N-benzyl-L-valine | 15363-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-L-valine
• 英文别名: N-Benzyl-L-valin；N-benzylvaline；N-benzyl-S-2-amino-4-methylpropanoic acid；(2S)-2-(benzylazaniumyl)-3-methylbutanoate
• CAS: 15363-84-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: FJBAOZHBRMLMCP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-L-valine 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基-L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-单甲基氨基酸的合成

  摘要：

  描述了旋光性N-单甲基化氨基酸（V）的合成。它涉及一个三步过程，从光学活性氨基酸（I）开始，然后将其转化为其苄基衍生物（III），随后进行甲基化（IV），最后进行氢解。反应顺序不消旋地进行。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460133
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)-3-甲基丁酸 在 C₂₄H₂₉CoN₂O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-benzyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  通过液-液萃取分离外消旋 N-苄基 α-氨基酸：使用亲脂性手性钴 (III) Salen 络合物的实用方法和机理研究

  摘要：

  外消旋 N-苄基 α-氨基酸 (N-Bn-AA) 的有效拆分是通过使用亲脂性手性 salen-钴 (III) 复合物 [CoIII(3)(OAc)] 的液-液萃取过程实现的。作为萃取拆分的结果，N-苄基α-氨基酸的一种对映体（S）在水相中占主导地位，而另一种对映体（R）通过与钴的络合而进入有机相。然后通过用甲醇中的连二亚硫酸钠水溶液或 L-抗坏血酸进行还原性 (CoIII → CoII) 反萃取，定量释放复合氨基酸 (R)。还原裂解允许以良好的收率回收 [CoII(3)] 复合物，该复合物可以很容易地用空气/AcOH 重新氧化为 [CoIII(3)(OAc)]，并在基本上不损失反应性和选择性的情况下重复使用。对氮取代的研究表明，氨基酸氮上单个苄基的存在对于在提取过程中获得高对映选择性很重要。还通过对映体交换实验研究了拆分过程的动力学与热力学性质，这表明 [CoIII(3)(OAc)] 的液

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701101

文献信息

• Protease inhibitors. Part 7
  作者：Claudiu T Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00090-1

  日期：2000.3

  obtained compounds were assayed as inhibitors of the Clostridium histolyticum collagenase, ChC (EC 3.4.24.3), a zinc enzyme which degrades triple helical collagen. The hydroxamate derivatives were generally 100-500 times more active than the corresponding carboxylates. In the series of synthesized derivatives, substitution patterns leading to best ChC inhibitors were those involving perfluoroalkylsulfonyl-

  磺酰化的L-缬氨酸异羟肟酸酯衍生物是通过使烷基/芳基磺酰基卤化物与标题氨基酸反应，然后用苄基氯处理并将COOH部分转化为CONHOH基团而获得的。通过N-苄基-L-缬氨酸与芳基异氰酸酯，芳基磺酰基异氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯反应，然后在碳二亚胺存在下，将COOH与羟胺类似地转化为CONHOH部分，从而获得其他衍生物。测定获得的化合物作为解组织梭状芽孢杆菌胶原酶ChC（EC 3.4.24.3）的抑制剂，ChC是降解三重螺旋胶原的锌酶。异羟肟酸酯衍生物的活性通常比相应的羧酸盐高100-500倍。在一系列合成衍生物中，导致最佳ChC抑制剂的取代模式是涉及全氟烷基磺酰基和取代芳基磺酰基部分的取代基，例如五氟苯基磺酰基；3-和4-保护的氨基苯基磺酰基-; 3-和4-羧苯基磺酰基-; 3-三氟甲基苯基磺酰基；或1-和2-萘基等。与基质金属蛋白酶异羟肟酸酯抑制剂相似，此处报道的ChC抑制剂必须在P（2'
• A convenient synthesis of chiral 2-methylenebenzo[e][1,4]diazepin-5-ones via a one-pot reductive cyclodehydration with retention of chirality
  作者：Kumaraswamy Sorra、Chin-Hung Lai、Chun-Yen Feng、Yang-Chang Wu、Srinivas Pusuluri、Khagga Mukkanti、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.060

  日期：2016.10

  key step, one-pot reductive cyclodehydration of the chiral 2-nitrophenyl-1,3-dicarbonyl compound, proceeds with >98% retention of configuration. This method represents a convenient approach to the synthesis of 2-methylenebenzo[e][1,4]diazepin-5-ones containing one chiral center. A series of benzo[e][1,4]diazepin-5-one derivatives have been successfully synthesized with retention of chirality by the one-pot

  由1-脯氨酸完全合成了光学纯的（+）-富果聚糖素A，总产率为29％。关键步骤是手性2-硝基苯基-1,3-二羰基化合物的一锅还原环脱水​​，可进行> 98％的构型保留。该方法代表了一种合成具有一个手性中心的2-亚甲基苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮的简便方法。通过这项工作开发的一锅法反应，已成功合成了一系列苯并[ e ] [1,4]二氮杂庚酮-5-酮衍生物，并保持了手性。还提出了一种可能的还原环脱水​​机理。
• AN EFFICIENT ONE-STEP REDUCTIVE<i>N</i>-MONOALKYLATION OF α-AMINO ACIDS
  作者：Yasufumi Ohfune、Natsuko Kurokawa、Naoki Higuchi、Masayuki Saito、Masaki Hashimoto、Takaharu Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1984.441

  日期：1984.3.5

  Reactions of protection-free a-amino acids with aldehydes or ketones in the presence of sodium cyanoborohydride afforded the N-monoalkylated amino acids in inorganic salt-free form. Application of this method to the synthesis of N-alkyl derivatives of biologically important amino acids is also described.

  在氰基硼氢化钠存在下，无保护的 a-氨基酸与醛或酮发生反应，得到无机盐形式的 N-单烷基化氨基酸。此外，还介绍了该方法在合成具有重要生物价值的氨基酸的 N-烷基衍生物中的应用。
• Synthesis, CD Spectra, and Enzymatic Stability ofβ2-Oligoazapeptides Prepared from (S)-2-Hydrazino Carboxylic Acids Carrying the Side Chains of Val, Ala, and Leu
  作者：Gérald Lelais、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390342

  日期：2003.12

  solvents), it was not possible to determine the secondary structure of the β2-azapeptides by NMR spectroscopy (overlapping and broad signals, fast exchange between the two types of NH protons!). The CD spectra of the N-Boc and C-OMe terminally protected hexapeptide analog 9 in MeOH and in H2O (at different pH) might arise from a (P)-314-helical structure. The N-Boc-β2-tri and N-Boc-β2-hexaazapeptide esters

  β-肽提供了将其他杂原子掺入肽主链的独特可能性（图1和2）。我们在这里报告的合成和光谱研究的β 2个选自（的自身肽类似物小号）-3-氮杂- β -氨基酸携带缬氨酸，丙氨酸，和Leu的侧链。通过已知方法制备肼基甲酸：将相应的N-苄基-L - α-氨基酸与恶唑烷进行Boc酰胺化（方案1）。联接器和片段3 benzylaza-的耦合β 2 -氨基酸和相应的三肽（Ñ-Boc / Ç -OMe策略）与溶液中导致常见的肽偶联试剂β 2 -二，β 2 -三- ，和β 2个-hexaazapeptide衍生物，其可以是Ñ -debenzylated（4 - 9 ;方案2- 4）。通过旋光，IR，1 H和13 C-NMR，CD光谱（图4和5）和高分辨率质谱鉴定新化合物，在一种情况下，通过X射线晶体学鉴定（图3）。尽管各种条件（温度，溶剂）下广泛的测量，这是不可能的，以确定的二级结构β 2个通过NMR光谱-a
• Aqueous reductive amination using a dendritic metal catalyst in a dialysis bag
  作者：Jorgen S Willemsen、Jan C M van Hest、Floris P J T Rutjes

  DOI：10.3762/bjoc.9.110

  日期：——

  Water-soluble dendritic iridium catalysts were synthesized by attaching a reactive metal complex to DAB-Am dendrimers via an adapted asymmetric bipyridine ligand. These dendritic catalysts were applied in the aqueous reductive amination of valine while contained in a dialysis bag. Comparable conversions were observed as for the noncompartmentalized counterparts, albeit with somewhat longer reaction times. These results clearly show that the encapsulated catalyst system is suitable to successfully drive a complex reaction mixture with various equilibrium reactions to completion.

  通过将反应性金属配合物连接到经过改进的不对称双吡啶配体上的DAB-Am树状分子，合成了水溶性树状铱催化剂。这些树状催化剂被应用于在透析袋中进行缬氨酸的水相还原胺化反应。与非分隔对照相比，观察到了类似的转化率，尽管反应时间略长。这些结果清楚地表明，封装的催化系统适合成功地推动具有各种平衡反应的复杂反应混合物至完成。

表征谱图