3,5-dimethyladamantane-1-carboxaldehyde | 58727-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 3,5-dimethyladamantane-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 3,5-dimethyladamantane-1-carbaldehyde
• CAS: 58727-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: ZFCPYPXVLWGIQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyladamantane-1-carboxaldehyde 、 D-苯甘氨醇 、 氰化钾 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2S)-2-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTYGLYCINE- BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] INHIBITEURS A BASE D'ADAMANTYGLYCINE DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV ET PROCEDES ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2005012249A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-金刚烷甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dimethyladamantane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ADAMANTYGLYCINE- BASED INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  [FR] INHIBITEURS A BASE D'ADAMANTYGLYCINE DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV ET PROCEDES ASSOCIES

  摘要：

  公开号：

  WO2005012249A3

文献信息

• Method for Producing 1-Formamido-3,5-Dimethyladamantane
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20090299097A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to a method for producing 1-formamido-3,5-dimethyladamantane in only two reaction steps by direct formamide formation of 1,3-dimethyladamantane, the 1,3-dimethyladamantane being reacted with formamide in concentrated acids.

  本发明涉及一种仅通过两个反应步骤直接形成1,3-二甲基金刚烷的甲酰胺，其中1,3-二甲基金刚烷在浓酸中与甲酰胺反应。
• Adamantylglycine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
  申请人：Hamann G. Lawrence

  公开号：US20050239839A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Compounds are provided having the formula (I) wherein: n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; the sum of n+m less then or equal to 2; the dashed bonds forming a cyclopropyl ring can only be present when Y is CH; X is H or CN; Y is CH, CH 2 , CHF, CF 2 , O, S, SO, or SO 2 ; and A is adamantyl. Further provided are methods of using such compounds for the treatment of diabetes and related diseases, and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  提供具有公式（I）的化合物，其中：n为0、1或2；m为0、1或2；n+m的总和小于或等于2；当Y为CH时，虚线键形成环丙基环；X为H或CN；Y为CH、CH2、CHF、CF2、O、S、SO或SO2；A为金刚烷基。还提供使用这些化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。
• ADAMANTANE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1164125A1

  公开（公告）日：2001-12-19

  Adamantane derivatives are represented by Formula (1), (6) or (9) : [In Formula (1), R1 is a hydrogen atom or a methyl group; each of R2 and R3 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of A1 and A2 is, identical to or different from each other, a -C(=O)-O- group or -O-C(=O)- group, where the right-hand side of these two groups is on the adamantane ring side; each of X1 and X2 is, identical to or different from each other, a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 12 carbon atoms. In Formula (6), each of R4 and R5 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of R6 and R7 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; each of A3 and A4 is, identical to or different from each other, a group represented by the following formula:-A5-O-C(=O)- (wherein A5 is a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, where the right-hand side of the above formula is on the adamantane ring side); X is a straight- or branched-chain alkylene group having 1 to 12 carbon atoms; and each of m and n is 0 or 1. In Formula (9), R8 is a hydrogen atom or a methyl group; each of R9 and R10 is, identical to or different from each other, a hydrogen atom or a methyl group; R11 is a hydrogen atom, a straight- or branched-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a group represented by the following Formula (10): (wherein R12 is an acryloyl group, methacryloyl group, 1-adamantylcarbonyl group or 3,5-dimethyladamant-1-ylcarbonyl group; and s is an integer from 1 to 6); and each of p, q and r is an integer from 1 to 6.] These adamantane derivatives are useful as, for example, raw materials for dental materials.

  金刚烷衍生物由式（1）、（6）或（9）表示： [在式(1)中，R1 是氢原子或甲基；R2 和 R3 各自是相同或不同的氢原子或甲基；A1和A2各自是相同或不同的-C(=O)-O-基团或-O-C(=O)-基团，其中这两个基团的右侧位于金刚烷环侧；X1和X2各自是相同或不同的具有1至12个碳原子的直链或支链亚烷基。在式(6)中，R4 和 R5 各自是相同或不同的氢原子或甲基；R6 和 R7 各自是相同或不同的氢原子或甲基；A3 和 A4 各自是相同或不同的下式所代表的基团：-A5-O-C(=O)-（其中 A5 是具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基，上式的右侧为金刚烷环侧）； X 是具有 1 至 12 个碳原子的直链或支链亚烷基；m 和 n 均为 0 或 1。在式 (9) 中，R8 是氢原子或甲基；R9 和 R10 各自是相同或不同的氢原子或甲基；R11 是氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基或下式 (10) 所代表的基团： (其中 R12 为丙烯酰基、甲基丙烯酰基、1-金刚烷基羰基或 3,5-二甲基金刚烷-1-基羰基；s 为 1 至 6 的整数）；p、q 和 r 均为 1 至 6 的整数]。这些金刚烷衍生物可用作牙科材料的原料等。
• Adamantylglycine derivatives as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV for the treatment of diabetes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1997489A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The compounds of the present invention are adamantylglycine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the treatment of diabetes and related diseases.

  本发明的化合物是基于金刚烷基甘氨酸的二肽基肽酶 IV（DPP-IV）抑制剂，可用于治疗糖尿病及相关疾病。
• アダマンタン誘導体及びその製造法
  申请人：ダイセル化学工業株式会社

  公开号：JP2001131127A

  公开（公告）日：2001-05-15

  (57)【要約】\n【課題】 歯科用材料の原料等として有用な新規なアダマンタン誘導体を得る。\n【解決手段】 アダマンタン誘導体は、下記式（１）\n【化１】\n［式中、Ｒ1は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ2及びＲ3は、同一又は異なって、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ4は、水素原子、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は下記式（２）\n【化２】\n（式中、Ｒ5は、アクリロイル基、メタクリロイル基、１−アダマンチルカルボニル基又は３，５−ジメチルアダマンタン−１−イルカルボニル基を示し、ｑは１〜６の整数を示す）で表される基を示し、ｍ、ｎ及びｐはそれぞれ１〜６の整数を示す］で表される。

  (57) [摘要] Јn[主题] 获得可用作牙科材料等的原料的新金刚烷衍生物。\金刚烷衍生物由下式（1）Јn [式 1] Јn [式中，R1 代表氢原子或甲基，R2 和 R3 相同或不同且代表氢原子或甲基，R4 是氢原子、1-4 个碳原子的直链或支链烷基或下式（2）Јn [式 2]n（式中，R5 代表丙烯酰基、甲基丙烯酰基、1-金刚烷基羰基或 3,5-二甲基金刚烷-1-基羰基，q 代表 1 至 6 的整数）。m、n 和 p 各代表 1 至 6 的整数]。