3-hydroxy-4,4-dimethoxybutanenitrile | 255869-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethoxybutanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-4,4-dimethoxybutanenitrile
• CAS: 255869-40-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: HENBSPTUBGZZTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,4-dimethoxybutanenitrile 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-4,4-dimethoxybutanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 sodium hydroxide 、 次氯酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 3-hydroxy-4,4-dimethoxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551

文献信息

• Synthesis of racemic brevioxime
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1039/a906579b

  日期：——

  Amine hydrochloride 12 and β-keto thioester 16 were coupled and treated with TFA; the resulting alcohols 18 were oxidized and converted into a mixture of oximes 20, from which the major product, racemic brevioxime 1, was isolated.

  盐酸胺12和β-酮硫酯16经偶联并经TFA处理后，得到醇18，随后进行氧化反应，转化为肟20的混合物。肟混合物中的主要产物，外消旋短肟1，得以分离。