ethylenediamine-N,N'-di-S-α-isovalerate | 53487-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethylenediamine-N,N'-di-S-α-isovalerate
• 英文别名: (S,S)-ethylenediamine-N,N'-di-2-(3-methyl)butanoic acid；N,N'-Aethylen-bis-(S)-valin；H₂-S,S-eddv；Ethylene-bis(valine)；(2S)-2-[2-[[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]ethylamino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 53487-79-9
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: HSLGZAHUVCIVIP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenediamine-N,N'-di-S-α-isovalerate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S,S)-ethylenediamine-N,N'-di-2-(3-methyl)butanoic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体特异性配体及其复合物。第二十一部分。具有某些edda型配体的钴（III）配合物的合成，表征，圆二色性和抗菌活性。钾-Δ-（-）589-s-顺式草酸酯-（S，S）-乙二胺-N，N'-二-（2-丙酸酯）-钴（III）-半水合物的晶体结构，K-Δ- （-）589-s-cis- [Co（S，S-eddp）（ox）]·0.5H2O

  摘要：

  摘要八面体钴（III）与（S，S）-乙二胺-N，N'-二-2-丙酸（S，S-eddp）和（S，S）-乙二胺-N，N'-di-制备并表征了2-（3-甲基）-丁酸（S，S-eddv）酸和草酸酯和丙二酸酯配体，作为另外的二齿配体。通过离子交换色谱法纯化复合物。根据红外光谱，电子吸收光谱和NMR光谱推测了配合物的几何形状。分离的复合物的Δ绝对构型已经根据其圆二色性（CD）光谱进行了预测，并且通过钾-Δ-（-）589-s-顺式草酸钾的单晶X射线分析得到了证实。 （S，S）-乙二胺-N，N'-二-（2-丙酰基）-钴（III）-半水合物，K-Δ-（-）589-s-顺式-[Co（S，S-eddp） （ox）]·0.5H2O。通过确定相对于13种微生物（5种致病细菌，5种致病真菌和3种微生物）的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀微生物浓度（MMC）来评估配体和所得钴（III）配合物的抗菌活性益生菌）。经测试的配

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.08.013
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以10.92%的产率得到ethylenediamine-N,N'-di-S-α-isovalerate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性配体及其复合物。第二十一部分。具有某些edda型配体的钴（III）配合物的合成，表征，圆二色性和抗菌活性。钾-Δ-（-）589-s-顺式草酸酯-（S，S）-乙二胺-N，N'-二-（2-丙酸酯）-钴（III）-半水合物的晶体结构，K-Δ- （-）589-s-cis- [Co（S，S-eddp）（ox）]·0.5H2O

  摘要：

  摘要八面体钴（III）与（S，S）-乙二胺-N，N'-二-2-丙酸（S，S-eddp）和（S，S）-乙二胺-N，N'-di-制备并表征了2-（3-甲基）-丁酸（S，S-eddv）酸和草酸酯和丙二酸酯配体，作为另外的二齿配体。通过离子交换色谱法纯化复合物。根据红外光谱，电子吸收光谱和NMR光谱推测了配合物的几何形状。分离的复合物的Δ绝对构型已经根据其圆二色性（CD）光谱进行了预测，并且通过钾-Δ-（-）589-s-顺式草酸钾的单晶X射线分析得到了证实。 （S，S）-乙二胺-N，N'-二-（2-丙酰基）-钴（III）-半水合物，K-Δ-（-）589-s-顺式-[Co（S，S-eddp） （ox）]·0.5H2O。通过确定相对于13种微生物（5种致病细菌，5种致病真菌和3种微生物）的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀微生物浓度（MMC）来评估配体和所得钴（III）配合物的抗菌活性益生菌）。经测试的配

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.08.013

文献信息

• Synthesis and characterization of cobalt(III) complexes with a stereospecific ligand derived from (S)-valine
  作者：Milan Strašák、Jaroslav Majer

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82808-x

  日期：1983.1

  Abstract Complexes of the type [CoLX 2 ] + and [CoLXY], where L is the quadridentate ligand ethylenediamine-N,N′-di-(S)-α-isovalerate (H 2 ven) and X = H 2 O or ethylenediamine (en) and Y = NO 3 have been prepared. Three geometrical isomers, cis-α, cis-β, and trans forms, may in principle be obtained. The complex [Co(ven)(NO 3 )H 2 O] exists only as the cis-α geometrical isomer, while in the case of

  摘要[CoLX 2] +和[CoLXY]类型的配合物，其中L为四齿配体乙二胺-N，N'-二-（S）-α-异戊酸酯（H 2 ven），X = H 2 O或乙二胺（en）和Y = NO 3已经准备好了。原则上可获得三种几何异构体，顺式-α，顺式-β和反式。络合物[Co（ven）（NO 3）H 2 O]仅以顺式-α几何异构体的形式存在，而在[Co（ven）-（H 2 O）2] +和[Co（ven）的情况下en] +配合物都发现存在顺式-α和顺式-β。顺式-α异构体的产率大大超过了顺式-β异构体的产率。13 C-NMR和吸收光谱测量证实了这些排列。此外，还讨论了配合物的红外光谱。这些化合物在1 A 1g→1 T 1g立方吸收带下显示出一串负CD键，
• Stereospecific ligands and their complexes IX: Synthesis, characterization and antimicrobial activity of ethyl esters of (S,S)-ethylenediamine-N,N′-di-2-propanoic and (S,S)-ethylenediamine-N,N′-di-2-(3-methyl)-butanoic acids and corresponding platinum(IV) complexes: Crystal structure of tetrachloride-(O,O′-diethyl-(S,S)-ethylenediamine-N,N′-di-2-propanoato)-platinum(IV), [PtCl4(det-S,S-eddp)]
  作者：Milena Z. Stanković、Gordana P. Radić、Verica V. Glođović、Ivana D. Radojević、Olgica D. Stefanović、Ljiljana R. Čomić、Olivera R. Klisurić、Vesna M. Djinović、Srećko R. Trifunović

  DOI：10.1016/j.poly.2011.05.034

  日期：2011.8

  The synthesis of ethyl esters of (S,S)-ethylenediamine-N,N′-di-2-propanoic and (S,S)-ethylenediamine-N,N′-di-2-(3-methyl)-butanoic acids and corresponding platinum(IV) complexes are reported. The complexes have been prepared by direct reaction of K2[PtCl6] and ethyl esters of the acids mentioned above. The esters and complexes were characterized by elemental microanalysis, infrared, 1H and 13C NMR

  （S，S）-乙二胺-N，N'-二-2-丙酸和（S，S）-乙二胺-N，N'-二-2-（3-甲基）-丁酸乙酯的合成并报道了相应的铂（IV）配合物。通过使K 2 [PtCl 6 ]与上述酸的乙酯直接反应来制备配合物。通过元素微量分析，红外，1 H和13 C NMR光谱对酯和配合物进行表征。通过对[PtCl的X射线分析]证实了合成配合物的光谱预测结构。4（det-（S，S）-eddp）]。研究了配体和相应的铂（IV）配合物对29种微生物的抗菌活性。通过微量稀释法进行测试，并确定了最小抑菌浓度（MIC）和最小杀微生物浓度（MMC）。测试的配体和相应的铂（IV）配合物表现出对某些G +细菌的显着活性。另一方面，这些复合物表现出中等和低的抗菌和抗真菌活性。
• Syntheses and crystal structures of oxovanadium(IV) complexes with N,N′-ethylenebis(amino acids)
  作者：Kenji Kawabe、Makoto Tadokoro、Ken Hirotsu、Naohisa Yanagihara、Yoshitane Kojima

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00134-1

  日期：2000.7

  The oxovanadium(IV) complexes with N,N′-ethylenebis(amino acids) ([VO(XeX)(H2O)], where X=A ((S)-Ala), V ((S)-Val) and P ((S)-Pro)) are synthesized and characterized by X-ray analyses and IR spectra. The crystal structure analyses reveal that the geometry around the vanadium cation of each complex is distorted octahedral and is coordinated by a water molecule and the tetradentate N,N′-ethylenebis(amino

  氧钒（IV）与N，N'-亚乙基双（氨基酸）（[VO（XeX）（H 2 O）]，其中X = A（（S）-Ala），V（（S -Val）通过X射线分析和IR光谱合成和表征P和（（S）-Pro））。晶体结构分析表明，每个络合物的钒阳离子周围的几何形状都呈八面体形，并由水分子和具有Δ-顺式-α构型的四齿N，N'-亚乙基双（氨基酸）阴离子配位，其中水氧原子占据赤道配位位置，每个四齿配体的两个仲或叔氮原子之一被反式键合钒氧羰基部分。目前和以前的含氮和氧的配体的VO配合物的键长汇编表明，PeP配体的叔胺基延长了VN键。比较三个五元环（一个乙二胺环和两个氨基酸环）的键角之和表明，环应变主要集中在乙二胺环中，而氨基酸环的应变位于V的赤道面上（IV）离子比另一个氨基酸环中的离子更显着。本发明配合物的红外观察与它们的晶体学研究非常一致。
• HYPOGLYCEMIC AGENT
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP1364647A1

  公开（公告）日：2003-11-26

  A zinc(II) complex which is lowly toxic, has high insulin-like activity, and is effectively usable as a hypoglycemic agent for the prevention or treatment of diabetes; a hypoglycemic agent containing the complex; a medicinal preparation which contains the complex and is useful as a preventive/remedy for diabetes; and a food containing the complex, such as a health food or supplementary health food. The hypoglycemic agent contains an organic zinc(II) complex having as a ligand a compound selected among aminoalkylpyridines, bis-optically active amino acids, bisaminoalkylcarboxylic acids, oligopeptides, oligopseudopeptides, di-substituted aminocarboxylic acids, α-and β-hydroxycarboxylic acids, vitamins, glutamine derivatives, etc.

  一种毒性低、胰岛素样活性高、可有效用作预防或治疗糖尿病的降血糖剂的锌(II)络合物；一种含有该络合物的降血糖剂；一种含有该络合物并可用作预防/治疗糖尿病的药物制剂；以及一种含有该络合物的食品，如保健食品或辅助保健食品。降血糖剂含有一种有机锌(II)络合物，其配体为选自氨基烷基吡啶、双光活性氨基酸、双氨基烷基羧酸、低聚肽、低聚伪肽、二取代氨基羧酸、α和β-羟基羧酸、维生素、谷氨酰胺衍生物等的化合物。
• Hypoglycemic agent
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1897541A2

  公开（公告）日：2008-03-12

  A zinc(II) complex which is lowly toxic, has high insulin-like activity, and is effectively usable as a hypoglycemic agent for the prevention or treatment of diabetes; a hypoglycemic agent containing the complex; a medicinal preparation which contains the complex and is useful as a preventive/remedy for diabetes; and a food containing the complex, such as a health food or supplementary health food. The hypoglycemic agent contains an organic zinc(II) complex having as a ligand a compound selected among aminoalkylpyridines, bis-optically active amino acids, bisaminoalkylcarboxylic acids, oligopeptides, oligopseudopeptides, di-substituted aminocarboxylic acids, α - and β - hydroxycarboxylic acids, vitamins, glutamine derivatives, etc.

  一种毒性低、胰岛素样活性高、可有效用作预防或治疗糖尿病的降血糖剂的锌(II)络合物；一种含有该络合物的降血糖剂；一种含有该络合物并可用作预防/治疗糖尿病的药物制剂；以及一种含有该络合物的食品，如保健食品或辅助保健食品。降血糖剂含有一种有机锌(II)络合物，其配体为选自氨基烷基吡啶、双光活性氨基酸、双氨基烷基羧酸、低聚肽、低聚伪肽、二取代氨基羧酸、α-和β-羟基羧酸、维生素、谷氨酰胺衍生物等的化合物。