sodium diethylmalonate | 996-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium diethylmalonate
• 英文别名: diethyl malonate sodium salt；Natriummalonsaeure-diaethylester；sodium 1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-ide；Sodiomalonic acid diethyl ester；sodium;diethyl propanedioate
• CAS: 996-82-7
• 化学式: C₇H₁₁O₄*Na
• 分子量: 182.152
• InChiKey: GUTLKWAQTHTPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 在 二氟代氙 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2-氟丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  在硫（II）衍生物存在下用二氟化氙氟化碳

  摘要：

  从二氟化氙与硫II衍生物如二甲基硫的反应中获得能够适度氟化碳的亲电氟化试剂。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81611-5
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 sodium diethylmalonate
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺与乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯衍生的碳负离子的反应

  摘要：

  由3-氧代丁酸乙酯和丙二酸二乙酯衍生的碳负离子与等摩尔量的N-氯-N-乙基乙胺，N-氯吗啉或N-氯哌啶反应，得到2,3-二乙酰基丁二酸二乙酯和四乙基乙烷-1,1,2， 2-四羧酸盐的产率为68-83％。3-氧代丁酸乙酯和通过的作用丙二酸二乙酯碳负离子的heterocoupling的可能性Ñ氯代Ñ -ethylethanamine和氧化均聚物和heterocoupling的选择性的反应物摩尔比的影响进行了研究。

  DOI：

  10.1134/s1070363217080072
• 作为试剂：
  描述：

  乙羟茶碱 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium diethylmalonate 、 水 、 potassium iodide 、 苯 作用下， 生成 N-vinyl-theophylline
  参考文献：
  名称：

  Cacace et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 99,102,104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted cis-8,cis-11,cis-14-eicosatrienoic acids, precursors of correspondingly substituted prostaglandins
  作者：L. Heslinga、R. van Der Linde、H. J. J. Pabon、D. A. van Dorp

  DOI：10.1002/recl.19750941205

  日期：——

  c-14-eicosatrienoic acid. They were obtained via coupling of (a) c-7,c-10,c-13-nonadecatrien-2-one with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane and c-7,c-10,c-13-nonadecatrien-2-yl methane sulfonate with diethyl malonate, (b) l-bromo-c-2,c-5,c-8-tetradecatriene with 5-hexynoic acid, (c) 1-bromo-2,5-undecadiyne with the appropriately substituted 8-nonynoic acids and (d) from the correspondingly substituted 1-bromo

  酸的下列基团的合成中描述：（1）3-甲基- Ç -2，Ç -8，Ç -11，Ç -14-，和3-甲基吨-2，Ç -8，Ç - 11，c -14-二十碳四烯酸和3-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸，（b）c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸5-炔酸， （c）c -2,3-亚甲基-，t -2,3-亚甲基-，3,3-二甲基-和4,4-二甲基-c -8，c -11，c-14-二十碳三烯酸，（d）18-甲基-，（S）-18-甲基和19-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸。它们是通过（a）c -7，c -10，c -13-十九碳三烯-2-酮与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷和c -7，c -10，c -13-九碳三烯-2-基甲烷磺酸与二乙基酯的偶联而获得的。丙二酸酯，（b）l-溴-c -2，c -5，c使用标准程序，用5-己酸的-8-十四碳三烯，（c）用适当取代的8-壬酸的1-溴-2
• A NEW SYNTHESIS OF <scp>DL</scp>-γ-HYDROXY-ORNITHINE
  作者：Guy Talbot、Roger Gaudry、Louis Berlinguet

  DOI：10.1139/v56-120

  日期：1956.7.1

  A convenient synthesis of DL-hydroxy-ornithine is described. Starting from diethyl allylmalonate, it involves treatment with sulphuryl chloride followed by hydrolysis and distillation to give a 90% yield of 2,5-dichloro-4-valerolactone. Condensation of this with two equivalents of potassium phthalimide in dimethyl-formamide gives a quantitative yield of crude 2,5-diphthalimido-4-valerolactone. This lactone is converted quantitatively by acid hydrolysis to DL-γ-hydroxyornithine, isolated as the dihydrochloride of the corresponding 2,5-diamino-4-valerolactone. The over-all yield calculated from allyl chloride is 80%.

  描述了DL-羟基鸟氨酸的便捷合成方法。从二乙基烯基丙二酸二乙酯出发，经过亚磺酰氯处理，随后水解和蒸馏得到90%的2,5-二氯-4-戊内酯收率。将这个化合物与二当量的邻苯二甲酰亚胺钾在二甲基甲酰胺中缩合，得到定量收率的粗2,5-二邻苯二甲酰亚胺基-4-戊内酯。通过酸水解将这个内酯定量转化为DL-γ-羟基鸟氨酸，以对应的2,5-二氨基-4-戊内酯的二盐酸盐形式分离。从烯丙基氯计算的总收率为80%。
• Ring Closure of Alkoxycarbonyl(tetracarbonyl)pyruvoyliron Complexes into Metallalactones Induced by Nucleophilic Attack of Carbanions
  作者：Patrice Cabon、René Rumin、Jean‐Yves Salaün、Hervé des Abbayes、Smail Triki

  DOI：10.1002/ejic.200500997

  日期：2006.4

  carbanions with the pyruvoyl-substituted iron complex [(CO)4Fe(CO2CH3)C(O)C(O)CH3}] (1) affords the anionic trifunctionalized metallalactones [(CO)3FeC(O)C(CH3)(CRR′R″)OC4(O)(Fe–C4)}(CO2CH3)]– (3), whose formation results from the addition of the nucleophile to the β carbonyl of the pyruvoyl moiety, followed by attack of the oxygen of this β carbonyl on a terminal carbonyl ligand. These anionic lactones react

  碳负离子与丙酮酰取代的铁络合物 [(CO)4Fe(CO2CH3)C(O)C(O)CH3}] (1) 的反应得到阴离子三官能化金属内酯 [(CO)3FeC(O)C (CH3)(CRR'R″)OC4(O)(Fe–C4)}(CO2CH3)]– (3)，其形成是由亲核试剂加成到丙酮酰部分的 β 羰基，然后是这个 β 羰基在末端羰基配体上的氧。这些阴离子内酯在低温下与 HCl 反应生成中性内酯 [(CO)4FeC(O)C(CH3)(CRR'R″)OC4(O)(Fe–C4)}]（ 2)，这是之前通过将 NuH 亲核试剂添加到 1. 复合物 3(3) 中获得的，其内酯环的形成是使用丙二酸二乙酯阴离子 (R = R' = CO2C2H5; R" = H) 和二甲基-取代的中性内酯 2(1) (R = R' = R" = H) 已通过 X 射线衍射研究表征。
• Molybdenum hexacarbonyl as a thiophilic metal raagent: desulfenylative allylation using allylic sulfides
  作者：Yoshiro Masuyama、Kohji Yamada、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95751-4

  日期：1987.1

  Molybdenum hexacarbonyl is a useful reagent for desulfenylative allylation of carbon nucleophiles with allylic sulfides.

  六羰基钼是用于将碳亲核试剂与烯丙基硫化物进行脱硫烯基化烯丙基化的有用试剂。
• Power- and structure-variable fluorinating agents. The N-fluoropyridinium salt system
  作者：Teruo Umemoto、Shinji Fukami、Ginjiro Tomizawa、Kikuko Harasawa、Kosuke Kawada、Kyoichi Tomita

  DOI：10.1021/ja00179a047

  日期：1990.11

  N-Fluoropyridinium salts provide a new system of fluorinating agents by which a wide range of nucleophilic substrates differing in reactivity can be fluorinated due to the varying degree of fluorinating power and also fluorinated very selectively through structural alteration. The scope of selective fluorination should be broadened considerably on the basis of the present results. The N-fluoropyridinium

  N-氟吡啶鎓盐提供了一种新的氟化剂系统，通过该系统，由于氟化能力的不同程度，反应性不同的各种亲核底物可以被氟化，并且还可以通过结构改变非常有选择性地氟化。在现有结果的基础上，选择性氟化的范围应该大大拓宽。因此，N-氟吡啶鎓盐系统应该可以制备许多有用的有机氟化合物