2,2-diphenyl-2-(trimethylsiloxy)ethanenitrile | 40326-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2-(trimethylsiloxy)ethanenitrile
• 英文别名: 2,2-diphenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2,2-Diphenyl-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 40326-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NOSi
• 分子量: 281.429
• InChiKey: KUJNHONAUPFVRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2-(trimethylsiloxy)ethanenitrile 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  A Direct and Efficient Synthetic Method for Nitriles from Ketones

  摘要：

  Cyclic cyano derivatives 3 were obtained by the reaction of Me3SiCN/ZnI2 with the cyclic ketones 2 which gave the trimethylsilyloxy nitriles 4. They were directly transformed to cyano derivatives 3 (70-80% yield) by the reductive reagent Me3SiCl-NaI in acetonitrile in the presence of H2O.

  DOI：

  10.1080/00397910008087438
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 三甲基氰硅烷 在 1,3-二异丙基咪唑鎓碳酸氢盐(含有数量不等的1,3-二异丙基咪唑鎓-2-羧酸盐) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2,2-diphenyl-2-(trimethylsiloxy)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  碳酸咪唑鎓碳酸氢盐与咪唑鎓羧酸盐作为N-杂环碳烯催化反应的有机预催化剂

  摘要：

  咪唑-2-羧酸盐（NHC–CO 2加合物，3）和（苯并）咪唑碳酸氢盐（[NHC（H）] [HCO 3 ]，4）分别用作各种分子N-杂环卡宾（NHC）的有机预催化剂）催化反应。NHC–CO 2加合物是通过在THF中羧化相关的游离NHCs（2）而获得的，而[NHC（H）] [HCO 3 ]前体的合成是通过使用碳酸氢钾对咪唑鎓卤化物（1）进行阴离子复分解而直接实现的。（KHCO 3）溶于甲醇溶液中，而无需事先制备游离的卡宾。大多数[NHC（H）] [HCO 3 ]前体4的热重分析（TGA）和TGA与质谱（TGA-MS）结合显示出阶段性的降解，同时或逐步释放出H 2 O和CO 2介于108到280°C之间，具体取决于偶氮鎓和取代基的性质。在溶液中，[NHC（H）] [HCO 3 ]盐和NHC–CO 2均可生成NHC加合物可以在室温下获得，很可能是通过简单的溶剂化作用实现的。两种类型的前体都证明对有

  DOI：

  10.1021/jo301597h

文献信息

• Beyond Hydrofunctionalisation: A Well-Defined Calcium Compound Catalysed Mild and Efficient Carbonyl Cyanosilylation
  作者：Sandeep Yadav、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.201705795

  日期：2018.1.26

  Organocalcium compounds have been reported as efficient catalysts for various transformations, for cases in which one of the substrates contained an E−H (E=B, N, Si, P) bond. Here, we look at the possibility of employing an organocalcium compound for a transformation in which none of the precursors has a polar E−H bond. This study demonstrates the utilization of a well‐defined amidinatocalcium iodide

  对于其中一种底物包含E-H（E = B，N，Si，P）键的情况，有机钙化合物已被报道是进行各种转化的有效催化剂。在这里，我们探讨了使用有机钙化合物进行转化的可能性，其中前体均不具有极性E-H键。这项研究表明良好定义的amidinatocalcium碘化物的利用率，[光子晶体（N我PR）2了Cal]（1）对于各种醛和酮与我的硅氰化反应3在环境条件下的SiCN，而不需要任何助催化剂的。反应机理涉及1和Me 3之间的弱加合物形成SiCN导致Si-C键的活化，该键随后经历具有C = O部分的σ键复分解。在碱土金属化学中，这种机制途径是空前的。实验和计算研究支持该机制。
• Easily accessible lithium compound catalyzed mild and facile hydroboration and cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c8cc02314j

  日期：——

  dilithioferrocene (1b) and nacnac lithium (1c) are found to be efficient single site catalysts for hydroboration of a range of aldehydes and ketones with HBpin at room temperature. The efficacy of 1a–1c as catalysts is extended to the cyanosilylation of aldehydes and ketones with Me3SiCN.

  已发现简单易用的锂化合物，例如2,6-二叔丁基苯酚酸锂（1a），1,1'二硫代二茂铁（1b）和萘甲酸锂（1c）是适用于一系列硼氢化的有效单中心催化剂室温下使用HBpin制备醛和酮的方法 1a-1c作为催化剂的功效扩展到了用Me 3 SiCN进行醛和酮的氰基硅烷化反应。
• Germyliumylidene: A Versatile Low Valent Group 14 Catalyst
  作者：Debotra Sarkar、Sayan Dutta、Catherine Weetman、Emeric Schubert、Debasis Koley、Shigeyoshi Inoue

  DOI：10.1002/chem.202102233

  日期：2021.9.9

  the germanium center. However, they can also show Lewis acidity (LA) via Ge−CNHC σ* orbital. Utilizing this unique electronic feature, we report the first example of bis-NHC-stabilized germyliumylidene [MesTerGe(NHC)2]Cl (1), (MesTer=2,6-(2,4,6-Me3C6H2)2C6H3; NHC= IMe4=1,3,4,5-tetramethylimidazol-2-ylidene) catalyzed reduction of CO2 with amines and arylsilane, which proceeds via its Lewis basic nature

  Bis-NHC 稳定化的亚锗 [RGe(NHC) 2 ] +本质上通常是路易斯碱 ( LB)，这是由于它们的孤对和两个 NHC 与锗中心的空 p 轨道的配位。然而，它们也可以通过 Ge-C NHC σ* 轨道显示路易斯酸度 (LA) 。利用这种独特的电子特征，我们报告了第一个双 NHC 稳定化亚锗 [ Mes TerGe(NHC) 2 ]Cl ( 1 ), ( Mes Ter=2,6-(2,4,6-Me 3 C 6 H 2 ) 2 C 6 H 3 ; NHC= IMe 4=1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基）催化CO 2与胺和芳基硅烷的还原，这通过其路易斯碱性进行。与此相反，作为路易斯酸性质1被用在羰基的催化硼氢化和硅氰化反应，从而突出的通用性两亲性性质双- NHC稳定germyliumylidenes。
• Addition of trimethylsilyl cyanide to aromatic ketones promoted by organic solutions of lithium salts
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02419-8

  日期：1999.1

  Cyanosilylation of aromatic ketones is strongly promoted in organic solutions of specific lithium salts (perchlorate and tetrafluoroborate). Acetonitrile solutions of LiBF4 are safe and efficient media for this reaction.

  在特定锂盐（高氯酸盐和四氟硼酸盐）的有机溶液中，芳族酮的氰基硅烷化作用得到强烈促进。LiBF 4的乙腈溶液是该反应的安全有效的介质。
• Cyanosilylation of aldehydes and ketones. A convenient route to cyanohydrin derivatives
  作者：D. A. Evans、L. K. Truesdale、G. L. Carroll

  DOI：10.1039/c39730000055

  日期：——

  A wide variety of aldehydes and ketones reacts with trimethylsilyl cyanide under both thermal and catalytic conditions to give α-silyloxy nitriles which may be useful intermediates and protective groups in organic synthesis.

  各种各样的醛和酮在热和催化条件下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成α-甲硅烷氧基腈，它们可能是有机合成中有用的中间体和保护基。