Dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl phosphate | 153809-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl phosphate
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 153809-64-4
• 化学式: C₄₈H₄₁O₁₃P
• 分子量: 856.82
• InChiKey: SEBVMEAVZBZDIC-XTBNCCOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl phosphate 在 10percent Pd/C 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 α-D-galactofuranosyl bis(triethylammonium)phosphate salt
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的 UDP-吡喃半乳糖变位酶的研究：减少的 FAD 在其催化中的异常作用

  摘要：

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...

  DOI：

  10.1021/ja001333z
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Dibenzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-α-D-galactofuranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Improved Chemical Synthesis of UDP-Galactofuranose

  摘要：

  [GRAPHICS]A reliable and efficient synthetic route to UDP-alpha -D-galactofuranose (UDP-Galf) has been developed. Reaction of UMP-N-methylimidazolide with Galf 1-phosphate proceeds rapidly to provide UDP-Galf with excellent reproducibility and in a yield approximately twice as high as those reported previously.

  DOI：

  10.1021/ol016170d

文献信息

• The first chemical synthesis of UDP-α-D-galactofuranose
  作者：Yury E. Tsvetkov、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b000210k

  日期：——

  Uridine 5′-diphosphate α-D-galactofuranose, which is likely to be a biochemical donor of D-galactofuranosyl residues in Nature, is synthesized from α-D-galactofuranosyl phosphate and uridine 5′-monophosphate.

  尿苷5'-二磷酸α-D-半乳糖呋喃糖，可能是自然界中D-半乳糖呋喃糖残基的生物化学供体，由α-D-半乳糖呋喃糖磷酸和尿苷5'-单磷酸合成。
• The First Chemical Synthesis of UDP[6-3H]-α-D-galactofuranose
  作者：Karina Mariño、Carla Marino、Carlos Lima、Luciana Baldoni、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1002/ejoc.200500056

  日期：2005.7

  hampered by the lack of a labeled galactofuranose nucleotide. In the present work we describe the chemical synthesis of UDP-α-D-[6-3H]Galf and we prove its effectiveness for incorporation of radioactive galactofuranose into a natural acceptor. This is the first report on the chemical synthesis of a labeled donor of galactofuranose with the potential for studying the galactofuranosyltransferases independently

  呋喃半乳糖代谢是开发用于治疗某些微生物感染的新型化学治疗剂的良好靶点。这是一个有效的目标，因为哺乳动物中不存在呋喃半乳糖。两种酶参与含有呋喃半乳糖的分子的生物合成：变位酶，催化 UDP-Galp 和 UDP-Galf 的相互转化，以及 D-呋喃半乳糖基转移酶。目前正在研究变位酶的作用机制及其抑制作用，而对呋喃半乳糖基转移酶的研究因缺乏标记的呋喃半乳糖核苷酸而受到阻碍。在目前的工作中，我们描述了 UDP-α-D-[6-3H]Galf 的化学合成，并证明了其将放射性呋喃半乳糖掺入天然受体的有效性。这是关于呋喃半乳糖标记供体的化学合成的第一份报告，具有独立于 UDP-Galp 变位酶研究呋喃半乳糖转移酶的潜力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Studies of UDP-Galactopyranose Mutase from <i>Escherichia </i><i>coli</i>:  An Unusual Role of Reduced FAD in Its Catalysis
  作者：Qibo Zhang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja001333z

  日期：2000.9.1

  study this transformation, the corresponding E. coli mutase was purified, and the ring contraction product, UDP-Galf, was chemically synthesized. Using UDP-Galf as the substrate, a Km of 194 μM and a kcat of 1.5 s-1 for the catalysis in the reverse direction were obtained. The preference of the reaction toward the pyranose product was confirmed by an equilibrium constant of 0.057 in the forward direction

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...
• Improved Chemical Synthesis of UDP-Galactofuranose
  作者：Allison L. Marlow、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol016170d

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]A reliable and efficient synthetic route to UDP-alpha -D-galactofuranose (UDP-Galf) has been developed. Reaction of UMP-N-methylimidazolide with Galf 1-phosphate proceeds rapidly to provide UDP-Galf with excellent reproducibility and in a yield approximately twice as high as those reported previously.