(1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexyl)methanamine | 511538-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexyl)methanamine
• 英文别名: [1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexyl]methanamine
• CAS: 511538-96-8
• 化学式: C₁₈H₂₉N₃
• mdl: MFCD05201348
• 分子量: 287.448
• InChiKey: CNPFPZQPWKFUKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexyl)methanamine 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {2-[(R)-2-[4-(1-Aminomethyl-cyclohexyl)-piperazin-1-yl]-1-(2,4-dichloro-benzyl)-2-oxo-ethylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of a series of cyclohexylpiperidines bearing an amide side chain as antagonists of the human melanocortin-4 receptor

  摘要：

  A series of cyclohexylpiperazines was synthesized as potent and selective antagonists of the human MC4 receptor. Compound 14t displayed binding affinity (K-i) of 4.2 and 1100 nM at MC4R and MC3R, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.017
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium metabisulfite 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (1-(4-benzylpiperazin-1-yl)cyclohexyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  丙酰胺衍生物作为双 μ-阿片受体激动剂和 σ1 受体拮抗剂用于治疗疼痛

  摘要：

  开发了一系列新的丙酰胺衍生物作为μ阿片受体双重激动剂和σ1受体拮抗剂。对高通量筛选命中的修饰产生了一系列哌嗪基环烷基甲基丙酰胺，其被探索以克服实现平衡的双重活性和方便的类药特性的挑战。鉴定出的先导化合物18g在多种急性（爪压）和慢性（部分坐骨神经结扎）疼痛动物模型中显示出良好的镇痛效果，与羟考酮相比，胃肠道影响减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00417

文献信息

• Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto
  申请人：Neurocrine Biosciences Inc.

  公开号：US20030158209A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): 1 including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, m, n, R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , R 6 W 1 , W 2 , W 3 , W 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  具有治疗基于黑素皮质素受体的疾病的功效的化合物，其作为黑素皮质素受体配体发挥作用。这些化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、前药和其在药用上可接受的盐，其中A、m、n、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6W1、W2、W3、W4、Y1、Y2、Y3和Y4如本文所定义。还公开了含有结构（I）的化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。
• [EN] SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017016669A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to substituted amide derivatives of formula (I) having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the p-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及式（I）的取代酰胺衍生物，具有对σ受体和p-阿片受体的双重药理活性，以及制备这类化合物的方法，包括它们的药物组成物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• [EN] LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS DE LA MELANOCORTINE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2003031410A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders, and may be used to treat disorders or illnesses including eiating disorders, cachexia, obesity, diabetes, metabolic disorders, inflammation, pain, skin disorders; skin and hair coloration, male and female sexual dysfuntion, erectile dysfunction, dry eye acne and/or Cushing's disease. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, m, n R1, R2, R3a, R3b, R4, R5, R6, W1, W2, W3, W4, Y1, Y2, Y3 and Y4 area defined herin. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  具有治疗黑素皮质素受体基础疾病功效的化合物，可用于治疗包括进食障碍、消瘦、肥胖症、糖尿病、代谢紊乱、炎症、疼痛、皮肤疾病、皮肤和头发着色、男性和女性性功能障碍、勃起功能障碍、干眼症、痤疮和库欣综合症等疾病或疾病。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中A、m、n、R1、R2、R3a、R3b、R4、R5、R6、W1、W2、W3、W4、Y1、Y2、Y3和Y4在此定义。还公开了含有结构（I）的化合物的药物组成物，以及与其使用相关的方法。
• GLYCINE TRANSPORTER-1 INHIBITORS, METHODS OF MAKING THEM, AND USES THEREOF
  申请人：CIOFFI Christopher L.

  公开号：US20110312931A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The compounds of the present invention are represented by the following formula (I): wherein the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , (R 5 ) m , R 6 , A, X, and Y are as defined herein. The compounds are useful in methods of treating a disorder which is created by or is dependent upon inhibiting GlyT-1.

  本发明的化合物由以下公式（I）表示：其中，取代基R1、R2、R3、R4、（R5）m、R6、A、X和Y的定义如本文所述。这些化合物可用于治疗由抑制GlyT-1引起或依赖于GlyT-1抑制的疾病的方法。
• Substituted amide derivatives having multimodal activity against pain
  申请人：ESTEVE PHARMACEUTICALS, S.A.

  公开号：US10428051B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention relates to substituted amide derivatives having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor, and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及对σ（σ）受体和μ-阿片受体具有双重药理活性的取代酰胺衍生物，涉及此类化合物的制备工艺，涉及包含这些化合物的药物组合物，还涉及它们在治疗中的用途，特别是用于治疗疼痛。