1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexanecarbonitrile | 139754-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(1-cyanocyclohexyl)-4-benzylpiperazine；1-benzyl-4-(1 cyanocyclohexyl) piperazine；Benzyl-4-(1-cyanocyclohexyl) piperazine；1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 139754-93-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃
• 分子量: 283.417
• InChiKey: AADMKGQTHWSSSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexanecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 {2-[(R)-2-[4-(1-Aminomethyl-cyclohexyl)-piperazin-1-yl]-1-(2,4-dichloro-benzyl)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of a series of cyclohexylpiperidines bearing an amide side chain as antagonists of the human melanocortin-4 receptor

  摘要：

  A series of cyclohexylpiperazines was synthesized as potent and selective antagonists of the human MC4 receptor. Compound 14t displayed binding affinity (K-i) of 4.2 and 1100 nM at MC4R and MC3R, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 在 potassium cyanide 、 Na₂S₂O₅ 作用下， 以 水 、 环己酮 为溶剂， 生成 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto

  摘要：

  具有治疗基于黑素皮质素受体的疾病的功效的化合物，其作为黑素皮质素受体配体发挥作用。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、前药和其在药用上可接受的盐，其中A、m、n、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6W1、W2、W3、W4、Y1、Y2、Y3和Y4如本文所定义。还公开了含有结构（I）的化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  US20030158209A1
• 作为试剂：
  描述：

  环己酮 、 、 1-苄基哌嗪 、 potassium cyanide 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexanecarbonitrile 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto

  摘要：

  具有在治疗基于黑色素皮质素受体的疾病中有用的功能的化合物，其作为黑色素皮质素受体配体发挥作用。该化合物具有以下结构（I）：1包括立体异构体，前药和药学上可接受的盐，其中A，m，n，R1，R2，R3a，R3b，R4，R5，R6W1，W2，W3，W4，Y1，Y2，Y3和Y4的定义如此处所述。还披露了含有结构（I）的化合物的制药组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  US20030158209A1

文献信息

• Propionamide Derivatives as Dual μ-Opioid Receptor Agonists and σ₁ Receptor Antagonists for the Treatment of Pain
  作者：Mónica García、Virginia Llorente、Lourdes Garriga、Ute Christmann、Sergi Rodríguez-Escrich、Marina Virgili、Begoña Fernández、Magda Bordas、Eva Ayet、Javier Burgueño、Marta Pujol、Albert Dordal、Enrique Portillo-Salido、Georgia Gris、José Miguel Vela、Carmen Almansa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00417

  日期：2021.7.22

  A new series of propionamide derivatives was developed as dual μ-opioid receptor agonists and σ1 receptor antagonists. Modification of a high-throughput screening hit originated a series of piperazinylcycloalkylmethyl propionamides, which were explored to overcome the challenge of achieving balanced dual activity and convenient drug-like properties. The lead compound identified, 18g, showed good analgesic

  开发了一系列新的丙酰胺衍生物作为μ阿片受体双重激动剂和σ1受体拮抗剂。对高通量筛选命中的修饰产生了一系列哌嗪基环烷基甲基丙酰胺，其被探索以克服实现平衡的双重活性和方便的类药特性的挑战。鉴定出的先导化合物18g在多种急性（爪压）和慢性（部分坐骨神经结扎）疼痛动物模型中显示出良好的镇痛效果，与羟考酮相比，胃肠道影响减轻。
• [EN] SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017016669A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to substituted amide derivatives of formula (I) having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the p-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及式（I）的取代酰胺衍生物，具有对σ受体和p-阿片受体的双重药理活性，以及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组成物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• Phencyclidine and phencyclidine metabolites assay, tracers, immunogens,
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05155212A1

  公开（公告）日：1992-10-13

  The present invention is directed to a fluorescence polarization assay for phencyclidine and phencyclidine derivatives, to the various components needed for preparting and carrying out such an assay, and to methods of making these components. Specifically, tracers, immunogens and antibodies are disclosed, as well as methods for making them, and a reagent kit containing them. The tracers and the immunogens are made from substituted phencyclidine compounds. A fluorescein moiety is included in the tracer, while a poly(amino acid) forms a part of the immunogen. The assay is conducted by measuring the degree of polarization retention of plane polarized light that has been passed through a sample containing antiserum and tracer.

  本发明涉及一种用于苯环丙胺和苯环丙胺衍生物的荧光偏振测定的方法，以及制备和实施该测定所需的各种组分，以及制备这些组分的方法。具体包括揭示了示踪剂、免疫原和抗体，以及制备它们的方法，以及包含它们的试剂盒。示踪剂和免疫原是由取代苯环丙胺化合物制备的。示踪剂中包含荧光素基团，而多肽（氨基酸）是免疫原的一部分。该测定是通过测量已通过含有抗血清和示踪剂的样品的偏振保持程度的平面偏振光来进行的。
• Phencyclidine and phencyclidine metabolites assay, tracers, immunogens
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05124457A1

  公开（公告）日：1992-06-23

  The present invention is directed to a fluorescence polarization assay for phencyclidine and phencyclidine derivatives, to the various components needed for preparing and carrying out such an assay, and to methods of making these components. Specifically, tracers, immunogens and antibodies are disclosed, as well as methods for making them. The tracers and the immunogens are made from substituted phencyclidine compounds. A fluorescein moiety is included in the tracer, while a poly(amino acid) forms a part of the immunogen. The assay is conducted by measuring the degree of polarization retention of plane polarized light that has been passed through a sample containing antiserum and tracer.

  本发明涉及一种用于苯环丙胺和苯环丙胺衍生物的荧光偏振测定的方法，涉及用于准备和执行此类测定所需的各种组分，以及制备这些组分的方法。具体地，公开了示踪剂、免疫原和抗体，以及制备它们的方法。示踪剂和免疫原由取代苯环丙胺化合物制成。示踪剂中包含荧光基团，而多肽（氨基酸）构成免疫原的一部分。该测定通过测量已通过含有抗血清和示踪剂的样品的偏振保留度的平面偏振光的程度来进行。
• [EN] NOVEL MORPHOLINE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE MORPHOLINE, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2000058292A1

  公开（公告）日：2000-10-05

  L'invention concerne les composés de formule (I) ainsi que leurs sels avec des acides minéraux ou organiques, leurs solvats et/ou leurs hydrates, présentant une forte affinité et une grande sélectivité pour les récepteurs NK1 humains de la Substance P. L'invention concerne également leur procédé de préparation, les composés intermédiaires de formules (IV), (VI) et (VIII) utiles pour leur préparation, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la fabrication de médicaments destinés à traiter toute pathologie où la Substance P et/ou les récepteurs NK1 humains sont impliqués.

  本发明涉及具有式（I）的化合物及其与无机或有机酸的盐、它们的溶剂和/或水合物，具有强烈的亲和力和高选择性，可用于人类物质P的NK1受体。本发明还涉及它们的制备方法，用于它们的制备的式（IV）、（VI）和（VIII）的中间体化合物，包含它们的药物组合物及其用于制造药物以治疗任何涉及物质P和/或人类NK1受体的病理的用途。