3,3'-(Propylen-1,3-dithio)-dialanin | 50727-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(Propylen-1,3-dithio)-dialanin
• 英文别名: S,S'-trimethylenebis(L-cysteine)；S,S'-propanediyl-di-L-cysteine；1,2-Bis-((R)-2-amino-2-carboxy-aethylmercapto)-propan；S,S'-Propandiyl-di-L-cystein；(2R,2'R)-3,3'-(Propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(2-aminopropanoic acid)；(2R)-2-amino-3-[3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanylpropylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 50727-79-2
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄S₂
• 分子量: 282.385
• InChiKey: SCEZRAOBEAEWPA-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(Propylen-1,3-dithio)-dialanin 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (4R,12R)-2,14-dioxo-6,10-dithia-3,13-diazabicyclo[13.3.1]nonadeca-1(19),15,17-triene-4,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Chiral Sulfur-Containing Macrocyclic Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919708005013
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 1,3-二溴丙烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,3'-(Propylen-1,3-dithio)-dialanin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Chiral Sulfur-Containing Macrocyclic Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919708005013

文献信息

• 一种高质量的福多司坦杂质标准品及其制备方法
  申请人：江苏正大丰海制药有限公司

  公开号：CN112778177A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开一种高质量的福多司坦杂质标准品及其制备方法，所述制备方法包括以下步骤：以L‑半胱氨酸及1,3‑二氯丙烷为原料，加入溶剂和碱，加热，反应一段时间后中和，结晶制得，本发明提供的合成方法反应条件温和，无需氮气保护，反应时间短，适合工业化生产，所得化合物的纯度均较高，均在98％以上；使用该方法制备的式(I)化合物一方面可用于福多司坦的粗品质量控制，使用杂质式(I)化合物进行定位，来确定峰的位置，并进一步确定杂质的大小；另一方面，式(I)化合物可用于制备杂质标准品，用于福多司坦原料药和片剂的方法学检测和方法学开发；
• Preparation and Stereochemistry of Cobalt(III) Complexes with<i>S</i>-Alkyl-L-cysteinate,<i>N</i>,<i>N</i>′-Trimethylenebis(<i>S</i>-methyl-L-cysteinate), and<i>S</i>,<i>S</i>′-Ethylene(or -Trimethylene)bis(L-cysteinate)
  作者：Takumi Konno、Ken-ichi Okamoto、Jinsai Hidaka

  DOI：10.1246/bcsj.56.2631

  日期：1983.9

  steinate) (L,L-tbc). Three isomers, trans(S), trans(N), and trans(O), were chromatographically isolated for each of the bis L-sec and L-sbc complexes, while only the trans(O) isomer was isolated for each of the L,L-tbsmc, L,L-ebc, and L,L-tbc complexes. These isomers were characterized from their absorption, CD, and 1H and 13C NMR spectra. The trans(O) isomers of the bis type and L,L-tbsmc complexes

  制备了五种[Co(terdentate-N,S,O)2]和[Co(sexidentate-N2,S2,O2)]型钴(III)配合物；此处三齿-N,S,O 表示 S-乙基-L-半胱氨酸 (L-sec) 和 S-苄基-L-半胱氨酸 (L-sbc)，而六齿-N2,S2,O2 表示 N,N'-三亚甲基双(S-甲基-L-半胱氨酸) (L,L-tbsmc)、S,S'-亚乙基双(L-半胱氨酸) (L,L-ebc) 和 S,S'-三亚甲基双(L-半胱氨酸) (L ,L-tbc)。两种双 L-sec 和 L-sbc 复合物的三种异构体，反式 (S)、反式 (N) 和反式 (O) 被色谱分离，而每个复合物仅分离反式 (O) 异构体L,L-tbsmc、L,L-ebc 和 L,L-tbc 复合物。这些异构体的特征在于它们的吸收、CD 以及 1H 和 13C NMR 光谱。bis 型的反式 (O) 异构体和 L,L-tbsmc
• Matikkala,E.J.; Virtanen,A.I., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1964, vol. 18, p. 2009 - 2010
  作者：Matikkala,E.J.、Virtanen,A.I.

  DOI：——

  日期：——
• Zahn; Traumann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 581, p. 168,181
  作者：Zahn、Traumann

  DOI：——

  日期：——
• Zahn; Traumann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 591, p. 232,233
  作者：Zahn、Traumann

  DOI：——

  日期：——