2-(2-Bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetonitrile | 1004321-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1004321-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: DWZNUCIDJQWJTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烯 、 2-(2-Bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetonitrile 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  首先全合成三聚吲哚生物碱，精神三胺。

  摘要：

  实现了（+/-）-Psychotrimine的首次全合成，这是一种从Psychotria rostrata分离的新型三聚吲哚生物碱。在整个合成过程中，关键步骤采用了铜介导的卤代苯的分子内和分子间胺化反应，这些胺化反应分别构成了吡咯烷基二氢吲哚核的构造和第三个色胺单元的安装。

  DOI：

  10.1021/ol702637r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 氰化钾 、 邻溴苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到2-(2-Bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  首先全合成三聚吲哚生物碱，精神三胺。

  摘要：

  实现了（+/-）-Psychotrimine的首次全合成，这是一种从Psychotria rostrata分离的新型三聚吲哚生物碱。在整个合成过程中，关键步骤采用了铜介导的卤代苯的分子内和分子间胺化反应，这些胺化反应分别构成了吡咯烷基二氢吲哚核的构造和第三个色胺单元的安装。

  DOI：

  10.1021/ol702637r

文献信息

• First Total Synthesis of Trimeric Indole Alkaloid, Psychotrimine
  作者：Yohei Matsuda、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol702637r

  日期：2008.1.1

  The first total synthesis of (+/-)-psychotrimine, a novel trimeric indole alkaloid isolated from Psychotria rostrata, was achieved. In the total synthesis, the copper-mediated intramolecular and intermolecular aminations of halobenzenes, which respectively contributed to the construction of a pyrrolidinoindoline core and the installation of a third tryptamine unit, were used as key steps.

  实现了（+/-）-Psychotrimine的首次全合成，这是一种从Psychotria rostrata分离的新型三聚吲哚生物碱。在整个合成过程中，关键步骤采用了铜介导的卤代苯的分子内和分子间胺化反应，这些胺化反应分别构成了吡咯烷基二氢吲哚核的构造和第三个色胺单元的安装。