‐lyase that catalyzes the α,γ‐elimination of L‐methionine to produce methyl mercaptan. The enzyme also exhibits 3CA chloride‐lyase (deaminating) activity. This antibacterial agent is expected to be useful for specific selection of malodorous oral bacteria producing high amounts of methyl mercaptan.

  抗菌剂 3-氯-DL-丙氨酸 (3CA) 是肽聚糖合成的抑制剂。具核梭杆菌和牙龈卟啉单胞菌（导致口腔异味的细菌）对 1 mM 3CA 具有抗性，而变形链球菌和大肠杆菌在相同浓度下对这种抗菌剂敏感。我们从 F. nucleatum 中分离了 3CA 抗性基因，并表明该基因编码 L-甲硫氨酸-α-脱氨基-γ-巯基甲烷-裂解酶，该酶催化 L-甲硫氨酸的 α,γ-消除以产生甲硫醇。该酶还表现出 3CA 氯化物裂解酶（脱氨基）活性。预计这种抗菌剂可用于特定选择产生大量甲硫醇的恶臭口腔细菌。