7-methylguanosine | 22164-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 7-methylguanosine
• 英文别名: 7-Methyl-guanosin；N7-methylguanosine；N⁷-Methylguanosin；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-methylpurin-9-ium-6-olate
• CAS: 22164-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: OGHAROSJZRTIOK-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylguanosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯硫磷 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索作为磷酸酯修饰的7-甲基鸟嘌呤核苷酸的前核苷酸的色胺结合物，其靶向帽依赖性翻译。

  摘要：

  真核翻译起始因子4E（eIF4E）在许多调节细胞周期翻译控制的癌症中过表达。靶向eIF4E的mRNA 5'帽类似物是小分子，具有抵消癌细胞中eIF4E水平升高的潜力。然而，由于其降低的细胞膜通透性，典型的帽类似物的实用性受到限制。将活性类似物转化成其前核苷酸衍生物是克服这一障碍的一种有前途的方法。7-苄基鸟苷单磷酸酯（bn7GMP）是一种帽类似物，已通过将磷酸部分与色胺结合而成功转化为可穿透细胞的核苷酸。在这项工作中，我们探讨了类似的策略是否适用于其他cap类似物，特别是磷酸修饰的7-甲基鸟嘌呤核苷酸。我们报告了六个新的包含N7-甲基鸟苷一磷酸和二磷酸及其类似物用硫代磷酸酯部分修饰的新型色胺结合物的合成。这些新的潜在前核苷酸及其激活的预期产物通过生物物理和生化方法进行表征，以确定它们对eIF4E的亲和力，体外抑制翻译的能力，对酶促降解的敏感性以及细胞提取物中的更新。结果表明，含有硫代磷酸酯

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115523
• 作为产物：
  描述：

  在 正丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  New tools in nucleoside toolbox of tick-borne encephalitis virus reproduction inhibitors

  摘要：

  Design and development of nucleoside analogs is an established strategy in the antiviral drug discovery field. Nevertheless, for many viruses the coverage of structure-activity relationships (SAR) in the nucleoside chemical space is not sufficient. Here we present the nucleoside SAR exploration for tick-borne encephalitis virus (TBEV), a member of Flavivirus genus. Promising antiviral activity may be achieved by introduction of large hydrophobic substituents in the position 6 of adenosine or bulky silyl groups to the position 5'. Introduction of methyls to the ribose moiety does not lead to inhibition of TBEV reproduction. Possible mechanisms of action of these nucleosides include the inhibition of viral entry or interaction with TBEV non-structural protein 5 methyltransferase or RNA-dependent RNA polymerase domains. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.040

文献信息

• Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
  作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201801919

  日期：2018.5.14

  prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。
• Phosphate-modified analogues of m 7 GTP and m 7 Gppppm 7 G—Synthesis and biochemical properties
  作者：Marcin Ziemniak、Joanna Kowalska、Maciej Lukaszewicz、Joanna Zuberek、Katarzyna Wnek、Edward Darzynkiewicz、Jacek Jemielity

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.052

  日期：2015.9

  of these nucleotides are m7GTP derivatives, whereas 11 are ‘two headed’ tetraphosphate dinucleotides based on a m7Gppppm7G structure. The compounds contain either a boranophosphate or phosphorothioate moiety in the nucleoside neighbouring position(s) and some of them possess an additional methylene group between β and γ phosphorus atoms. The compounds were prepared by divalent metal chloride-mediated

  报道了17种新的mRNA帽类似物的合成和生化特性。这些核苷酸中的六个是m 7 GTP衍生物，而11个是基于am 7 Gppppm 7 G结构的“双头”四磷酸二核苷酸。该化合物在核苷相邻位置包含硼酸磷酸酯或硫代磷酸酯部分，并且其中一些在β和γ磷原子之间具有一个额外的亚甲基。这些化合物是通过适当的m 7 GMP类似物与给定的P 1，P 2的二价金属氯化物介导的偶联制备的。-二（1-咪唑基）衍生物。评价了类似物，作为在许多生化分析中研究瓶盖依赖性过程的工具，包括确定对真核起始因子eIF4E的亲和力，对酶水解的敏感性以及体外翻译效率。结果表明，磷酸酯链中的修饰可以增加与帽相互作用蛋白的结合，并提供更高的抗降解性。此外，发现在无细胞系统中，m 7 GTP的修饰衍生物是帽依赖翻译的有效抑制剂。
• The Donor-Acceptor-Acceptor Purine Analog: Transformation of 5-aza-7-deaza-1H-isoguanine (=4-aminoimidazo-[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one) to 2?-deoxy-5-aza-7-deaza-isoguanosine using purine nucleoside phosphorylase
  作者：Johannes J. Voegel、Michael M. Altorfer、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19930760520

  日期：1993.8.11

  A new synthesis is reported for 4-aminoimidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(1H)-one ( =5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8), a purine analog that, when incorporated into an oligonucleotide chain, presents a H-bond donor-acceptor-acceptor pattern to a complementary pyrimidine analog. A protected ribose derivative was coupled to 8 to yield 4-amino-8-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazin-2(8H)-one ( =5

  报道了嘌呤类似物4-氨基咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（1 H）-one（= 5-aza-7-deaza-isoguanosine; 8）的新合成方法当掺入到寡核苷酸链中时，其向互补的嘧啶类似物呈现H键供体-受体模式。将受保护的核糖衍生物与8偶联，得到4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2- a ] -1,3,5-三嗪-2（8 H）-one（= 5 -aza-7-deaza-isoguanosine; 11）脱保护后，或者，直接合成核糖衍生物11和相应的脱氧核糖衍生物17因为使用一锅反应中的嘌呤核苷磷酸化酶可以实现β-D-异头物。这适应了已知的合成方法，从而产生了一种新策略，可用于以1克规模获得非对映异构纯的脱氧核糖核苷类似物。
• Recognition of Artificial Nucleobases by<i>E. coli</i>Purine Nucleoside Phosphorylase versus its Ser90Ala Mutant in the Synthesis of Base-Modified Nucleosides
  作者：Ilja V. Fateev、Maria I. Kharitonova、Konstantin V. Antonov、Irina D. Konstantinova、Vasily N. Stepanenko、Roman S. Esipov、Frank Seela、Kartik W. Temburnikar、Katherine L. Seley-Radtke、Vladimir A. Stepchenko、Yuri A. Sokolov、Anatoly I. Miroshnikov、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1002/chem.201501334

  日期：2015.9.14

  mechanism of recognition by the wild‐type (WT) E. coli purine nucleoside phosphorylase (PNP) versus its Ser90Ala mutant. The results were analyzed from viewpoint of the role of the Ser90 residue and the structural features of the bases. It was found that the Ser90 residue of the PNP 1) plays an important role in the binding and activation of 8‐aza‐7‐deazapurines in the synthesis of their nucleosides, 2) participates

  广泛的天然嘌呤类似物用作探针，以评估野生型（WT）大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）与其Ser90Ala突变体的识别机制。从Ser90残基的作用和碱基的结构特征的角度分析了结果。发现PNP的Ser90残基在其核苷合成中的8-氮杂-7-脱氮嘌呤的结合和活化中起重要作用; 2）参与α - D-戊呋喃糖-1的结合。在PNP的催化位点处的磷酸，以及3）催化中间形成的2-deoxy-α- D的去磷酸化反式2-脱氧核糖基化反应中的核糖呋喃糖-1-磷酸。5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤对两种酶均表现出优异的底物活性，8-氨基-7-硫杂鸟嘌呤和2-氨基苯并噻唑对两种酶均无底物活性。相反，苯并咪唑和苯并恶唑的2-氨基衍生物是底物，分别被转化为N1-糖苷和不寻常的N2-糖苷。9-Deaza-5-碘黄嘌呤对野生型大肠杆菌PNP具有中等抑制活性，而9-deazaxanthine及其2'-脱氧核糖苷是弱抑制剂。
• Synthesis of [¹⁵ N₄ ] purine labeled cytokinin glycosides derived from zeatins and topolins with 9-β-<scp>d</scp> , 7-β-<scp>d</scp> -glucopyranosyl, or 9-β-<scp>d</scp> -ribofuranosyl group
  作者：Lenka Tranová、Jan Buček、Marek Zatloukal、Petr Cankař、Jakub Stýskala

  DOI：10.1002/jlcr.3702

  日期：2019.3

  Synthesis of [15 N4 ] purine labeled cytokinine glycosides derived from zeatins and topolins containing a 9-β-d, 7-β-d-glucopyranosyl, or 9-β-d-ribofuranosyl group is described. These N6 -substituted adenine derivatives are intended as internal analytic standards for phytohormone analysis. All labeled compounds were prepared from 6-chloro[15 N4 ]purine (1). The equilibrium reaction of 1 with acetobromo-α-d-glucose

  描述了 [15 N4 ] 嘌呤标记的细胞分裂素糖苷的合成，该糖苷源自玉米素和含有 9-β-d、7-β-d-吡喃葡萄糖基或 9-β-d-呋喃核糖基的玉米黄素。这些 N6 取代的腺嘌呤衍生物旨在作为植物激素分析的内部分析标准。所有标记化合物均由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备。1 与乙酰溴-α-d-葡萄糖的平衡反应得到异构体 7-β-d (3) 和 9-β-d (4) 氯代葡萄糖基前体，用相应的胺处理得到所需的标记细胞分裂素 7- β-d (6) 和 9-β-d (5) 吡喃葡萄糖苷。由 6-氯[15 N4 ] 嘌呤 (1) 制备的细胞分裂素 (7) 通过直接酶促转糖基化反应获得含有 9-β-d-呋喃核糖基团的细胞分裂素 (8)。