9-fluorenylmethyl p-toluenesulfonate | 71532-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-fluorenylmethyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: fluorenylmethyl p-toluenesulfonate；4-Methylbenzenesulfonic acid (9H-fluorene-9-yl)methyl ester；9H-fluoren-9-ylmethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 71532-40-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃S
• 分子量: 350.438
• InChiKey: IAUVDQGKZHZCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluorenylmethyl p-toluenesulfonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9-亚甲基芴
  参考文献：
  名称：

  Elimination of Substituted Fluoren-9-ylmethyl Benzenesulfonates: Hammett Substituent Effects at a Mechanistic Borderline

  摘要：

  已经测量了十四种取代的氟伦-9-基甲基苯磺酸酯在甲醇甲酸钠和三乙胺、三甲胺和4-甲基吗啉的90%水乙醇溶液中的消除速率。对于甲酸钠，观察到一个线性的Hammett图，其中ρ = 0.74，与E2机理反应一致。对于胺基，Hammett图呈曲线状，表明电子吸引基团的E2机理向电子给予基团的不可逆E1cB机理过渡，且ρ的值更小。取代基从相关性中的系统和随机偏差，使机理改变的证据减弱（小于十倍的反应性微小变化），同时令人惊讶的是，对于协同反应（E2）暗示的ρ = 2的大值以及负超共轭的可能影响。尽管如此，独立证据表明，协同和分步机理之间的边界与化学上有区别的反应路径相关联，即使明显的负离子特性（可能对离去基团的断裂程度有影响），也确保了它们的过渡态的结构和对取代基团的敏感性的相似度。

  DOI：

  10.1135/cccc19991833
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到9-fluorenylmethyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NMR为基础的异亮氨酸的分配VS。同种异亮氨酸立体化学

  摘要：

  一个简单的1 H和13个C NMR光谱测定分析表明异亮氨酸的许可证分化和异体由化学位移的检查和与在α立构的质子和碳相关联的信号的耦合常数-异亮氨酸残基。这可用于估算无金属N-芳基化和肽偶联反应过程中的差向异构。

  DOI：

  10.1039/c7ob01995e

文献信息

• STUDIES IN THE WAGNER-MEERWEIN REARRANGEMENT. PART I
  作者：F. A. L. Anet、P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v56-131

  日期：1956.7.1

  Dibenz[b,f]oxepin and its 10-methyl derivative have been prepared by ring expansion of suitable xanthene derivatives. 2-Flurophenanthrene was synthesized from 2-fluorofluorene.

  Dibenz[b,f]oxepin 及其 10-甲基衍生物已通过合适的呫吨衍生物的扩环制备。2-氟菲由2-氟芴合成。
• Convenient Syntheses of Fluorenylmethyl-Based Side Chain Derivatives of Glutamic and Aspartic acids, Lysine, and Cysteine
  作者：F. Albericio、E. Nicolás、J. Rizo、M. Ruiz-Gayo、E. Pedroso、E. Giralt

  DOI：10.1055/s-1990-26804

  日期：——

  Efficient and practical one-pot syntheses of the fluorenylmethyl-based side chain derivatives of glutamic and aspartic acids, lysine, and cysteine are described. Likewise, stability/lability of these derivatives towards solvents and reagents used in solid phase peptide synthesis are discussed.

  报道了基于二甲基芴甲基的谷氨酸、天冬氨酸、赖氨酸和半胱氨酸侧链衍生物的高效实用的一锅法合成。同样，这些衍生物在固相肽合成中使用的溶剂和试剂中的稳定性/不稳定性也被讨论。
• Novel Design of Bicyclic β-Turn Dipeptides on Solid-Phase Supports and Synthesis of [3.3.0]-Bicyclo^[2,3]-Leu-enkephalin Analogues
  作者：Xuyuan Gu、Jinfa Ying、Richard S. Agnes、Edita Navratilova、Peg Davis、Gannon Stahl、Frank Porreca、Henry I. Yamamura、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol0488183

  日期：2004.9.1

  [structure: see text] External bicyclic beta-turn dipeptide mimetics provide an excellent design approach that can offer a rich chiral ensemble of structures with different backbone conformations. We report herein a novel design of a convergent combinatorial synthetic methodology, which is illustrated by the solid-phase synthesis of a series of [3.3.0]-bicyclo([2,3])-Leu-enkephalin analogues. The reactions

  [结构：参见文本]外部双环β-转二肽模拟物提供了一种出色的设计方法，可以提供具有不同主链构象的丰富手性结构。我们在这里报告了一种收敛组合合成方法的新颖设计，通过一系列[3.3.0]-双环（[2,3]）-Leu-脑啡肽类似物的固相合成来说明。优化反应并通过2D NMR光谱确定差向异构构型。生物学分析表明，这些类似物相对于微阿片受体对δ具有更强的δ结合亲和力和生物活性，这可能与这些类似物在我们的建模研究中优选的不同构象有关。
• Synthesis of macrocyclic and medium-sized ring thiolactones <i>via</i> the ring expansion of lactams
  作者：Kleopas Y. Palate、Ryan G. Epton、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/d0ob02502j

  日期：——

  A side chain insertion method for the ring expansion of lactams into macrocyclic thiolactones is reported, that can also be incorporated into Successive Ring Expansion (SuRE) sequences. The reactions are less thermodynamically favourable than the analogous lactam- and lactone-forming ring expansion processes (with this notion supported by DFT data), but nonetheless, three complementary protecting group

  据报道，有一种侧链插入方法可将内酰胺环扩大成大环硫内酯，也可纳入连续环扩大（SuRE）序列中。该反应在热力学上不如类似的内酰胺和内酯形成环扩展过程（这一观点得到DFT数据的支持）低，但是尽管如此，已经开发了三种互补的保护基策略来实现这一具有挑战性的转化。
• FLUOROPHORE AND FLUORESCENT SENSOR COMPOUND CONTAINING SAME
  申请人：Higgs Timothy Charles

  公开号：US20120156793A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The invention provides fluorophores of formulae (I) and (II) and also fluorescent sensor compounds comprising fluorophore moieties based on such fluorophores in combination with a receptor moiety. There is further provided a method of sensing the presence of a target analyte using the fluorescent sensor compound, as well as the use of the fluorescent sensor compounds to sense a target analyte.

  本发明提供了式(I)和(II)的荧光团，以及包含基于这些荧光团的荧光传感器化合物和受体基团的组合的荧光传感器化合物。还提供了一种使用荧光传感器化合物感知目标分析物的方法，以及使用荧光传感器化合物感知目标分析物的用途。