2-methyl-4-propyl-4-butyrolactone | 2610-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-methyl-4-propyl-4-butyrolactone
• 英文别名: α-Methyl-γ-propyl-γ-butyrolacton；α-Methyl-γ-propyl-butyrolacton；3-Methyl-5-propyloxolan-2-one
• CAS: 2610-97-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HSUMHDZYUTVHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9543 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚-1-炔-4-醇 、 氰化钾 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tetracyanonickelate(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-methyl-4-propyl-4-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of butyrolactones by nickel-catalyzed reductive cyanation of alkynols in water

  摘要：

  One-pot catalytic synthesis of butyrolactones from alkynols under mild conditions is described here. The methodology involves the use of the K-2[Ni(CN)(4)]/NaBH4 system in presence of KCN and water. According to the experimental evidences, a possible mechanism pathway is suggested, which involves the nickel-catalyzed reductive cyanation of alkynol, followed by nitrile hydration, reduction of double bond and lactonization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.019

文献信息

• Electroreductive hydrocoupling of activated olefins with ketones or aldehydes in the presence of trimethylchlorosilane
  作者：Tatsuya Shono、Hiroshi Ohmizu、Souta Kawakami、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71124-5

  日期：1980.1

  Electroreductive crossed hydrocoupling of α,β-unsaturated esters with aldehydes or ketones in the presence of trimethylchlorosilane afforded γ-lactones in good yields. Similarly, α,β-unsaturated nitriles gave γ-hydroxynitriles in high yields.

  在三甲基氯硅烷的存在下，α，β-不饱和酯与醛或酮的电还原交叉加氢偶联以良好的收率得到了γ-内酯。类似地，α，β-不饱和腈以高收率得到γ-羟基腈。
• SHONO TATSUYA; OHMIZU HIROSHI; KAWAKAMI SOUTA; SUGIYAMA HIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 52, 5029-5032
  作者：SHONO TATSUYA、 OHMIZU HIROSHI、 KAWAKAMI SOUTA、 SUGIYAMA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF $g(a)-ALKYL LACTONES
  申请人：HENKEL CORPORATION

  公开号：EP0559789A1

  公开（公告）日：1993-09-15
• US4980342A
  申请人：——

  公开号：US4980342A

  公开（公告）日：1990-12-25
• US5231192A
  申请人：——

  公开号：US5231192A

  公开（公告）日：1993-07-27