β-(N,N-diethylamino)propiophenone hydrochloride | 884-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(N,N-diethylamino)propiophenone hydrochloride
• 英文别名: ω-Diethylaminopropiophenone hydrochloride；3-diethylamino-1-phenyl-propan-1-one; hydrochloride；3-Diaethylamino-1-phenyl-propan-1-on; Hydrochlorid；beta-Diethylaminopropiophenone hydrochloride；3-(diethylamino)-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 884-12-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO*ClH
• 分子量: 241.761
• InChiKey: OWSVBXOIOHPZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(N,N-diethylamino)propiophenone hydrochloride 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到N-[3-(diethylamino)-1-phenylpropylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Occelli; Fontanella; Diena, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 2, p. 86 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环 、 二乙胺盐酸盐 、 苯乙酮 在 盐酸 作用下， 反应 5.5h， 以99.3%的产率得到β-(N,N-diethylamino)propiophenone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Modified Mannich Reaction Using 1.3-Dioxolane.

  摘要：

  使用1,3-二恶烷代替甲醛、三聚甲醛或1,3,5-三恶烷进行的酮的Mannich反应，以高产率得到了相应的Mannich碱。在同样的条件下，芳香族的胺甲基化反应并未进行，但类似于Pictet-Spengler类型的分子内胺甲基化反应却顺利进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1676

文献信息

• Synthesis of β-amino ketones derived from aminobenzoic acids
  作者：G. A. Gevorgyan、G. Yu. Khachvankyan、A. G. Agababyan、N. Z. Akopyan、G. A. Panosyan、M. G. Malakyan

  DOI：10.1134/s1070363217020311

  日期：2017.2

  Alkylation of aminobenzoic acids and their derivatives with 3-diethylamino-1-arylpropan-1-one hydrochlorides gave the corresponding β-aminopropiophenones some of which were tested for antioxidant activity.

  用3-二乙基氨基-1-芳基丙烷-1-酮盐酸盐将氨基苯甲酸及其衍生物烷基化，得到相应的β-氨基苯乙酮，其中一些已被测试抗氧化活性。
• 4-(β-Arylvinyl)-3-(β-arylvinylketo)-1-ethyl-4-piperidinols and Related Compounds:  A Novel Class of Cytotoxic and Anticancer Agents
  作者：Jonathan R. Dimmock、Sarvesh C. Vashishtha、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Zbigniew Zimpel、Athena M. Sudom、Theresa M. Allen、Grace Y. Kao、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm9801455

  日期：1998.10.1

  tumors. In general, Mannich bases containing olefinic bonds were more cytotoxic than the analogues without this functional group, while the piperidines 9 and 11 were more potent than the acyclic analogues 1 and 4, respectively. Correlations were noted between various physicochemical constants in the aryl rings and cytotoxicity. Compound 9d displayed promising in vivo activity against colon cancers. This

  完成了一系列1-芳基-5-二乙基氨基-1-戊-3-酮盐酸盐1和1-芳基-3-二乙基氨基-1-丙烷盐酸盐4的合成。尝试制备相应的双（5-芳基-3-氧代-4-戊烯基）乙胺盐酸盐2和双（3-芳基-3-氧代丙基）乙胺盐酸盐5导致形成一系列4-（β-芳基乙烯基） ）-3-（β-芳基乙烯基酮）-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐9和4-芳基-3-芳基酮-1-乙基-4-哌啶醇盐酸盐11盐10和12。这些化合物的结构通过1 H NMR光谱确定，并通过代表性分子的X射线晶体学证实。大多数化合物对鼠P388和L1210细胞以及人类肿瘤均表现出明显的细胞毒性。通常，含有烯键的曼尼希碱比没有该官能团的类似物具有更高的细胞毒性，而哌啶9和11分别比无环类似物1和4更有效。注意到芳基环中各种物理化学常数与细胞毒性之间的相关性。化合物9d显示出抗结肠癌的有希望的体内活性。这项研究表明，哌啶9和11构成了新型的细胞毒剂。化合物9
• Dramatically Accelerated Synthesis of β-Aminoketones via Aqueous Mannich Reaction under Combined Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Gonghua Song、Yanqing Peng、Ruiling Dou、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-2005-872246

  日期：——

  An efficient green chemistry approach to the synthesis of β-aminoketones was developed under combined microwave and ultrasound irradiation. With this technique, the title compounds were rapidly synthesized in aqueous media with good yields.

  在微波和超声波联合辐照下，一种高效的绿色化学方法被开发用于合成β-氨基酮。利用这项技术，目标化合物在水介质中迅速合成，并获得了良好的产率。
• Facile catalyst-free synthesis of 2-vinylquinolines via a direct deamination reaction occurring during Mannich synthesis
  作者：Jichao Xiao、Ye Huang、Zilan Song、Wenhua Feng

  DOI：10.1039/c5ra21304e

  日期：——

  A facile catalyst-free method for the synthesis of 2-vinylquinolines via a direct deamination reaction during Mannich synthesis has been developed.

  一种简便的无催化剂方法已经开发出来，用于在Mannich合成过程中通过直接脱氨化反应合成2-乙烯基喹啉。
• Synthesis and Biological Activity of β-Aminoketones, Secondary Aminopropanols and Oximes of 2-Aminothiophene Series
  作者：G. A. Gevorgyan、N. Z. Hakobyan、S. S. Hovakimyan、A. G. Melkonyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070363219110264

  日期：2019.11

  and ethyl 2-amino-6-(H, methyl)-4,5,6,7-tetrariydrobenzo[b]-thiophene-3-carboxylate furnished β-aminoketones of 2-aminothiophene series. The latter were converted into the corresponding secondary aminopropanols and oximes. Antioxidant activity of synthesized compounds and effect on some parameters of the blood coagulation system were investigated.

  取代的3-二苯甲基氨基丙烷-1-酮盐酸盐与2-氨基-6-（H，烷基）-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩-3-腈和2-氨基-6-乙基的反应（H，甲基）-4,5,6,7-四氢苯并[ b ]-噻吩-3-羧酸酯提供了2-氨基噻吩系列的β-氨基酮。将后者转化为相应的仲氨基丙醇和肟。研究了合成化合物的抗氧化活性以及对凝血系统某些参数的影响。