Carbonic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 88752-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Carbonic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}oxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 88752-28-7
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₅
• 分子量: 385.376
• InChiKey: ZPJUCPKEOLEKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 lithium hydroxide 、 Rh(AcO)2 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 O-丙二酸二叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  LO-（2-丙二酰基）酪氨酸：一种新的磷酸酪氨酸模拟物，用于制备Src同源性2域抑制肽。

  摘要：

  Src同源性2（SH2）域结合相互作用的抑制提供了一种潜在的手段来调节蛋白质酪氨酸激酶依赖性信号传导。含小磷酪氨酰（pTyr）的肽能够与SH2结构域结合并与较大的pTyr肽或天然的含pTyr的蛋白质配体竞争。这种含pTyr的肽在体内作为SH2结构域抑制剂的用途受到限制，因为它们对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的水解能力和离子化磷酸盐部分的不良细胞渗透能力。SH2域抑制剂设计的一个重要方面是创建对PTP稳定并具有合理生物利用度的pTyr模拟物。迄今为止，大多数与SH2域结合的抗PTP的pTyr模拟物都是膦酸酯，例如（膦酰基甲基）苯丙氨酸（Pmp，2），[（单氟膦酰基）甲基]苯丙氨酸（FPmp，3）或[（二氟膦酰基）甲基]-苯丙氨酸（F2Pmp，4）。在此，我们报道了使用受保护的类似物LNα-Fmoc-O'-（）将新的不含磷的pTyr模拟物LO-（2-丙二酰基）酪氨酸（L-OMT，5）掺入SH2域抑制肽中。

  DOI：

  10.1021/jm00021a016
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Carbonic acid 1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-OPhth，Fmoc保护的试剂

  摘要：

  Fmoc-OSu已被广泛用于固相肽合成中氨基，尤其是氨基酸的Fmoc保护。然而，已经认识到，Fmoc-βAla-OH是在反应过程中经由洛森重排形成的副产物。由于我们在通过Fmoc-OSu制备Fmoc-AA-OH的过程中再次确认了Fmoc-βAla-OH的形成，因此设计并合成了Fmoc-OPhth作为一种新的Fmoc试剂，以避免形成Fmoc-βAla-OH。此外，还评估了Fmoc-OPhth和Fmoc-SPPS对Fmoc的保护作用。由Fmoc-OPhth制备的各种Fmoc-氨基酸均以良好的收率进行生产，可用于Fmoc-SPPS。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.021

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2S,3S)-3-Me-glutamine and (R)-allo-threonine derivatives proper for solid-phase peptide coupling
  作者：Yoshinori Tokairin、Vadim A. Soloshonok、Hiroki Moriwaki、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1007/s00726-018-2677-5

  日期：2019.3

  Practical new routes for preparation of (2S,3S)-3-Me-glutamine and (R)-allo-threonine derivatives, the key structural components of cytotoxic marine peptides callipeltin O and Q, suitable for the Fmoc-SPPS, were developed. (2S,3S)-Fmoc-3-Me-Gln(Xan)-OH was synthesized via Michael addition reactions of Ni (II) complex of chiral Gly-Schiff base; while Fmoc-(R)-allo-Thr-OH was prepared using chiral Ni

  用于制备（2的实用新航线小号，3小号）-3-ME谷氨酰胺和（- [R ）-异基因-苏氨酸衍生物，细胞毒性海洋肽callipeltin O和Q的关键结构部件，适合的Fmoc-SPPS，分别为发达。通过手性Gly-Schiff碱的Ni（II）配合物的Michael加成反应合成了（2 S，3 S）-Fmoc-3-Me-Gln（Xan）-OH；而将Fmoc-（[R ）-异基因-Thr-OH，使用手性的Ni（II）络合物辅助α-差向异构化的方法，在开始的形式制备（小号）-Thr（吨丁基）-OH。
• Comparison of the Potency of 8-L-Arginine, 8-D-Arginine and 8-D-Homoarginine Vasopressin Analogs with Substituted Phenylalanine in Position 2
  作者：Miroslava Žertová、Jiřina Slaninová、Zdenko Procházka

  DOI：10.1135/cccc19941439

  日期：——

  An analysis of the uterotonic potencies of all analogs having substituted L- or D-tyrosine or -phenylalanine in position 2 and L-arginine, D-arginine or D-homoarginine in position 8 was made. The series of analogs already published was completed by the solid phase synthesis of ten new analogs having L- or D-Phe, L- or D-Phe(2-Et), L- or D-Phe(2,4,6-triMe) or D-Tyr(Me) in position 2 and either L- or D-arginine in position 8. All newly synthesized analogs were found to be uterotonic inhibitors. Deamination increases both the agonistic and antagonistic potency. In the case of phenylalanine analogs the change of configuration from L to D in position 2 enhances the uterotonic inhibition for more than 1 order of magnitude. The L to D change in position 8 enhances the inhibitory potency negligibly. Prolongation of the side chain of the D-basic amino acid in position 8 seems to decrease slightly the inhibitory potency if there is L-substituted amino acid in position 2. On the other hand there is a tendency to the increase of the inhibitory potency if there is D-substituted amino acid in position 2.

  对于所有具有取代L-或D-酪氨酸或苯丙氨酸在第2位以及L-精氨酸，D-精氨酸或D-同型精氨酸在第8位的类似物的子宫收缩药效进行了分析。已经发表的类似物系列通过合成具有L-或D-Phe，L-或D-Phe（2-Et），L-或D-Phe（2,4,6-triMe）或D-Tyr（Me）在第2位以及L-或D-精氨酸在第8位的十个新类似物的固相合成而得到完善。所有新合成的类似物均被发现是子宫收缩抑制剂。脱氨增加了激动和拮抗效力。在苯丙氨酸类似物的情况下，从第2位的L到D的构型变化使子宫收缩抑制剂的效力提高了超过一个数量级。在第8位的L到D的变化几乎不会增强抑制效力。如果第2位存在L-取代氨基酸，则D-基本氨基酸侧链的延长似乎会略微降低抑制效力。另一方面，如果第2位存在D-取代氨基酸，则有增加抑制效力的趋势。
• Jensen, Knud J.; Alsina, Jordi; Songster, Michael F., Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 22, p. 5441 - 5452
  作者：Jensen, Knud J.、Alsina, Jordi、Songster, Michael F.、Vágner, Josef、Albericio, Fernando、Barany, George

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Optically Active Phthaloyl <scp>d</scp>-Aminooxy Acids from <scp>l</scp>-Amino Acids or <scp>l</scp>-Hydroxy Acids as Building Blocks for the Preparation of Aminooxy Peptides
  作者：Injae Shin、Mung-ryul Lee、Jiyong Lee、Mankil Jung、Weontae Lee、Jongbok Yoon

  DOI：10.1021/jo0006573

  日期：2000.11.1
• Enantioselective synthesis of N-fmoc protected di-tert-butyl 4-phosphonomethyl-L-phenylalanine : a hydrolytically stable analogue of O-phosphotyrosine
  作者：Wang-Qing Liu、Bernard P. Roques、Christiane Garbay-Jaureguiberry

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00050-y

  日期：1995.3

  Fmoc-L-Pmp(tBu)(2)-OH was prepared with high enantiomeric purity by an asymmetric synthetic pathway, using a camphor sultam as chiral auxiliary.