(4E,8E)-4,7,7-trimethyl-10-oxododeca-4,8-dienal | 601470-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,8E)-4,7,7-trimethyl-10-oxododeca-4,8-dienal
• CAS: 601470-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: WWVHKPBSUOUGBV-RRURSIDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 (4E,8E)-4,7,7-trimethyl-10-oxododeca-4,8-dienal 在 DOWEX 50W-X₂ resin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到[5E,9E]-2-hydroxy-5,8,8-trimethyl-11-oxotrideca-5,9-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  蛇骨的化学。第5部分：二甲胺衍生物的结构转变

  摘要：

  球姜酮（1）和它的6,7-环氧化物（2）与氨反应和二甲胺区域选择性和立体有择性，得到一元胺3，4，7和8。所有加合物在C2和C3处具有相同的相对构型。热力学控制共轭胺，以达到单个非对映异构体。在15℃下，7与氰化物反应得到氨基腈10，为单一产物，而在30℃下，也形成无环氨基腈11。与8的反应在0°C时提供双环氨基腈12在30℃或更高的温度下，获得了十二烷骨架的混合物，获得了12与三环腈13和13 '的混合物。的回流7，8和10在乙腈水溶液中促进通过后曼尼希反应的球姜酮环，以提供无环醛的断裂16 - 18分别。的二甲基氨基7，8和10是由Cope-和碱催化立体有择地抵销消除再生球姜酮骨架中的产品1，2和21。应付12的消除反应是通过脱氨基环过环醚化反应生成13和13 '的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00667-7
• 作为产物：
  描述：

  花薑酮 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4E,8E)-4,7,7-trimethyl-10-oxododeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  蛇骨的化学。第5部分：二甲胺衍生物的结构转变

  摘要：

  球姜酮（1）和它的6,7-环氧化物（2）与氨反应和二甲胺区域选择性和立体有择性，得到一元胺3，4，7和8。所有加合物在C2和C3处具有相同的相对构型。热力学控制共轭胺，以达到单个非对映异构体。在15℃下，7与氰化物反应得到氨基腈10，为单一产物，而在30℃下，也形成无环氨基腈11。与8的反应在0°C时提供双环氨基腈12在30℃或更高的温度下，获得了十二烷骨架的混合物，获得了12与三环腈13和13 '的混合物。的回流7，8和10在乙腈水溶液中促进通过后曼尼希反应的球姜酮环，以提供无环醛的断裂16 - 18分别。的二甲基氨基7，8和10是由Cope-和碱催化立体有择地抵销消除再生球姜酮骨架中的产品1，2和21。应付12的消除反应是通过脱氨基环过环醚化反应生成13和13 '的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00667-7

文献信息

• The chemistry of zerumbone. Part 5: Structural transformation of the dimethylamine derivatives
  作者：Takashi Kitayama、Taketo Yokoi、Yasushi Kawai、Richard K Hill、Masanori Morita、Tadashi Okamoto、Yukio Yamamoto、Valery V Fokin、K.Barry Sharpless、Seiji Sawada

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00667-7

  日期：2003.6

  Zerumbone (1) and its 6,7-epoxide (2) react with ammonia and dimethylamine regio- and stereospecifically, affording monoamines 3, 4, 7 and 8. All adducts have the same relative configuration at C2 and C3. The conjugate amination is thermodynamically controlled to arrive at a single diastereomer. At 15°C 7 reacts with cyanide to give aminonitrile 10 as the single product, while at 30°C, acyclic aminonitrile

  球姜酮（1）和它的6,7-环氧化物（2）与氨反应和二甲胺区域选择性和立体有择性，得到一元胺3，4，7和8。所有加合物在C2和C3处具有相同的相对构型。热力学控制共轭胺，以达到单个非对映异构体。在15℃下，7与氰化物反应得到氨基腈10，为单一产物，而在30℃下，也形成无环氨基腈11。与8的反应在0°C时提供双环氨基腈12在30℃或更高的温度下，获得了十二烷骨架的混合物，获得了12与三环腈13和13 '的混合物。的回流7，8和10在乙腈水溶液中促进通过后曼尼希反应的球姜酮环，以提供无环醛的断裂16 - 18分别。的二甲基氨基7，8和10是由Cope-和碱催化立体有择地抵销消除再生球姜酮骨架中的产品1，2和21。应付12的消除反应是通过脱氨基环过环醚化反应生成13和13 '的混合物。