bacillistatin 2 | 1126975-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: bacillistatin 2
• 英文别名: (3R,6R,9S,12S,15R,18R,21S,24S,27R,30R,33S,36S)-6,18-bis[(2S)-butan-2-yl]-12,24,36-trimethyl-30-(2-methylpropyl)-3,9,15,21,27,33-hexa(propan-2-yl)-1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexazacyclohexatriacontane-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodecone
• CAS: 1126975-19-6
• 化学式: C₅₇H₉₆N₆O₁₈
• 分子量: 1153.42
• InChiKey: KVJGVUIUGIEWCD-RPUMXUQMSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  1341.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bacillistatin 2 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 R-Val-2,4-dinitrophenyl-S-alaninamide 、 S-Val-2,4-dinitrophenyl-S-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。570. 海洋芽孢杆菌 1 和 2 的分离和结构解析†,‡

  摘要：

  已从从太平洋（智利南部）螃蟹获得的Bacillus silvestris样品的培养物中分离出两种新的环缩肽，称为杆菌抑制素 1 ( 1 ) 和 2 ( 2 ) 。每个 12 单位环缩肽强烈抑制人类癌细胞系面板的生长，GI 50为 10 -4 -10 -5 μg/mL，并且每种化合物对抗生素耐药性肺炎链球菌具有活性。通过结合 X 射线衍射和质量和 2D NMR 光谱分析以及化学降解来阐明结构。

  DOI：

  10.1021/np800603u
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-2-((((S)-2-((((2R,3S)-2-((((S)-2-((((2R,3S)-2-((((R)-2-hydroxypropanoyl)-L-valyl)oxy)-3-methylpentanoyl)-D-valyl)oxy)propanoyl)-L-valyl)oxy)-3-methylpentanoyl)-D-valyl)oxy)propanoyl)-L-valyl)oxy)-4-methylpentanoyl)-D-valine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 bacillistatin 2
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic Agents. 571. Total Synthesis of Bacillistatin 2

  摘要：

  The first total synthesis of bacillistain 2 (2) has been achieved in 24 steps and 22.9% overall yield, providing a quite efficient route with maximal convergence. Notable features of this approach include two successful applications of the Mitsunobu reaction during respective assemblies of key intermediates 22 and 27, successful employment of 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) in the formation by lactonization of a macrocyclic (36-membered) ring, and very flexible access to structural modifications of the bacillistatin-type cyclodepsipeptides.

  DOI：

  10.1021/np800607x

文献信息

• Antineoplastic Agents. 571. Total Synthesis of Bacillistatin 2
  作者：George R. Pettit、Shougang Hu、John C. Knight、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800607x

  日期：2009.3.27

  The first total synthesis of bacillistain 2 (2) has been achieved in 24 steps and 22.9% overall yield, providing a quite efficient route with maximal convergence. Notable features of this approach include two successful applications of the Mitsunobu reaction during respective assemblies of key intermediates 22 and 27, successful employment of 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) in the formation by lactonization of a macrocyclic (36-membered) ring, and very flexible access to structural modifications of the bacillistatin-type cyclodepsipeptides.
• Antineoplastic Agents. 570. Isolation and Structure Elucidation of Bacillistatins 1 and 2 from a Marine <i>Bacillus silvestris</i>^,
  作者：George R. Pettit、John C. Knight、Delbert L. Herald、Robin K. Pettit、Fiona Hogan、Venugopal J. R. V. Mukku、John S. Hamblin、Michael J. Dodson、Jean-Charles Chapuis

  DOI：10.1021/np800603u

  日期：2009.3.27

  cyclodepsipeptide strongly inhibited growth of a human cancer cell line panel, with GI50’s of 10−4−10−5 μg/mL, and each compound was active against antibiotic-resistant Streptococcus pneumoniae. The structures were elucidated by a combination of X-ray diffraction and mass and 2D NMR spectroscopic analyses, together with chemical degradation.

  已从从太平洋（智利南部）螃蟹获得的Bacillus silvestris样品的培养物中分离出两种新的环缩肽，称为杆菌抑制素 1 ( 1 ) 和 2 ( 2 ) 。每个 12 单位环缩肽强烈抑制人类癌细胞系面板的生长，GI 50为 10 -4 -10 -5 μg/mL，并且每种化合物对抗生素耐药性肺炎链球菌具有活性。通过结合 X 射线衍射和质量和 2D NMR 光谱分析以及化学降解来阐明结构。