2-benzamido-3-methylpentanoic acid | 4427-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: DL-2-benzamido-3-methylpentanoic acid；DL-N-Benzoylisoleucin；N-Benzoyl-dl-Ile；N-benzoylisoleucine；3-Methyl-2-(phenylformamido)pentanoic acid
• CAS: 4427-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD03964627
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KCQBCDKSKWGCEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-3-methylpentanoic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-benzamido-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Metal-Free Insertion Reactions of Diazo Carbonyls to Azlactones
  作者：Amanda C. de Mello、Patrícia B. Momo、Antonio C. B. Burtoloso、Giovanni W. Amarante

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01683

  日期：2018.9.21

  Insertion reactions of diazo carbonyls to azlactones in basic conditions have been performed. The developed method allows the preparation of a wide range of oxazole derivatives in yields ranging from 74 to 98%. Different substituents on both azlactone rings and diazo carbonyls do not compromise the methodology, even those containing stereogenic centers. Isotopic labeling experiments revealed the mechanism

  在碱性条件下已经进行了重氮羰基与氮杂内酯的插入反应。所开发的方法可以制备范围为74％至98％的各种恶唑衍生物。氮杂内酯环和重氮羰基上的不同取代基不会损害方法学，即使是那些含有立体异构中心的取代基。同位素标记实验表明，该机理可能是通过铵盐衍生物罕见的重氮羰基活化而进行的。
• Synthesis and Cytotoxicity of N-(3,4-Dimethoxyphenyl)Ethylamides of N-Benzoyl-α-Amino Acids
  作者：D. B. Tukhtaev、A. Sh. Saidov、M. Alimova、E. O. Terent’eva、Z. S. Khashimova、Sh. S. Azimova、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-019-02782-9

  日期：2019.7

  Amides were synthesized from N-benzoyl aliphatic α-amino acids and homoveratrylamine and screened for cytotoxicity.

  苯甲酰基衍生的脂族α-氨基酸与高藁本胺进行合成，并对其进行了细胞毒性筛选。
• [EN] MATERIALS AND METHODS FOR SUPPRESSING AND/OR TREATING BONE RELATED DISEASES AND SYMPTOMS<br/>[FR] MATÉRIAUX ET MÉTHODES POUR SUPPRIMER ET/OU TRAITER DES MALADIES ET DES SYMPTÔMES LIÉS AUX OS
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2019028270A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Various aspects and embodiments disclosed herein relate generally to the modelling, treatment, reducing resistence to the treatment, prevention, and diagnosis of diseases/symptoms induced by multiple myeloma. Embodiments include methods of treating a bone related disease, comprising the steps of: administering to a subject at least one therapeutically effective dose of a compound disclosed herein.

  本文披露的各个方面和实施例通常涉及对多发性骨髓瘤引起的疾病/症状进行建模、治疗、减少治疗抵抗力、预防和诊断。实施例包括治疗骨相关疾病的方法，包括以下步骤：向受试者施用本文披露的至少一种治疗有效剂量的化合物。
• PHENYLCYCLOBUTYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR STEREOISOMERS, THE PREPARATION PROCESSES AND USES THEREOF
  申请人：Zhao Shuqiang

  公开号：US20110224305A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Phenylcyclobutylamide derivatives and their optical isomers, the preparing processes and the uses thereof, which includes the compounds of formula (I), their pure stereoisomers and their pharmaceutically acceptable salts. In formula (I), R is H, formacyl, acetyl, haloacetyl, benzoyl, benzyloxy carbonyl (Cbz), t-butoxy carbonyl (Boc), or 9-fluorenyl methoxyl carbonyl (Fmoc). The present novel compounds have pharmaceutical activity and are prepared by condensation reaction of racemic, levo- or dextro-demethyl Sibutramine and racemic or D/L isoleucine under a mild condition. It is demonstrated that the present compounds have effect of losing weight to obese mode rats in different level and the effect is better than Sibutramine by the animal experiments. So the medicaments prepared by the present compounds or the medicaments prepared by the compositions of the present compounds and other pharmaceutical activity compounds may be used for treating obesity.

  苯基环丁酰胺衍生物及其光学异构体，其制备方法和用途，包括式(I)化合物，其纯立体异构体和其药学可接受的盐。在式(I)中，R为H，甲酰基，乙酰基，卤代乙酰基，苯甲酰基，苄氧羰基（Cbz），叔丁氧羰基（Boc）或9-芴甲氧羰基（Fmoc）。这些新型化合物具有药理活性，是通过在温和条件下将外消旋、左旋或右旋去甲基西布曲明和外消旋或D/L异亮氨酸进行缩合反应制备的。动物实验表明，这些化合物对不同程度的肥胖模式大鼠有减肥作用，且效果优于西布曲明。因此，通过这些化合物制备的药物或通过这些化合物和其他药理活性化合物组成的药物可以用于治疗肥胖症。