2,3,5,6-tetrafluoro-4-(phenylthio)pyridine | 24316-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 24316-34-5
• 化学式: C₁₁H₅F₄NS
• 分子量: 259.227
• InChiKey: IMZLBDBOATUHQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(phenylthio)pyridine 在 二苯甲酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到1,3,4-trifluoro<1>benzothieno<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Jiang, Ziqi; Marquet, Jorge, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1443 - 1446

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dmowski, Wojciech; Haas, Alois, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2119 - 2124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Catalyzed Dealkylative Aromatic Halogen Substitution with Tertiary Amines
  作者：Dmitry L. Lipilin、Alexander E. Frumkin、Alexey Y. Tyurin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.3390/molecules26113323

  日期：——

  A reaction of aromatic halides bearing electron-withdrawing groups with tertiary amines in the presence of an iridium catalyst under blue light irradiation is described. Products of the aromatic substitution of the halide by the dialkylamino fragment are obtained. The interaction of aryl radicals with tertiary amines to generate zwitterionic radical species is believed to be the key factor responsible

  描述了带有吸电子基团的芳香族卤化物与叔胺在铱催化剂存在下在蓝光照射下的反应。获得卤化物被二烷基氨基片段芳族取代的产物。芳基自由基与叔胺相互作用产生两性离子自由基物种被认为是影响反应效率的关键因素。
• Organocatalyzed Fluoride Metathesis
  作者：Daniel Mulryan、Andrew J. P. White、Mark R. Crimmin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03593

  日期：2020.12.4

  A new organocatalyzed fluoride metathesis reaction between fluoroarenes and carbonyl derivatives is reported. The reaction exchanges fluoride (F–) and alternate nucleophiles (OAc–, OCO2R–, SR–, Cl–, CN–, NCS–). The approach provides a conceptually novel route to manipulate the fluorine content of organic molecules. When the fluorination and defluorination steps are combined into a single catalytic

  报道了氟代芳烃和羰基衍生物之间新的有机催化的氟化物复分解反应。将反应交流氟化物（F - ）和亲核试剂替代的（OAC -，OCO 2 - [R -，SR - ，氯-，CN -，NCS - ）。该方法提供了一种概念上新颖的途径来控制有机分子的氟含量。当将氟化和脱氟步骤合并为一个催化循环时，可以实现无副产物且原子效率为100％的反应。
• Synthetic utility of 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  作者：John A. Christopher、Laura Brophy、Sean M. Lynn、David D. Miller、Lisa A. Sloan、Graham Sandford

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.01.004

  日期：2008.5

  The regiochemistry of nucleophilic substitution of 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluoropyridine has been investigated. Efficient, regioselective reactions occur with alkylamine, benzylamine and alkoxide nucleophiles, yielding products where substitution occurs ortho to the ring nitrogen. The resulting 2-substituted-4-bromo-3,5,6-trifluoropyridines can be functionalised further, either by a second regioselective

  已经研究了4-溴-2,3,5,6-四氟吡啶的亲核取代的区域化学。与烷基胺，苄胺和醇盐亲核试剂发生有效的区域选择性反应，生成在环氮邻位发生取代的产物。所得的2-取代的4-溴-3,5,6-三氟吡啶可通过第二个区域选择性亲核取代或在4-位上钯催化的修饰进一步官能化。与芳族N-亲核试剂的反应产生邻位和对位取代产物的混合物。
• Reactions of 4-substituted tetrafluoropyridine derivatives with sulfur nucleophiles: SNAr and annelation processes
  作者：Mark A. Fox、Graham Sandford、Rachel Slater、Dmitrii S. Yufit、Judith A.K. Howard、Antonio Vong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.011

  日期：2012.11

  Reactions of model sulfur centred nucleophiles with 4-nitro-, 4-phenylsulfonyl- and 4-cyano-tetrafluoropyridine gave products arising from substitution of the nitro- and sulfonyl substituent or ring fluorine respectively. Ring fused products are formed upon reaction of 4-cyano-tetrafluoropyridine with mercapto-acetic acid ethyl ester.

  模型硫中心亲核试剂与4-硝基-，4-苯基磺酰基-和4-氰基-四氟吡啶的反应产生了分别由硝基和磺酰基取代基或环氟取代产生的产物。当4-氰基-四氟吡啶与巯基乙酸乙酯反应形成环稠合产物。
• Sulfones Bearing Perfluorinated Pyridine Group: Synthesis and Photocatalytic Reaction with α‐(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Artem G. Savchenko、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Jinbo Hu、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/cctc.202300505

  日期：2023.6.22

  Visible light mediated defluorinative coupling of tetrafluoropyridyl-substituted sulfones with α-(trifluoromethyl)styrenes in the presence of zinc, sodium iodide and organic photocatalyst is described. Highly electron deficient nature of perfluorinated pyridyl group is believed to be the key feature responsible for the reaction efficiency.

  描述了在锌、碘化钠和有机光催化剂存在下，可见光介导的四氟吡啶基取代的砜与α -（三氟甲基）苯乙烯的脱氟偶联。全氟化吡啶基的高度缺电子性质被认为是影响反应效率的关键特征。